5,6-dichloro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 251343-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dichloro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)-5,6-dichloro benzimidazole；5,6-dichloro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 251343-58-5
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂N₃O₂
• 分子量: 308.123
• InChiKey: SAIKSEKQKPKCOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 甲基肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到4-(5,6-dichloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole-2-Phenyl-Carboxamides as Dual-Target Inhibitors of BVDV Entry and Replication

  摘要：

  牛病毒性腹泻病毒（BVDV）又称 Pestivirus A，主要引起牛的严重感染，也可引起猪、绵羊和山羊的严重感染，每年给农业农场造成巨大的经济损失。实际上，通过隔离持续感染的动物和接种疫苗可以控制感染，但目前还没有抗病毒药物可以控制 BVDV 在农场的传播。BVDV 利用包膜蛋白 E2 与宿主细胞结合，而这种蛋白直到最近才成为强效抗病毒药物研究的目标。相比之下，RdRp 在过去几十年中已被几类化合物成功抑制。作为持久抗病毒研究议程的一部分，我们设计了一系列新的衍生物，这些衍生物是通过对以前报道过的抗 BVDV 化合物中的主要支架进行同位取代而产生的。在这里，我们对新化合物进行了表征和测试，结果表明其中几种化合物对 BVDV 具有强效和选择性活性。利用加药时间测定法对其作用机制进行了深入研究，并利用对接模拟对结果进行了验证。

  DOI：

  10.3390/v14061300
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 对硝基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以63%的产率得到5,6-dichloro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑的绿色、可扩展、一分钟合成

  摘要：

  本文报道了通过使用甲醇作为反应介质使 1,2-二氨基芳烃和醛缩合而显着改进的 2-取代苯并咪唑合成。开发的方法在环境温度下提供了中等至优异的产率 (33-96%)，显示出高官能团耐受性，在空气中进行，并且在无催化剂和无添加剂的条件下只需要一分钟的反应时间。此外，有效的协议允许放大到多克规模的苯并咪唑合成，并将成为构建此类杂环系统时的一种选择方法。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690797

文献信息

• Benzimidazole compounds for regulating IgE
  申请人：——

  公开号：US20030100582A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  This invention relates to a family of phenylbenzimidazole analogs, which are inhibitors of the IgE response to allergens. These compounds are useful in the treatment of allergy and/or asthma or any diseases where IgE is pathogenic.

  这项发明涉及一类苯基苯并咪唑类似物，它们是抑制对过敏原的IgE反应的抑制剂。这些化合物在治疗过敏和/或哮喘或任何IgE致病的疾病中是有用的。
• A Green, Scalable, One-Minute Synthesis of Benzimidazoles
  作者：Vijayaragavan Elumalai、Jørn H. Hansen

  DOI：10.1055/s-0039-1690797

  日期：2020.4

  Herein is reported a substantially improved synthesis of 2-substituted benzimidazoles by condensation of 1,2-diaminoarenes and aldehydes using methanol as the reaction medium. The developed method afforded moderate to excellent yields (33–96%) at ambient temperature, displays high functional group tolerance, is conducted open to air, and requires only one minute reaction time under catalyst- and additive-free

  本文报道了通过使用甲醇作为反应介质使 1,2-二氨基芳烃和醛缩合而显着改进的 2-取代苯并咪唑合成。开发的方法在环境温度下提供了中等至优异的产率 (33-96%)，显示出高官能团耐受性，在空气中进行，并且在无催化剂和无添加剂的条件下只需要一分钟的反应时间。此外，有效的协议允许放大到多克规模的苯并咪唑合成，并将成为构建此类杂环系统时的一种选择方法。
• Benzimidazole derivatives as modulators of IgE
  申请人：——

  公开号：US20030004203A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  This invention relates to a family of benzimidazole analogs, which are inhibitors of the IgF response to allergens. These compounds are useful in the treatment of allergy, asthma, or any diseases where IgE is pathogenic.

  本发明涉及一类苯并咪唑类似物家族，它们是IgF对过敏原的反应抑制剂。这些化合物在过敏、哮喘或任何IgE是病原的疾病的治疗中是有用的。
• Benzimidazole derivatives as modulators IgE
  申请人：Avanir Pharmaceuticals

  公开号：EP1555020A2

  公开（公告）日：2005-07-20

  This invention relates to a family of diacyl benzimidazole analogs, which are inhibitors of the IgE response to allergens. These compounds are useful in the treatment of allergy and/or asthma or any diseases where IgE is pathogenic. They have the following general structure where the substituents have the claimed values.

  本发明涉及一系列二酰苯并咪唑类似物，它们是 IgE 对过敏原反应的抑制剂。这些化合物可用于治疗过敏和/或哮喘或任何 IgE 致病的疾病。它们的一般结构如下 其中的取代基具有所要求的值。
• Solid Phase Synthesis of Biologically active Benzimidazole Derivatives Catalysed by CH3 SO3 H-SiO2 Under Solvent free Condition
  作者：Arup Datta、Sanjay Roya

  DOI：10.13005/ojc/360325

  日期：2020.6.30

  A simple an expeditious method was established for the synthesis of 2-Substituted-1H-Benzimidazole derivatives at 90 degrees C using o-phenylenediamine and different aldehydes. It has been found that a mixture of Methanesulphonic acid-SiO2 to be an effective catalyst to generate moderate to high yield of a wide variety of 2-substituted benzimidazole derivatives through a simple workup process. Solid phase, rapid reaction, solvent free technique and simplicity of the reaction procedure are the advantages of this protocol.