4-(5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基)苯胺 | 107708-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基)苯胺
• 英文名称: 2-(4-aminophenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)aniline
• CAS: 107708-70-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: DAAOEGLRFAPUKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  333.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基)苯胺 在 硝酸 、 dinitrogen tetraoxide 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 4-碘-3-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the Central Tryptophan Moiety of the Celogentin/Moroidin Family of Anti-Mitotic Cyclic Peptides

  摘要：

  我们制备出了 celogentin/moroidin 系列环肽的中心功能化色氨酸核心。该策略采用了一种新颖的 4-碘苯甲醛制备方法，并以 Larock 环化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1071/ch06324
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-[1,3]dioxane 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 以100%的产率得到4-(5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the Central Tryptophan Moiety of the Celogentin/Moroidin Family of Anti-Mitotic Cyclic Peptides

  摘要：

  我们制备出了 celogentin/moroidin 系列环肽的中心功能化色氨酸核心。该策略采用了一种新颖的 4-碘苯甲醛制备方法，并以 Larock 环化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1071/ch06324

文献信息

• Photovoltaic Properties of Self-Assembled Monolayers of Porphyrins and Porphyrin−Fullerene Dyads on ITO and Gold Surfaces
  作者：Hiroko Yamada、Hiroshi Imahori、Yoshinobu Nishimura、Iwao Yamazaki、Tae Kyu Ahn、Seong Keun Kim、Dongho Kim、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/ja034913f

  日期：2003.7.1

  electrodes modified chemically with self-assembled monolayers (SAMs) of porphyrins and porphyrin-fullerene dyads have been designed to provide valuable insight into the development of artificial photosynthetic devices. First the ITO and gold electrodes modified chemically with SAMs of porphyrins with a spacer of the same number of atoms were prepared to compare the effects of energy transfer (EN) quenching

  已经设计了一系列系统的 ITO 电极，这些电极用卟啉和卟啉-富勒烯二元组的自组装单层 (SAM) 进行化学修饰，旨在为人工光合装置的发展提供有价值的见解。首先，制备用具有相同原子数的间隔物的卟啉的 SAM 进行化学修饰的 ITO 和金电极，以比较两个电极对卟啉激发单线态的能量转移 (EN) 淬灭的影响。与相应的金电极上的 EN 淬灭相比，在 ITO 电极上观察到的 EN 淬灭更少，导致在三乙醇胺存在下，ITO 电极上的卟啉 SAM 的光电流产生显着增强（约 280 倍）（ TEA）用作牺牲电子供体。然后将卟啉 (H(2)P) 与 C(60) 连接起来，C(60) 可以作为电子受体在存在己基紫精 (HV(2+) 的情况下在 ITO 表面构建 H(2)PC(60) SAM )) 在三电极系统中用作电子载体，表示为 ITO/H(2)PC(60)/HV(2+)/Pt。ITO/H(2)PC(60)/HV(2+)/Pt体系(6
• Visible light-harvesting in covalently-linked porphyrin-cyanine dyes
  作者：Jonathan S. Lindsey、Philip A. Brown、David A. Siesel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85156-5

  日期：1989.1

  We report the synthesis and properties of three members of a new class of photochemical model compounds containing a covalently-linked porphyrin and a cyanine dye. In compounds 1 and 2 the dye absorbs in the 450–570 nm region and energy transfer occurs with 80% efficiency from the dye to the free base porphyrin. In compound 3 the dye absorbs in the 650–780 nm region and energy transfer occurs with

  我们报告了新型的光化学模型化合物的三个成员的合成和性质，这些化合物包含共价连接的卟啉和花菁染料。在化合物1和2中，染料在450-570 nm范围内吸收，并且从染料到游离碱卟啉的能量转移效率为80％。在化合物3中，染料在650-780 nm范围内吸收，从游离碱卟啉到染料的能量转移效率为80％。锌卟啉染料表现出给体和受体猝灭，只有中等程度的能量转移。这项工作是迈向人工藻胆体发展的第一步。
• Sequential Energy and Electron Transfer in an Artificial Reaction Center:  Formation of a Long-Lived Charge-Separated State
  作者：C. Luo、D. M. Guldi、H. Imahori、K. Tamaki、Y. Sakata

