[(2R)-2-tert-butyloxiran-2-yl]methanol | 162537-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: [(2R)-2-tert-butyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 162537-20-4
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: FMBYRHUTUODDIU-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-tert-butyloxiran-2-yl]methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到(R)-2,3,3-trimethylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of (+)-2,3,3-trimethyl-2-hydroxybutanoic acid

  摘要：

  The absolute configuration of (+)-2,3,3-trimethyl-2-hydroxybutanoic acid, a key intermediate in the synthesis of the HIV-protease inhibitor 1a (isomer A), has been confirmed as (R) on the basis of X-ray analysis.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00378-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三乙基-1-丁烯 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 水杨酸 作用下， 生成 [(2R)-2-tert-butyloxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of (+)-2,3,3-trimethyl-2-hydroxybutanoic acid

  摘要：

  The absolute configuration of (+)-2,3,3-trimethyl-2-hydroxybutanoic acid, a key intermediate in the synthesis of the HIV-protease inhibitor 1a (isomer A), has been confirmed as (R) on the basis of X-ray analysis.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00378-9

文献信息

• A convenient “one-pot” synthesis of epoxy alcohols via photooxygenation of olefins in the presence of titanium(IV) catalyst
  作者：Waldemar Adam、Axel Griesbeck、Eugen Staab

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84656-0

  日期：1986.1

  The ene reaction of singlet oxygen with alkenes in the presence of titanium alkoxides was employed to prepare epoxy alcohols in high diastereoselectivity; enantioselectivity could be achieved by use of diethyl tartrate as chiral auxiliary.

  在烷氧基钛存在下，单线态氧与烯烃的烯反应用于高非对映选择性地制备环氧醇。对映选择性可以通过使用酒石酸二乙酯作为手性助剂来实现。
• The asymmetric epoxidation of -butyl substituted allylic alcohols
  作者：M.J. Schweiter、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98832-4

  日期：1985.1

  The response of the asymmetric epoxidation reaction to steric bulk in the substrate is tested by use of allylic alcohols with -butyl groups at each one of four possible positions.

  通过使用在四个可能位置中的每一个具有-丁基的烯丙基醇来测试不对称环氧化反应对底物中的空间体积的响应。
• Chiral Vanadium-Based Catalysts for Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols
  作者：Noriaki Murase、Yujiro Hoshino、Masataka Oishi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo9821933

  日期：1999.1.1
• Synthesis and absolute configuration of (+)-2,3,3-trimethyl-2-hydroxybutanoic acid
  作者：Saleem Ahmad、Steven H. Spergel、Joel C. Barrish、John DiMarco、Jack Gougoutas

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00378-9

  日期：1995.12

  The absolute configuration of (+)-2,3,3-trimethyl-2-hydroxybutanoic acid, a key intermediate in the synthesis of the HIV-protease inhibitor 1a (isomer A), has been confirmed as (R) on the basis of X-ray analysis.