2-bromo-4-methylsulfanylpyrimidine | 1034619-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-bromo-4-methylsulfanylpyrimidine
• 英文别名: 2-bromo-4-(methylthio)pyrimidine；2-Bromo-4-(methylsulfanyl)pyrimidine
• CAS: 1034619-51-6
• 化学式: C₅H₅BrN₂S
• 分子量: 205.078
• InChiKey: XIFHZUYHBRNWRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methylsulfanylpyrimidine 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以76%的产率得到2-bromo-4-chloro-6-(methylthio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Chemoselective Multiple Functionalization of Pyrimidine Derivatives by Selective Magnesiations using TMPMgCl·LiCl

  摘要：

  Successive regio- and chemoselective magnesiations of pyrimidines using TMPMgCl center dot LiCl furnish, after trapping with various electrophiles, highly functionalized derivatives in good to excellent yields. Applications to the synthesis of antiviral and anti-inflammatory agents such as p38 and sPLA2 kinase inhibitors are reported.

  DOI：

  10.1021/ol800790g
• 作为产物：
  描述：

  甲基硫代磺酸甲酯 、 2-溴嘧啶 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以4%的产率得到2-bromo-4-methylsulfanylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR
  [FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA MUCOVISCIDOSE

  摘要：

  本公开提供囊性纤维化跨膜传导调节因子（CFTR）的调节剂，其具有以下核心结构：，包含至少一种这样的调节剂的药物组合物，使用这样的调节剂和药物组合物治疗CFTR介导的疾病，包括囊性纤维化的方法，使用这些调节剂的组合疗法和组合药物，以及制造这些调节剂的过程和中间体。

  公开号：

  WO2022076627A1

文献信息

• Pd- and Ni-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Functionalized Organozinc Reagents with Unsaturated Thioethers
  作者：Laurin Melzig、Albrecht Metzger、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201002850

  日期：2011.3.1

  serve as electrophiles in this cross‐coupling reaction. Aryl‐, heteroaryl‐, benzylic, and alkylzinc halides with sensitive functionalities, such as ester, nitrile, or ketone groups react at ambient temperature with unsaturated thioethers using a Ni catalyst. The corresponding Pd‐catalyzed reactions require slightly higher temperatures. Large‐scale cross‐coupling experiments (10–20 mmol) with N‐heterocycles

  在过渡金属催化剂的存在下，各种不饱和硫醚与官能化锌试剂进行了交叉偶联反应。基于Pd（OAc）2或[Ni（acac）2的三种不同的催化体系]和配体S-Phos或DPE-Phos给出了最佳结果。基于吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，苯并噻唑，苯并恶唑，吡咯或喹唑啉环的N-杂环硫醚，以及硫代甲基乙炔，在该交叉偶联反应中用作亲电子试剂。具有敏感官能团（如酯基，腈基或酮基）的芳基，杂芳基，苄基和烷基锌卤化物在室温下使用Ni催化剂与不饱和硫醚反应。相应的Pd催化反应需要稍高的温度。还报道了具有N杂环的大规模交叉偶联实验（10–20 mmol）。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Functionalized Organozinc Reagents with Thiomethyl-Substituted Heterocycles
  作者：Albrecht Metzger、Laurin Melzig、Christina Despotopoulou、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol9017003

  日期：2009.9.17

  (pyridines, pyrimidines, pyrazines, pyridazines, triazines, benzothiazoles, benzoxazoles, pyrazoles, benzindazoles, quinazolines, etc.) undergo smooth Pd-catalyzed cross-coupling reactions with functionalized aryl-, heteroaryl-, benzylic-, and alkylzinc reagents using Pd(OAc)2/S-Phos as the catalytic system mostly at 25 °C. No copper salt is required to perform these reactions.

  各种硫甲基取代的N杂环（吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，苯并噻唑，苯并恶唑，吡唑，苯并吲哚，喹唑啉等）与功能化的芳基，杂芳基，苄基进行平稳的Pd催化的交叉偶联反应。 ，以及使用Pd（OAc）2 / S-Phos作为催化体系的烷基锌试剂，主要在25°C下进行。不需要铜盐即可进行这些反应。
• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA MUCOVISCIDOSE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022076627A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR) having the core structure:, pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treating CFTR mediated diseases, including cystic fibrosis using such modulators and pharmaceutical compositions, combination therapies and combination pharmaceuticals employing those modulators, and processes and intermediates for making such modulators.

  本公开提供囊性纤维化跨膜传导调节因子（CFTR）的调节剂，其具有以下核心结构：，包含至少一种这样的调节剂的药物组合物，使用这样的调节剂和药物组合物治疗CFTR介导的疾病，包括囊性纤维化的方法，使用这些调节剂的组合疗法和组合药物，以及制造这些调节剂的过程和中间体。
• Regio- and Chemoselective Multiple Functionalization of Pyrimidine Derivatives by Selective Magnesiations using TMPMgCl·LiCl
  作者：Marc Mosrin、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol800790g

  日期：2008.6.1

  Successive regio- and chemoselective magnesiations of pyrimidines using TMPMgCl center dot LiCl furnish, after trapping with various electrophiles, highly functionalized derivatives in good to excellent yields. Applications to the synthesis of antiviral and anti-inflammatory agents such as p38 and sPLA2 kinase inhibitors are reported.