tert-butyl 6-(trifluoromethyl)-1H-indole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-(trifluoromethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 6-(trifluoromethyl)indole-1-carboxylate；tert-butyl 6-(trifluoromethyl)indole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 285.266
• InChiKey: NFLYLHARNLMXQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-(trifluoromethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 甲醇 、 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 C₁₇H₁₇F₆NO₄
  参考文献：
  名称：

  Photoredox-catalyzed intermolecular dearomative trifluoromethylcarboxylation of indoles and heteroanalogues with CO₂ and fluorinated radical precursors

  摘要：

  通过光还原催化的分子间脱芳香三氟甲基羧化和/或二氟甲基羧化反应，使用CO2和含氟自由基前体反应，得到了一系列高产率的多官能团苯并杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/d2gc03000d
• 作为产物：
  描述：

  6-三氟甲基吲哚 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到tert-butyl 6-(trifluoromethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Sigmatropic脱芳香化/脱氟序列进行CF芳基化。

  摘要：

  多氟苯酚与芳基亚砜的选择性CF芳基化已通过σ脱芳香化/脱氟序列完成。该序列包括三个过程：1）中断Pummerer反应以形成SO系ed盐。2）CC形成[3,3]σ重排并脱芳香化；3）锌介导的脱氟重金属化。本发明的联芳基结构提供了容易通过其他方法合成的多氟化联芳基的途径。钾通道调节剂Maxipost的氟化类似物的合成清楚地证明了该策略的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.202001158

文献信息

• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Intermolecular α-Aminomethyl/Carboxylative Dearomatization of Indoles with CO₂ and α-Aminoalkyl Radical Precursors
  作者：Wanxu Gao、Qi Yang、Han Yang、Yang Yao、Junxue Bai、Jianwei Sun、Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03755

  日期：2024.1.19

  α-aminomethyl/carboxylative dearomatization of indoles with CO2 and α-aminoalkyl radical precursors, affording a series of functionalized indoline-3-carboxylic acids and lactams in good yields with high regioselectivity. This multicomponent reaction provides a green and facile method for the synthesis of diverse functionalized indolines by using CO2 as the carboxylic and carbonyl source.

  本文公开了一种可见光光氧化还原催化的吲哚与CO 2和α-氨基烷基自由基前体的分子间连续α-氨基甲基/羧基化脱芳构化反应，以良好的产率和高区域选择性提供一系列官能化的二氢吲哚-3-羧酸和内酰胺。该多组分反应为使用CO 2作为羧基和羰基源合成多种功能化二氢吲哚提供了一种绿色简便的方法。
• FIVE-MEMBERED HETEROCYCLIC OXOCARBOXYLIC ACID COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP4053124A1

  公开（公告）日：2022-09-07

  The present invention relates to a five-membered heterocyclic oxocarboxylic acid compound and the medical use thereof. Specifically, the present invention relates to a compound as represented by formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, hydrate, solvate or crystal form thereof, and also relates to a method for preparing the compound, a pharmaceutical composition containing the compound, and the medical use thereof as a secretion regulator of type I interferon, especially as a STING agonist, and in the preparation of a drug for preventing and/or treating diseases related to type I interferon.

  本发明涉及一种五元杂环氧化羧酸化合物及其医疗用途。具体地说，本发明涉及一种由式（I）表示的化合物及其药学上可接受的盐、原药、水合物、溶液或晶体形式，还涉及一种制备该化合物的方法、一种含有该化合物的药物组合物，以及其作为 I 型干扰素分泌调节剂，特别是作为 STING 激动剂，以及在制备预防和/或治疗与 I 型干扰素相关疾病的药物中的医学用途。
• [EN] FIVE-MEMBERED HETEROCYCLIC OXOCARBOXYLIC ACID COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ D'ACIDE OXOCARBOXYLIQUE HÉTÉROCYCLIQUE À CINQ CHAÎNONS ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 五元杂环氧代羧酸类化合物及其医药用途
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2021083060A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  本发明涉及五元杂环氧代羧酸类化合物及其医药用途。具体地，本发明涉及如式（I）所示的化合物、药用盐、前药、水合物、溶剂合物或晶型，也涉及所述化合物的制备方法、包含所述化合物的药物组合物以及其作为I型干扰素的分泌调节剂，尤其是作为STING激动剂，以及在制备预防和/或治疗与I型干扰素相关疾病的药物中的医药用途。