7-丙氧基香豆素-3-羧酸乙酯 | 79065-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-丙氧基香豆素-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-oxo-7-propoxy-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-7-propoxychromene-3-carboxylate
• CAS: 79065-63-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: PKDAUWBYPKWGCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-丙氧基香豆素-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,3-二氨基-6,8-二甲基-1,5-二苯基-2,4,6,8-四氮杂双环[3.3.0]辛-3-烯-7-酮
  参考文献：
  名称：

  新型基于香豆素的苯甲酰胺作为有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂和抗癌剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）是治疗癌症和其他疾病的有吸引力的治疗靶标。它具有四类（I-IV），其中特别是I类同工酶与促进肿瘤细胞的增殖，血管生成，分化，侵袭和转移有关，并且也是癌症治疗的可行靶标。设计并合成了一系列新的基于香豆素的苯甲酰胺作为HDAC抑制剂。评估了合成的化合物（8a-u）对六种人类癌细胞系的细胞毒活性，包括HCT116，A2780，MCF7，PC3，HL60和A549，以及一种正常细胞系（Huvec）。我们评估了它们对泛HDAC和HDAC1亚型的抑制活性。四种化合物（8f，8q，8r和8u）显示出明显的细胞毒性，IC50在0.53-57范围内。47±0.02μM几乎等于参比药物恩替司他（IC50 = 0.41±0.06μM）。化合物8a的分子对接研究和分子动力学模拟显示了该化合物与HDAC1酶之间可能的相互作用方式。47±0.02μM几乎等于参比药物恩替司他（IC50 = 0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.024
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-丙氧基香豆素-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-3-羧酸衍生物作为潜在乳酸转运抑制剂的合成和抗癌活性

  摘要：

  乳酸作为肿瘤代谢物，在肿瘤增殖、转移、血管生成、免疫逃逸等肿瘤生物学功能中起着非常重要的作用。乳酸转运的药理学抑制已被视为针对一系列人类癌症的有前途的治疗策略。在这项研究中，合成了一系列新的香豆素-3-羧酸衍生物5a - t和9a - b，并作为乳酸转运抑制剂进行了评估。它们的细胞毒活性已经针对三种细胞系高表达和低表达的单羧酸转运蛋白 1 (MCT1) 进行了测试，MCT1 作为乳酸的主要载体。化合物5c-e、5g - i和5m-o对具有高 MCT1 表达的 Hela 和 HCT116 细胞系显示出显着的细胞毒性和良好的选择性。值得注意的是，coumarin-3-hydrazide 5o是具有最强细胞毒活性的先导分子，表现出显着的抗增殖和诱导凋亡作用。进一步的研究表明，化合物5o通过显着降低葡萄糖消耗和乳酸产生来降低靶标MCT1的表达水平，并抑制Hela和HCT116细胞的能量代谢。此外，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115870

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of coumarin-based N-hydroxycinnamamide derivatives as novel histone deacetylase inhibitors with anticancer activities
  作者：Jiaoli Ding、Jing Liu、Zhipeng Zhang、Jie Guo、Maojun Cheng、Yang Wan、Rikang Wang、Yuanying Fang、Zhiyu Guan、Yi Jin、Sai-Sai Xie

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104023

  日期：2020.8

  A series of novel coumarin-based N-hydroxycinnamamide derivatives were designed and synthesized as histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Most of the synthesized compounds showed potent HDAC inhibitory activity and significant antiproliferative activity against human cancer cell lines MCF-7, HepG2, HeLa and HCT-116. Among them, compound 14f displayed the most potent HDAC inhibition, especially against

