3-cyclopropylcyclododecanone | 732302-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclopropylcyclododecanone
• 英文别名: 3-Cyclopropylcyclododecan-1-one
• CAS: 732302-53-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: FSYLHFXUTMTMQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropylcyclododecanone 620.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 以23%的产率得到5-cyclopentadecen-1-one
  参考文献：
  名称：

  环丙基羰基自由基作为三碳插入单元：通过三碳环扩环容易合成C-15大环酮

  摘要：

  在FVP条件下于620°C进行的环状3-环丙基酮的热异构化为δ，ε-不饱和环烷酮提供了一条新的便捷途径。由廉价的C-12起始原料合成（±）-麝香酮已证明了这种新颖的三碳环扩环的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.148
• 作为产物：
  描述：

  溴代环丙烷 、 (E)-cyclododec-2-enone 在 lithium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.75h， 以3.15 g的产率得到3-cyclopropylcyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  环丙基羰基自由基作为三碳插入单元：通过三碳环扩环容易合成C-15大环酮

  摘要：

  在FVP条件下于620°C进行的环状3-环丙基酮的热异构化为δ，ε-不饱和环烷酮提供了一条新的便捷途径。由廉价的C-12起始原料合成（±）-麝香酮已证明了这种新颖的三碳环扩环的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.148

文献信息

• Cyclopropylcarbinyl radicals as three-carbon insertion units: easy synthesis of C-15 macrocyclic ketones by three-carbon ring expansion
  作者：Georg Rüedi、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.148

  日期：2004.6

  isomerization of cyclic 3-cyclopropyl ketones under FVP conditions at 620 °C provides a new and convenient route to δ,ε-unsaturated cycloalkanones. The synthetic potential of this novel three-carbon ring expansion has been demonstrated by the synthesis of (±)-muscone from inexpensive C-12 starting material.

  在FVP条件下于620°C进行的环状3-环丙基酮的热异构化为δ，ε-不饱和环烷酮提供了一条新的便捷途径。由廉价的C-12起始原料合成（±）-麝香酮已证明了这种新颖的三碳环扩环的合成潜力。