3,3-二甲基-7-氧代-6-(2-苯基乙酰氨基)-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸-2,2,2-三氯乙酯-4-氧化物 | 27255-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 3,3-二甲基-7-氧代-6-(2-苯基乙酰氨基)-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸-2,2,2-三氯乙酯-4-氧化物
• 中文别名: 4-(2-氯苯基)-N-(二甲基氨基甲酰)-N-甲基哌嗪-1-甲酰胺
• 英文名称: 1ξ-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl 6β-(phenylacetamido)-penicillanate 1-oxide；2,2,2-trichloroethyl 6-phenylacetamidopenicillanate-1-oxide；2,2,2-trichloroethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4-oxide；2,2,2-trichloroethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 27255-71-6
• 化学式: C₁₈H₁₉Cl₃N₂O₅S
• 分子量: 481.784
• InChiKey: YAAZDVWYKQUGLX-TVLWPHTOSA-N

物化性质

• 沸点：
  782.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

化学性质：结晶化合物。

用途：作为头孢氨苄的中间体。

生产方法：通过将青霉素G钾与三氯乙醇在三氯氧磷及吡啶的作用下进行酯化反应，生成青霉素烷酸三氯乙酯，再利用过氧乙酸和双氧水进行氧化处理制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-7-氧代-6-(2-苯基乙酰氨基)-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸-2,2,2-三氯乙酯-4-氧化物 在 吡啶 、 甲基膦酞二氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloroethyl ester of 7-aminodeacetoxycephalosporanic acid
  参考文献：
  名称：

  Conversion of acylamidopenicillins to phosphoramidopenicillins, and removal of their phosphoryl side chain.

  摘要：

  用五氯化磷、甲醇、碳酸氢钠或二甲基苯胺依次处理苄基青霉烷酸酯（1）或其硫醚（7），可得到 6-（二甲基磷酰氨基）青霉素（5）或其硫醚（8）。6-（二甲基磷酰氨基）青霉素硫醚（8）经热重排后生成相应的去乙酰氧基头孢菌素（10）。用 85% 的磷酸或多磷酸去除 7-（二甲基磷酰氨基）去乙酰氧基头孢菌素（10）的二甲基磷酰基，可使 6-（二甲基磷酰氨基）青霉素（5）及其硫醚（8）中的 β-内酰胺环降解。青霉素和去乙酰氧基头孢菌素的二甲基磷酰也可通过光气和吡啶去除，分别得到 6-异氰酸青霉素（16）和 7-异氰酸去乙酰氧基头孢菌素（15）。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.3058
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 6-phenylacetamidopenicillanate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,3-二甲基-7-氧代-6-(2-苯基乙酰氨基)-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸-2,2,2-三氯乙酯-4-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated cephalosporins

  摘要：

  在3-甲基碳上具有氟原子的头孢菌素是活性抗生素。

  公开号：

  US03950329A1

文献信息

• Novel 5,6-bond cleavages of penicillin sulfoxides
  作者：Junji Nakano、Hisashi Kanda、Yasuhisa Nakamura、Minoru Nakata、Masatsugu Tomita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93842-5

  日期：1976.8
• OSITA, SINDZI;KIYAMA, AJITIRO;KISI, MITSUO
  作者：OSITA, SINDZI、KIYAMA, AJITIRO、KISI, MITSUO

  DOI：——

  日期：——
• JASZBERENYI, C.
  作者：JASZBERENYI, C.

  DOI：——

  日期：——
• GRAHAM, W.;WETHERILL, L. A.
  作者：GRAHAM, W.、WETHERILL, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• GUNDA E. T.; JASZBERENYI J. C.; BOGNAR R., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1976, NO 33, 2911-2914
  作者：GUNDA E. T.、 JASZBERENYI J. C.、 BOGNAR R.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图