5-(α-D-ribofuranosyl)nicotinamide | 107325-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(α-D-ribofuranosyl)nicotinamide
• 英文别名: 5-α-D-ribofuranosylnicotinamide；5-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 107325-68-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 254.243
• InChiKey: UBWZUUUKBOMAPO-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氯甲烷 、 氨 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 5-(α-D-ribofuranosyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides. 141. Synthesis of 5-.beta.-D-ribofuranosylnicotinamide and its N-methyl derivative. The isosteric and isoelectronic analogs of nicotinamide nucleoside

  摘要：

  The pyridine C-nucleosides 5-beta-D-ribofuranosylnicotinamide and its N-methylpyridinium derivative (1 and 2), which are isosteric and isoelectronic, respectively, to nicotinamide nucleoside were synthesized. Condensation of 3-bromo-5-lithiopyridine with 2,4:3,5-di-O-benzylidene-D-aldehydoribose (7) afforded an allo/altro mixture of the corresponding bromopyridine derivatives, which were converted into nicotinamide C-nucleoside precursors 10. Mesylation of the hydroxyl group of 10 followed by acid hydrolysis of the product afforded the anomeric nicotinamide C-nucleosides. The beta anomer 1 was separated and treated with MeI to give 2.

  DOI：

  10.1021/jm00388a030

文献信息

• Antiviral agents for treatment of Flaviviridae infections
  申请人：——

  公开号：US20040266723A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The disclosed invention is a composition for and a method of treating Flaviviridae ( Hepacivirus, Flavivirus, Pestivirus ) infections, including BVDV and HCV, in a host, including animals, and especially humans, using a small molecule or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug.

  本发明是一种用于治疗以下疾病的组合物和方法 病毒科 ( 病毒(Hepacivirus, Flavivirus, Pestivirus) )感染的组合物和方法，包括使用小分子或其药学上可接受的盐或原药治疗宿主（包括动物，特别是人类）的BVDV和HCV感染。
• Nucleosides. 151. Efficient synthesis of 5-(.beta.-D-ribofuranosyl)nicotinamide and its .alpha.-isomer
  作者：Krzysztof W. Pankiewicz、Elzbieta Sochacka、Marek M. Kabat、Lech A. Ciszewski、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1021/jo00250a013

  日期：1988.7
• PANKIEWICZ, KRZYSZTOF W.;KABAT, MAREK M.;SOCHACKA, ELZBIETA;CISZEWSKI, LE+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 7,(1988) N-6, C. 589-593
  作者：PANKIEWICZ, KRZYSZTOF W.、KABAT, MAREK M.、SOCHACKA, ELZBIETA、CISZEWSKI, LE+

  DOI：——

  日期：——
• PANKIEWICZ, KRZYSZTOF W.;SOCHACKA, ELZBIETA;KABAT, MAREK M.;CISZEWSKI, LE+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 15, 3473-3479
  作者：PANKIEWICZ, KRZYSZTOF W.、SOCHACKA, ELZBIETA、KABAT, MAREK M.、CISZEWSKI, LE+

  DOI：——

  日期：——
• ANTIVIRAL AGENTS FOR TREATMENT OF FLAVIVIRIDAE INFECTIONS
  申请人：Pharmasset Limited

  公开号：EP1366055A2

  公开（公告）日：2003-12-03