3-methylphenyl(4-nitrophenyl)methanol | 1095355-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylphenyl(4-nitrophenyl)methanol
• 英文别名: (4-nitrophenyl)(m-tolyl)methanol
• CAS: 1095355-80-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: WKQLCTBNDCYSAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylphenyl(4-nitrophenyl)methanol 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化的对映选择性 B-H 键插入 gem-二芳基卡宾：有效获取 gem-二芳基甲炔硼烷

  摘要：

  我们报告了以二芳基重氮甲烷作为卡宾前体的高对映选择性二铑催化的 B-H 键插入反应。这些反应以高产率（高达 99 % 的产率）、高活性（高达 14 300 的转化率）、高对映选择性（高达 99 % ee）提供了手性 gem-二芳基次甲基硼烷化合物，并显示出前所未有的广泛官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.202109447
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基苯 、 对硝基苯甲醛 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methylphenyl(4-nitrophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的对映选择性 B-H 键插入 gem-二芳基卡宾：有效获取 gem-二芳基甲炔硼烷

  摘要：

  我们报告了以二芳基重氮甲烷作为卡宾前体的高对映选择性二铑催化的 B-H 键插入反应。这些反应以高产率（高达 99 % 的产率）、高活性（高达 14 300 的转化率）、高对映选择性（高达 99 % ee）提供了手性 gem-二芳基次甲基硼烷化合物，并显示出前所未有的广泛官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.202109447

文献信息

• Recyclable and reusable Pd(OAc)2/P(1-Nap)3/[bmim][PF6]/H2O system for the addition of arylboronic acids to aldehydes
  作者：Hong Zhao、Mingzhu Cheng、Tinli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.11.020

  日期：2015.2

  A stable and efficient Pd(OAc)2/P(1-Nap)3[tri(1-naphthyl)phosphine] catalytic system for the addition of arylboronic acids to aldehydes has been developed. In the presence of Pd(OAc)2 and P(1-Nap)3, the addition reaction of arylboronic acids with aldehydes was carried out smoothly at 65 °C to give a variety of carbinol derivatives in good to excellent yields using a mixture of [bmim][PF6] and water

  已开发出稳定高效的Pd（OAc）2 / P（1-Nap）3 [三（1-萘基）膦]催化体系，用于将芳基硼酸加成至醛中。在Pd（OAc）2和P（1-Nap）3的存在下，芳基硼酸与醛的加成反应在65°C下平稳进行，得到多种甲醇衍生物，并使用[bmim] [PF 6 ]和水作为溶剂。产物的分离很容易通过用二乙醚和Pd（OAc）2 / P（1-Nap）3 / [bmim] [PF 6 ] / H 2萃取来进行。O系统可以轻松回收再利用六次，而不会显着降低催化活性。我们的系统不仅避免使用易挥发的THF或甲苯作为溶剂，而且解决了钯催化剂和这些膦配体再利用的基本问题。
• A simple rhodium-catalyzed addition reaction of aldehydes with arylboronic acids in aqueous γ-valerolactone
  作者：Min-xiao Xu、Kai-ming Zhang、Jie Zhang

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.05.036

  日期：2022.5

  A simple rhodium-catalyzed addition reaction of aldehydes with arylboronic acids in aqueous γ-valerolactone provides the corresponding benzylic alcohols in moderate to good yields. Other organoboron reagents (boronic esters, aryl-trifluoroborates, etc.) also showed good compatibilities, albeit with relatively lower yields.

  醛与芳基硼酸在 γ-戊内酯水溶液中的简单铑催化加成反应以中等至良好的产率提供相应的苄醇。其他有机硼试剂（硼酸酯、芳基三氟硼酸盐等）也表现出良好的相容性，尽管产率相对较低。
• FeCl₃-Catalyzed 1,2-Addition Reactions of Aryl Aldehydes with Arylboronic Acids
  作者：Tao Zou、Sha-Sha Pi、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/ol802529p

  日期：2009.1.15

  A novel protocol for the 1,2-addition reactions of electron-deficient aryl aldehydes with arylboronic acids using an inexpensive and environmentally benign iron catalyst is reported. In the presence of FeCl3 and 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl, 1,2-addition reactions of various electron-deficient aryl aldehydes with arylboronic acids provided the corresponding biaryl methanols in moderate to excellent yields.
• Axially chiral C2-symmetric N-heterocyclic carbene (NHC) palladium complexes-catalyzed asymmetric arylation of aldehydes with arylboronic acids
  作者：Rui Zhang、Qin Xu、Xiuchun Zhang、Tao Zhang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.041

  日期：2010.8

  Chiral C-2-symmetric N-heterocyclic carbene (NHC) palladium diaquo complexes 5a-c and the chiral C-2-symmetric NHC-palladium complexes 5d and 5e prepared from (R)-BINAM or H-8-(R)-BINAM could be used as the catalysts for the enantioselective arylation of arylaldehydes with arylboronic acids in which NHC-Pd complex 5a was found to be fairly effective in this reaction to give the corresponding adducts in moderate enantioselectivities along with moderate to good yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.