  DOI：10.1021/ja993959z

  日期：2000.7.1

  A novel molecular triad, representing an artificial reaction center, was synthesized via linking a fullerene moiety to an array of two porphyrins (i.e., a zinc tetraphenyl porphyrin (ZnP) and a free base tetraphenyl porphyrin (H2P)). In this ZnP−H2P−C60 triad, the ZnP performs as an antenna molecule, transferring its singlet excited state energy to the energetically lower lying H2P. In benzonitrile

  通过将富勒烯部分连接到两个卟啉（即，锌四苯基卟啉（ZnP）和游离碱四苯基卟啉（H2P））的阵列，合成了代表人工反应中心的新型分子三联体。在这个 ZnP-H2P-C60 三元组中，ZnP 充当天线分子，将其单线态激发态能量转移到能量较低的 H2P。在苯甲腈中，这种能量转移 (k = 1.5 × 1010 s-1) 之后是顺序电子转移继电器，从产生的 H2P 单线激发态演化为 ZnP−H2P•+−C60•- 和随后的 ZnP•+ −H2P−C60•-，速率常数分别为 7.0 × 109 s-1 和 2.2 × 109 s-1。最终的电荷分离状态，以高产率 (0.4) 形成，在脱氧苄腈中产生 21 μs 的显着寿命，并直接衰变成单线态基态。相比之下，在非极性甲苯溶液中，卟啉发色团（ZnP 和 H2P）的失活是通过单线态-单线态能量转移发生的...
• Synthesis and photoelectrochemical properties of a self-assembled monolayer of a ferrocene–porphyrin–fullerene triad on a gold electrode
  作者：Hiroshi Imahori、Hiroko Yamada、Shinichiro Ozawa、Yoshiteru Sakata、Kiminori Ushida

  DOI：10.1039/a903237a

  日期：——

  A self-assembled monolayer of a ferrocene–porphyrin–C60 triad has been prepared to mimic efficient vectorial electron transport across a photosynthetic membrane.

  我们制备了二茂铁卟啉和 C60 三元组的自组装单层，以模拟光合膜上高效的矢量电子传输。
• Quadruple Switching of Pleated Foldamers of Tetrathiafulvalene-Bipyridinium Alternating Dynamic Covalent Polymers
  作者：Lan Chen、Hui Wang、Dan-Wei Zhang、Yaming Zhou、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1002/anie.201410757

  日期：2015.3.23

  Two dynamic covalent polymers P1 and P2 were prepared by alternately linking electron‐rich tetrathiafulvalene (TTF) and electron‐deficient bipyridinium (BIPY2+) through hydrazone bonds. In acetonitrile, the polymers were induced by intramolecular donor–acceptor interactions to form pleated foldamers, which unfolded upon oxidation of the TTF units to the radical cation TTF.+. Reduction of the BIPY2+

  通过dynamic键交替连接富电子的四硫富瓦烯（TTF）和缺电子的联吡啶鎓（BIPY 2+），制备了两种动态共价聚合物P1和P2。在乙腈中，聚合物是通过分子内供体-受体相互作用诱导形成的褶状折叠子，折叠的折叠子在TTF单元氧化为自由基阳离子TTF 。+时会展开。BIPY 2+单元还原为BIPY 。+导致形成了另一种打褶的二级结构，该结构通过BIPY 。+单元的分子内二聚作用得以稳定。双自由基双环芳基环双（百草枯-对苯撑）（CBPQT2（。+））可通过包含聚合物的BIPY 。+单元来进一步迫使折叠结构展开。环烷和聚合物的BIPY 。+单元氧化成BIPY 2+后，第一折叠状态得以再生。通过UV / Vis光谱实验证实了四种构象状态之间的切换或转化。