5,7-二溴苯并[3,4-b]吡嗪 | 207805-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5,7-二溴苯并[3,4-b]吡嗪
• 英文名称: 2,5-dibromothieno[3,4-b]pyrazine
• 英文别名: 5,7-dibromothieno[3,4-b]pyrazine
• CAS: 207805-24-1
• 化学式: C₆H₂Br₂N₂S
• 分子量: 293.969
• InChiKey: AIIVDZFQFBEWIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 沸点：
  365.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二溴苯并[3,4-b]吡嗪 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 trans-1,2-cyclohexanediamine 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7-Carbazol-9-yl-5-(9,9-dimethylacridin-10-yl)thieno[3,4-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  延迟荧光化合物和使用该化合物的有机发光 二极管和显示装置

  摘要：

  本发明提供一种延迟荧光化合物和使用该化合物的有机发光二极管和显示装置，所述延迟荧光化合物为式1或式2的延迟荧光化合物：[式1] [式2]

  公开号：

  CN105585577B
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,4-b]吡嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 以75%的产率得到5,7-二溴苯并[3,4-b]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  噻吩并 [3,4-b] 吡嗪的钯催化直接 CH 芳基化：高级低聚物和聚合物材料的合成

  摘要：

  第一个例子报道了在 Heck 实验条件下使用 Pd(OAc) 对噻吩并 [3,4-b] 吡嗪 (TP) 及其 2,3-二甲基衍生物与溴代烷基噻吩 (BAT) 进行有效的区域选择性直接 C-H 芳基化2/Bu4NBr 作为催化体系，产生了多种有价值的芳基取代噻吩并吡嗪。获得的结果表明，TP 部分的 2-位对 C-H 芳基化的反应性低于 5-和 7-位。此外，当所有其他位置被芳基化时，TP 部分的 3 位几乎没有显示出显着的反应性。2,3-二甲基-TP 与过量 BAT 的 C-H 芳基化反应顺利进行，以优异的产率得到相应的二芳基噻吩并吡嗪衍生物，无需任何额外的产物。与通常的交叉偶联反应相比，本合成方法已用于以简单的方式以面部方式制备有趣的供体 - 受体 π 共轭聚合物材料。事实证明，微波辅助聚合对于获得合理的分子量范围为 18.8 至 24.3 kg mol-1 的共聚物是有效的。将噻吩并吡嗪

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200769

文献信息

• [EN] ACTIVE MATERIALS FOR PHOTOELECTRIC DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX ACTIFS POUR DISPOSITIFS PHOTOÉLECTRIQUES
  申请人：UNIVERISTY OF CALIFORNIA

  公开号：WO2010036494A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  A conjugated polymer has a repeated unit having the structure of formula (I) wherein A1, A2, R1 and R2 are independently selected from the group consisting of a proton, an alkyl group comprising up to 18 carbon atoms, an alkoxy group comprising up to 18 carbon atoms, cyano, nitro, aryls and substituted aryls, and wherein Ar is selected from the group consisting of ethenylene, ethynylene, monocyclic arylene, bicyclic arylene, polycyclic arylene, monocyclic heteroarylene, bicyclic heteroarylene, polycyclic heteroarylene, and one to five such groups one of fused or linked.

  一种共轭聚合物具有重复单元，其结构为式(I)，其中A1、A2、R1和R2分别选自包括质子、含有多达18个碳原子的烷基基团、含有多达18个碳原子的烷氧基团、氰基、硝基、芳基和取代芳基的群组，Ar选自乙烯基、乙炔基、单环芳基、双环芳基、多环芳基、单环杂环芳基、双环杂环芳基、多环杂环芳基以及其中一个到五个这样的群组中的一个，其中这些群组中的一个是融合或连接的。
• Controlling the Charge Transfer in D–A–D Chromophores Based on Pyrazine Derivatives
  作者：Xuefeng Lu、Suhua Fan、Jinhong Wu、Xiaowei Jia、Zhong-Sheng Wang、Gang Zhou

  DOI：10.1021/jo500856k

  日期：2014.7.18

  interaction and expanding the absorption spectrum. Typically, when a thiophene ring is fused on the Qx unit in DQxD, a near-infrared dye is realized in simple chromophore DTQD, which displays the maximum absorption wavelength at 716 nm with the threshold over 900 nm. This is probably due to the enhanced charge density on the acceptor moiety and better orbital overlap, as revealed by theoretical calculation

