n-butyl (<1R*,2S*,4S*>-2-<(1E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptenyl>-4-methoxycyclopentyl)acetate | 76101-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-butyl (<1R*,2S*,4S*>-2-<(1E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptenyl>-4-methoxycyclopentyl)acetate
• 英文别名: n-butyl (<1R^*,2S^*,4S^*>-2-<(1E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptenyl>-4-methoxycyclopentyl)acetate；n-butyl ([1R^*,2S^*,4S^*]-2-{(1E)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-heptenyl}-4-methoxycyclopentyl)acetate
• CAS: 76101-87-6
• 化学式: C₂₅H₄₈O₄Si
• 分子量: 440.739
• InChiKey: SRHWRDRBRRCHLS-WSLJPFFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl (<1R*,2S*,4S*>-2-<(1E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptenyl>-4-methoxycyclopentyl)acetate 在 Collins oxidation agent 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2E)-ethyl 4,4-bis(methylthio)-4-(<1R*,2S*,4S*>-2-<(1E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptenyl>-4-methoxycyclopentyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient, stereocontrolled total syntheses of racemic and natural brefeldin-A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a038
• 作为产物：
  描述：

  4-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 六甲基磷酰三胺 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 n-butyl (<1R*,2S*,4S*>-2-<(1E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptenyl>-4-methoxycyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of (.+-.)-brefeldin-A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00545a041