(6R)-3-acetoxymethyl-7t-(methoxy-phenyl-methyleneamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 56043-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(methoxy-phenyl-methyleneamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 7β-(methoxy-phenyl-methyleneamino)-cephalosporanic acid tert-butyl ester；7-[(methoxyphenylmethylene)amino]cephalosporanic acid t-butyl ester；tert-butyl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[[methoxy(phenyl)methylidene]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 56043-90-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 446.524
• InChiKey: MLQDBOMIHYBQAE-OXQOHEQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(methoxy-phenyl-methyleneamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 、 甲基硫代磺酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(methoxy-phenyl-methyleneamino)-7c-methylsulfanyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-, 4-, and 7-methylthio-substituted cephalosporins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01319a033
• 作为产物：
  描述：

  7-Aminocephalosporanic acid t-butyl ester 、 原苯甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(methoxy-phenyl-methyleneamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-, 4-, and 7-methylthio-substituted cephalosporins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01319a033

文献信息

• 7-.alpha. substituted imino 7-.beta. substituted thio cephalosporin
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04071682A1

  公开（公告）日：1978-01-31

  An improved, versatile method for producing 7-cephalosporin derivatives having a 7-alkylthio or 7-arylthio group which comprises treating a 7-substituted imino halide, imino ether or iminothio ether of 7-aminocephalosporanic acid, 7-amino-3-desacetoxycephalosporanic acid and the like with a thiolating agent in the presence of a base, to obtain the thio derivative. These products are particularly useful for conversion to 7.alpha.-alkylthio or 7.alpha.-arylthio-7-acylamino intermediates which are converted to lower alkoxy cephalosporin derivatives useful as antibacterial agents.

  一种改进的、多功能的方法，用于制备具有7-烷硫基或7-芳基硫基的7-头孢菌素衍生物，包括将7-取代的亚胺卤化物、亚胺醚或亚胺硫醚与7-氨基头孢菌素酸、7-氨基-3-去乙酰氧头孢菌素酸等在碱的存在下与硫化剂反应，以获得硫衍生物。这些产品特别适用于转化为7.alpha.-烷硫基或7.alpha.-芳基硫基-7-酰氨基中间体，这些中间体可转化为有用的抗菌剂的较低烷氧头孢菌素衍生物。