2,2,2-trichloroethyl ester of 7-aminodeacetoxycephalosporanic acid | 28180-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl ester of 7-aminodeacetoxycephalosporanic acid
• 英文别名: (6R)-7t-amino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester；2,2,2-trichloroethyl 7-aminodeacetoxycephalosporanate；7β-amino-deacetoxycephalosporanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester；2,2,2-Trichloroethyl 7beta-amino-3-methylceph-3-em-4-carboxylate；2,2,2-trichloroethyl (6R,7R)-7-amino-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 28180-82-7
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₃N₂O₃S
• 分子量: 345.634
• InChiKey: PVUUUZGQAPDABO-SVGQVSJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl ester of 7-aminodeacetoxycephalosporanic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R)-3-methyl-2-methylsulfanyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2c-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-, 4-, and 7-methylthio-substituted cephalosporins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01319a033
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-7t-dimethoxyphosphorylamino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 生成 2,2,2-trichloroethyl ester of 7-aminodeacetoxycephalosporanic acid
  参考文献：
  名称：

  Conversion of acylamidopenicillins to phosphoramidopenicillins, and removal of their phosphoryl side chain.

  摘要：

  用五氯化磷、甲醇、碳酸氢钠或二甲基苯胺依次处理苄基青霉烷酸酯（1）或其硫醚（7），可得到 6-（二甲基磷酰氨基）青霉素（5）或其硫醚（8）。6-（二甲基磷酰氨基）青霉素硫醚（8）经热重排后生成相应的去乙酰氧基头孢菌素（10）。用 85% 的磷酸或多磷酸去除 7-（二甲基磷酰氨基）去乙酰氧基头孢菌素（10）的二甲基磷酰基，可使 6-（二甲基磷酰氨基）青霉素（5）及其硫醚（8）中的 β-内酰胺环降解。青霉素和去乙酰氧基头孢菌素的二甲基磷酰也可通过光气和吡啶去除，分别得到 6-异氰酸青霉素（16）和 7-异氰酸去乙酰氧基头孢菌素（15）。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.3058

文献信息

• General method for the synthesis of β-lactam antibiotics substituted α to the β-lactam carbonyl
  作者：W. A. Spitzer、T. Goodson、R. J. Smithey、I. G. Wright

  DOI：10.1039/c39720001138

  日期：——

  A general method for the synthesis of β-lactam antibiotics substituted α to the β-lactum carbonyl is demonstrated by the reaction of the appropriate Schiff base-stabilized anion with a variety of reactive halide reagents.

  合适的席夫碱稳定的阴离子与各种反应性卤化物试剂的反应证明了合成被α取代为β-乳球羰基的β-内酰胺类抗生素的一般方法。
• An efficient synthesis of 6-oxopenicillanic and 7-oxocephalosporanic acid derivatives
  作者：Daijiro Hagiwara、Kozo Sawada、Tetsuo Ohnami、Matsuhiko Aratani、Masashi Hashimoto

  DOI：10.1039/c39820000578

  日期：——

  (7a–c) with (CF3SO2)2O gave the bis(trifluoromethylsulphonate) derivatives (5) and (8a–c), which were then converted into the imines (6) and (9a–c) by treatment with 1,5-diazabicyclo[5.4.0] undec-5-ene or triethylamine, and subsequently hydrolysed with dilute HCl to give the 6-oxopenicillanic acids (1) and 7-oxocephalosporanic acids (2), respectively.

  用（CF 3 SO 2）2 O对6-氨基青霉酸苄酯（3）和7-氨基头孢烷酸酯（7a – c）进行三氟甲烷磺化，得到双（三氟甲基磺酸酯）衍生物（5）和（8a – c），然后将其转化为通过用1,5-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯或三乙胺处理亚胺（6）和（9a – c），然后用稀HCl水解，得到6-氧黄柏酸（1）和7 -oxocephalosporanic酸（2）。
• Preparation of cephalosporin compounds
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04113591A1

  公开（公告）日：1978-09-12

  The invention relates to a novel method for the preparation of a 7.beta.-acylamido-3-bromomethylceph-3-em-4-carboxylic acid-1-oxide compound by brominating a 7.beta.-acylamido-3-methylceph-3-em-4-carboxylic acid-1-oxide compound.

  本发明涉及一种新型方法，通过对7β-酰胺基-3-甲基头孢-3-氧-4-羧酸-1-氧化物化合物进行溴化反应制备7β-酰胺基-3-溴甲基头孢-3-氧-4-羧酸-1-氧化物化合物。
• Spry, Douglas O.; Snyder, Nancy J.; Bhala, Anita R., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 11, p. 2911 - 2920
  作者：Spry, Douglas O.、Snyder, Nancy J.、Bhala, Anita R.、Pasini, Carol E.、Indelicato, Joseph M.

  DOI：——

  日期：——
• Acylamine-containing penamic and cephemic derivatives containing 1-[2H]isoquinolinone and 1H-2-benzopyran-1-one rings
  作者：M. A. Khaimova、I. A. Atanasova、A. I. Nakov

  DOI：10.1007/bf00515632

  日期：1984.3