  设计并合成了一系列基于香豆素的新型N-羟基肉桂酰胺衍生物，作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。大多数合成的化合物对人癌细胞系MCF-7，HepG2，HeLa和HCT-116均显示出有效的HDAC抑制活性和显着的抗增殖活性。其中，化合物14f表现出最有效的HDAC抑制作用，尤其是对HDAC1的IC 50值为0.19μM，优于SAHA（IC 50  = 0.23μM）。与HDAC6相比，它还显示出对HeLa细胞最强的抗增殖活性，对HDAC1的选择性超过26倍。分子对接研究揭示了化合物14f的可能结合方式分为两个同工型，并为选择性提供了合理的解释。此外，化合物14f可以抑制菌落形成，上调组蛋白H3的乙酰化水平，并诱导HeLa细胞中G2 / M期的凋亡和细胞周期停滞。综上所述，这些结果强调了化合物14f可能是一种有前途的HDAC癌症治疗抑制剂。
• Synthesis and anticholinesterase activity of coumarin-3-carboxamides bearing tryptamine moiety
  作者：Samaneh Ghanei-Nasab、Mehdi Khoobi、Farzin Hadizadeh、Azam Marjani、Alireza Moradi、Hamid Nadri、Saeed Emami、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.014

  日期：2016.10

  BuChE. The in vitro assessment of the synthesized compounds 4a-o revealed that most of them had significant activity toward AChE. The SAR study demonstrated that the introduction of benzyloxy moiety on the 7-position of coumarin scaffold can improve the anti-AChE activity. The best result was obtained with 7-(4-fluorobenzyl)oxy moiety in the case of compound 4o, displaying IC50 value of 0.16 μM. Based on

  许多ñ - （2-（1- ħ吲哚-3-基）乙基）-2-氧代- 2 ħ色烯-3-甲酰胺的合成和对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶测试。合成化合物4a-o的体外评估表明，它们中的大多数对AChE具有显着活性。SAR研究表明，在香豆素支架的7位上引入苄氧基部分可以提高抗AChE活性。在化合物4o的情况下，使用7-（4-氟苄基）氧基部分可获得最佳结果，IC 50值为0.16μM。根据AChE的对接研究，原型化合物4o 在整个活性位点上均被覆盖，并同时占据了周围的阴离子位点（PAS）和催化的阴离子位点（CAS）。
• Rational design, synthesis and biological evaluation of novel multitargeting anti-AD iron chelators with potent MAO-B inhibitory and antioxidant activity
  作者：Xiaoying Jiang、Jianan Guo、Yangjing Lv、Chuansheng Yao、Changjun Zhang、Zhisheng Mi、Yuan Shi、Jinping Gu、Tao Zhou、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115550

  日期：2020.6

  A series of (3-hydroxypyridin-4-one)-coumarin hybrids were developed and investigated as potential multi targeting candidates for the treatment of Alzheimer's disease (AD) through the incorporation of iron-chelating and monoamine oxidase B (MAO-B) inhibition. This combination endowed the hybrids with good capacity to inhibit MAO-B as well as excellent iron-chelating effects. The pFe(3+) values of the compounds were ranging from 16.91 to 20.16, comparable to more potent than the reference drug deferiprone (DFP). Among them, compound 18d exhibited the most promising activity against MAO-B, with an IC50 value of 87.9 nM. Moreover, compound 18d exerted favorable antioxidant activity, significantly reversed the amyloid-beta(1-42) (A beta(1-42)) induced PC12 cell damage. More importantly, 18d remarkably ameliorated the cognitive dysfunction in a scopolamine-induced mice AD model. In brief, a series of hybrids with potential anti-AD effect were successfully obtained, indicating that the design of iron chelators with MAO-B inhibitory and antioxidant activities is an attractive strategy against AD progression.
• Thaker, N. N.; Trivedi, K. N., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1981, vol. 20, # 6, p. 560 - 563
  作者：Thaker, N. N.、Trivedi, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• Mesomorphic Heterocyclic Homologous Series: 1.7-(4'-n-Alkoxybenzoyloxy)-3-acetylcoumarins 11. 4'-Formylphenyl 7-n- alkoxycoumarin-3-carboxylates
  作者：K. N. Trivedi、N. N. Thaker

  DOI：10.1080/00268948108082163

  日期：1981.12