1-phenyl-1,2,4-triazolium-4-dicyanomethylide | 83096-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-1,2,4-triazolium-4-dicyanomethylide
• 英文别名: 1-phenyl-1,2,4-triazolium dicyanomethylide；[2-Cyano-2-(1-phenyl-1,2,4-triazol-4-ium-4-yl)ethenylidene]azanide
• CAS: 83096-18-8
• 化学式: C₁₁H₇N₅
• 分子量: 209.21
• InChiKey: DTHDWNPBYVBVAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1,2,4-triazolium-4-dicyanomethylide 、 丁炔二酸二甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,5-Dicyano-1-phenyl-5,7a-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazole-6,7-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  偶氮二氰基甲基化物的1,3-偶极环加成

  摘要：

  具有偶氮甲碱内酯结构的偶氮N-二氰亚甲基的1，3-偶极环加成反应到炔属偶极亲和剂中，得到偶氮吡啶并衍生物。最初的环加合物已首次分离出来。使用不对称的亲油性，仅获得了两种可能的区域异构体之一。理论上已经通过二次微扰处理解决了取向问题，在偶氮甲亚胺，1-乙基苯并三唑鎓3-二氰基甲基化反应的情况下，也能获得良好的结果。

  DOI：

  10.1039/p29830001317
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1H-1,2,4-噻唑 、 四氰基环氧乙烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以19%的产率得到1-phenyl-1,2,4-triazolium-4-dicyanomethylide
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of tetracyanoethylene oxide toward heteroaromatic compounds. Synthesis and structure of heterocyclic dicyanomethylides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a004

文献信息

• Spirally twisted imidazolium iminyl ylide structures from 1,2-rearrangements in reactions of imidazolium dicyanomethanide 1,3-dipoles with maleic anhydride: new perspectives on the Boekelheide–Fedoruk ring expansions
  作者：Richard N. Butler、Helena A. Gavin、Eamon M. Moloney、Patick McArdle、Desmond Cunningham、Luke A. Burke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.089

  日期：2006.8

  The reactions of 1-substituted-imidazolium-3-dicyanomethanides with maleic anhydride gave new ylide products from a Michael reaction and 1,2-rearrangements. These experiments, combined with theoretical calculations, provide an interesting new perspective on the Boekelheide-Fedoruk ring expansions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DIEZ-BARRA, E.;PARDO, M. DEL, C.;ELGUERO, J., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 23, 4409-4412
  作者：DIEZ-BARRA, E.、PARDO, M. DEL, C.、ELGUERO, J.

  DOI：——

  日期：——
• DIEZ-BARRA, E.;PARDO, C.;ELGUERO, J.;ARRIAU, J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 1317-1320
  作者：DIEZ-BARRA, E.、PARDO, C.、ELGUERO, J.、ARRIAU, J.

  DOI：——

  日期：——