3-allyl-5-bromopyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-5-bromopyridine
• 英文别名: 3-bromo-5-prop-2-enylpyridine
• 化学式: C₈H₈BrN
• 分子量: 198.062
• InChiKey: LNIRDVCXPRIWDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-5-bromopyridine 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三氟乙酸 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 178.92h， 生成 C₄₆H₆₀N₂O₂Si
  参考文献：
  名称：

  四环吡啶鎓生物碱表四氢卤环胺B的全合成

  摘要：

  多环海洋吡啶鎓生物碱的征服只有通过在碱性位点存在下运行的当代过渡金属催化剂的显着化学选择性特征才能实现。 Ni/Ir 光氧化还原催化、用于炔复分解的 Mo-亚烷基和 Ir 催化的内酰胺选择性氢化硅烷化在这方面脱颖而出。

  DOI：

  10.1002/anie.202209651
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 、 3-溴丙烯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以93%的产率得到3-allyl-5-bromopyridine
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing organomagnesium compounds

  摘要：

  本发明涉及一种试剂，用于制备有机镁化合物，以及一种制备这种有机镁化合物的方法。本发明还提供了一种制备官能化或非官能化有机化合物的方法，以及本发明的试剂在制备有机金属化合物及其与亲电试剂反应中的应用。最后，本发明涉及锂盐LiY在制备有机金属化合物及其与亲电试剂反应中的应用，以及通过所披露方法获得的有机金属化合物。

  公开号：

  EP1582523A1

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：CELGENE QUANTICEL RESEARCH, INC.

  公开号：US20180296543A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present embodiments relate to substituted heterocyclic derivative therapeutic compounds, compositions comprising said compounds, and the use of said compounds and compositions for epigenetic regulation by inhibition of bromodomain-mediated recognition of acetyl lysine regions of proteins, such as histones. Said compositions and methods are useful for the treatment of diseases mediated by aberrant cell signalling, such as inflammatory disorders, cancer and neoplastic disease. Particular compounds described herein exhibit selective inhibitory activity against CBP compared with BRD4.

  本发明涉及取代杂环衍生物治疗性化合物，包括所述化合物的组合物，以及通过抑制溴结构域介导的乙酰赖氨酸蛋白区域（如组蛋白）的识别，来用于表观遗传调控的所述化合物和组合物。所述组合物和方法对于治疗由异常细胞信号介导的疾病，如炎症性疾病、癌症和肿瘤性疾病，是有用的。特别是，此处描述的某些化合物对CBP显示出相对于BRD4的选择性抑制活性。
• 一种E式甲基苯乙烯类化合物的合成方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN110878012A

  公开（公告）日：2020-03-13

  一种由烯丙基型苯异构成E式烷基苯乙烯类化合物的方法，它是在氮气保护下，将丙烯基型苯在金属镍盐、配体和添加剂存在下，在溶剂中，在0℃～50℃反应24‑36h,即得E式烷基苯乙烯类化合物，所述的配体是2，2’‑联吡啶或烷基取代的2，2’‑联吡啶；所述的添加剂是锰粉、锌粉、亚磷酸二乙酯、苯基亚磷酸乙酯、乙酸的一种或多种。本发明的制备方法具有方法简单，原料便宜、易得，操作简便等优点。
• Method of preparing organomagnesium compounds
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP1582523A1

  公开（公告）日：2005-10-05

  The present invention is directed to a reagent for use in the preparation of organomagnesium compounds as well as to a method of preparing such organomagnesium compounds. The present invention furthermore provides a method of preparing functionalized or unfunctionalized organic compounds as well as the use of the reagents of the present invention in the preparation of organometallic compounds and their reaction with electrophiles. Finally, the present invention is directed to the use of lithium salts - LiY in the preparation of organometallic compounds and their reactions with electrophiles and to an organometallic compound which is obtainable by the disclosed method.

  本发明涉及一种试剂，用于制备有机镁化合物，以及一种制备这种有机镁化合物的方法。本发明还提供了一种制备官能化或非官能化有机化合物的方法，以及本发明的试剂在制备有机金属化合物及其与亲电试剂反应中的应用。最后，本发明涉及锂盐LiY在制备有机金属化合物及其与亲电试剂反应中的应用，以及通过所披露方法获得的有机金属化合物。
• Preparation of Polyfunctional Arylzinc Organometallics in Toluene by Halogen/Zinc Exchange Reactions
  作者：Moritz Balkenhohl、Dorothée S. Ziegler、Alexandre Desaintjean、Leonie J. Bole、Alan R. Kennedy、Eva Hevia、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201906898

  日期：2019.9.9

  toluene within 10 min to 5 h through an I/Zn or Br/Zn exchange reaction using bimetallic reagents of the general formula R'2 Zn⋅2 LiOR (R'=sBu, tBu, pTol). Highly sensitive functional groups, such as a triazine, a ketone, an aldehyde, or a nitro group, were tolerated in these exchange reactions, enabling the synthesis of a plethora of functionalized (hetero)arenes after quenching with various electrophiles

  使用通式R'2Zn⋅2LiOR（R'= sBu）的双金属试剂，通过I / Zn或Br / Zn交换反应，在10分钟至5小时内，在甲苯中制备了多种多官能的二芳基和二杂芳基锌物质。 ，tBu，pTol）。在这些交换反应中可以耐受高度敏感的官能团，例如三嗪，酮，醛或硝基，从而可以在用各种亲电试剂淬灭后合成大量官能化的（杂）芳烃。对这些双金属混合物的组成和反应性的深入了解揭示了[R'2 Zn（OR）2 Li2]型高活性二有机二烷氧基锌酸锂的形成。
• Therapeutic compounds
  申请人：CELGENE QUANTICEL RESEARCH, INC.

  公开号：US10617680B2

  公开（公告）日：2020-04-14

  The present embodiments relate to substituted heterocyclic derivative therapeutic compounds, compositions comprising said compounds, and the use of said compounds and compositions for epigenetic regulation by inhibition of bromodomain-mediated recognition of acetyl lysine regions of proteins, such as histones. Said compositions and methods are useful for the treatment of diseases mediated by aberrant cell signalling, such as inflammatory disorders, cancer and neoplastic disease. Particular compounds described herein exhibit selective inhibitory activity against CBP compared with BRD4.

  本发明的实施方案涉及取代的杂环衍生物治疗化合物、包含所述化合物的组合物，以及所述化合物和组合物通过抑制溴化链介导的对蛋白质（如组蛋白）乙酰赖氨酸区的识别进行表观遗传调控的用途。所述组合物和方法可用于治疗由异常细胞信号介导的疾病，如炎症性疾病、癌症和肿瘤性疾病。与 BRD4 相比，本文所述的特定化合物对 CBP 具有选择性抑制活性。