  一系列带有各种吸电子基团的对称供体-受体-供体（D–A–D）发色团，例如喹喔啉（Qx），苯并[ g ]喹喔啉（BQ），吩嗪（Pz），苯并[ b ]吩嗪（BP），噻吩并[3,4- b ]吡嗪（TP）和噻吩并[3,4- b ]喹喔啉（TQ），已经过设计和合成。由于吡嗪环中两个亚胺氮的吸电子特性和两个三苯胺中另外两个胺氮的给电子性，可以发现所有发色团的分子内电荷转移（ICT）相互作用。苯环或噻吩环在吡嗪受体单元上融合后，ICT相互作用会增强，导致ICT的红移。此外，噻吩环在扩大ICT相互作用和扩大吸收光谱方面优于苯环。通常，将噻吩环稠合在DQxD的Qx单元上时，可以在简单的生色团DTQD中实现近红外染料，在716 nm处显示最大吸收波长，阈值超过900 nm。如理论计算所揭示的，这可能是由于受体部分上电荷密度的提高和更好的轨道重叠。这些结果表明，在垂直于D–A–D主链的方向上扩展吡嗪受体的共轭可显着改善ICT相互作用。
• New electron acceptors containing thieno[3,4-b]pyrazine units
  作者：Kazuharu Suzuki、Masaaki Tomura、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1039/a801558i

  日期：——

  Tetracyano-p-quinodimethane (TCNQ) analogues containing the title heterocyclic units were synthesized, and the interesting crystal structures of the neutral compounds and the charge-transfer complexes with TTF were revealed by X-ray analysis.

  合成了含有标题杂环单元的四氰基对醌二甲烷（TCNQ）类似物，并通过 X 射线分析揭示了中性化合物以及与 TTF 的电荷转移配合物的有趣晶体结构。
• Multicolour Self-Assembled Fluorene Co-Oligomers: From Molecules to the Solid State via White-Light-Emitting Organogels
  作者：Robert Abbel、Rob van der Weegen、Wojciech Pisula、Mathieu Surin、Philippe Leclère、Roberto Lazzaroni、E. W. Meijer、Albertus P. H. J. Schenning

  DOI：10.1002/chem.200900620

  日期：2009.9.28

  Five fluorene‐based co‐oligomers have been prepared to study their self‐assembly in a wide range of concentrations, from dilute solutions to the solid state. Subtle changes to the chemical structures, introduced to tune the emission colours over the entire visible range, induce strong differences in aggregation behaviour. Only two of the fluorescent co‐oligomer derivatives self‐assemble to form soluble

  已经准备了五种芴基共聚体，以研究从稀溶液到固态的各种浓度下的自组装。化学结构的细微变化被引入以在整个可见光范围内调整发射颜色，从而引起聚集行为的强烈差异。荧光共聚低聚物的衍生物中只有两种会自组装形成可溶性原纤维，荧光有机凝胶会从可溶性原纤维中以更高的浓度出现。相反，其他化合物形成沉淀。混合荧光共聚体系统表现出部分能量转移，这允许创建发白光的凝胶。最后，根据实验结果和分子模型计算，提出了此类材料的分层自组装机制。
• DIRECT CH ARYLATION METHOD USING PALLADIUM-BASED CATALYST
  申请人：Lee Jae-Suk

  公开号：US20140142263A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Disclosed herein is a first example of effective direct position specific C—H arylation of thieno[3,4-b]pyrazine derivative and several hetero aryl bromide under the ‘Heck-type’ experiment condition using Pd(OAc) 2 /n-Bu4NBr as a catalyst system, thienopyrazine in which aryl is replaced to increase various values. The current synthesis methodology is a simpler method than a facial method and is used to prepare π-conjugated oligomer and/or polymer material based on interesting hexylthiophen and thienopyrazine portion for electronic industries which construct a new synthetic organic material using potential application programs. The arylation generates more position selectivity in a C—H bond than in a pyrazine C—H bond. The optical and electrical characteristics of the synthesis copolymer are survey.

  本文披露了一种有效的直接位置特异性C-H芳基化噻吩[3,4-b]吡嗪衍生物和几种杂环芳基溴化物的第一个例子，在Pd（OAc）2 / n-Bu4NBr作为催化体系的“Heck型”实验条件下，将芳基替换为增加各种价值的噻吩吡嗪。当前的合成方法比面部方法更简单，并用于制备基于有趣的己基噻吩和噻吩吡嗪部分的π共轭寡聚物和/或聚合物材料，用于电子工业，构建使用潜在应用程序的新型合成有机材料。芳基化在C-H键中产生比在吡嗪C-H键中更多的位置选择性。调查了合成共聚物的光学和电学特性。