1-环丙基-2-苯基甲氧基乙醇 | 188896-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-2-苯基甲氧基乙醇
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-1-cyclopropyl-1-ethanol
• 英文别名: 1-benzyloxy-2-cyclopropylethan-2-ol；2-(Benzyloxy)-1-cyclopropylethanol；1-cyclopropyl-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 188896-08-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: BIRUNEPGFYYCNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-2-苯基甲氧基乙醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 9-(2-cyclopropyl-2-hydroxyethyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 2'-C-Alkyl Derivatives of 9-(2-Phosphonomethoxyethyl)adenine and Related Compounds

  摘要：

  为了研究9-(2-磷酸甲氧基乙基)腺嘌呤（Ia）的2'-烷基衍生物中β-取代对抗病毒活性或基团特异性的影响，合成了这些衍生物。通过将腺嘌呤与适当取代的环氧烷（XIII）或2-羟基烷基对甲苯磺酸酯（IV和VI）烷基化制备了9-(2-羟基烷基)腺嘌呤（VIII）。在通过苯甲酰化（化合物IX）或酰胺化（化合物X）保护腺嘌呤氨基后，中间体在氢化钠存在下与二异丙基对甲苯磺酸氧甲基膦酸酯（XI）烷基化。去保护后，得到的膦酸二酯（XII）通过转硅烷化和水解转化为膦酸（I）。这种合成方案用于制备乙基（Ie）、丙基（If）、2-丙基（Ig）、2-甲基丙基（Ih）、环丙基（Ii）、环己基（Ij）、苄基（Ik）和苯基（Il）衍生物。2'-三氟甲基衍生物（XXIIa）类似地从9-(2-羟基-3,3,3-三氟丙基)腺嘌呤（XXa）制备，后者通过腺嘌呤钠盐与2-羟基-3,3,3-三氟丙基溴化物烷基化获得。2'-三甲基硅基衍生物（XIXa）通过腺嘌呤与2-二异丙基膦酸甲氧基-3-(4-对甲苯磺酰氧基)丙基三甲基硅烷（XVII）烷基化后，转硅烷化和水解膦酸二酯（XVIIIa）获得。2,6-二氨基嘌呤衍生物（XVIIId和XXIIb）类似地获得。9-(3-磷酸甲氧基丁基)腺嘌呤（XXVIII）和9-(2-甲基-2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤（XXXV）分别从相应的羟基衍生物（XXVIb和XXXII）通过与衍生物I相同的反应途径制备。

  DOI：

  10.1135/cccc19942069
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS)-4-(benzyloxy)-2,3-epoxybutan-1-al 在 zirconocene hydrochloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-环丙基-2-苯基甲氧基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Hydrozirconation of alkenyloxirane derivatives: Preparation of cycloalkylmethanols

  摘要：

  Cyclopentyl and cyclopropylmethanol derivatives were efficiently prepared through a chemoselective hydrozirconation reaction of (1-butenyl)oxirane and vinyloxirane with Cp2ZrHCl. However, the attemped reaction of (1-pentenyl)oxirane or (1-propenyl)oxirane failed to yield cyclohexyl or cyclobutylmethanols. The ring formation was stereospecific and proceeded with the inversion of the configuration at the reacting oxirane carbon. The origin of stereospecificity and the stereoselectivity in the formation of cyclopropylmethanols was presumed by the approach of the Schwartz reagent from the less hindered site of the stable gauche-conformer of the vinyloxirane compound in the transition state. (Cyclopropylmethyl)amine derivatives were also prepared by the treatment of vinylaziridine derivatives with Cp2ZrHCl. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10340-4

文献信息

• The discovery and structure–activity relationships leading to CE-156811, a difluorophenyl cyclopropyl fluoroether: A novel potent antibacterial analog derived from hygromycin A
  作者：Phuong T. Le、Steven J. Brickner、Sarah K. Wade、Katherine Brighty、Rhonda Monahan、Gregory G. Stone、Dennis Girard、Steve Finegan、Joan Duignan、John Schafer、Meghan Maloney、Richard P. Zaniewski、Ann G. Connolly、Jennifer Liras、Jon Bordner、Ivan Samardjiev

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.022

  日期：2011.1

  SAR studies and optimization of various modified Hygromycin A fluoroalkyl ethers, which led to the discovery of the highly potent 4′-(2-cyclopropyl-2-fluoroethyl ether) antibacterial CE-156811 () derived from truncation of the ribose ring and difluorination of the phenyl found in Hygromycin A, are discussed.

  对各种改性潮霉素 A 氟烷基醚的 SAR 研究和优化，发现了高效的 4'-(2-环丙基-2-氟乙基醚) 抗菌剂 CE-156811 ()，该抗菌剂源自核糖环的截短和二氟化讨论了潮霉素 A 中发现的苯基。
• Formation of cyclopropyl carbinols through a highly diastereoselective hydrozirconation of vinyloxirane derivatives
  作者：Susumu Harada、Noboru Kowase、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00233-5

  日期：1997.3

  Cyclopropyl carbinol derivatives were efficiently prepared through a highly diastereoselective hydrozirconation of vinyloxirones and the intramolecular nucleophilic attack of the generated alkylzirconocene with the inversion of the configuration at the reacting oxirane carbon.

  环丙基甲醇衍生物可通过乙烯基氧杂环丁烷的高度非对映选择性加氢锆化反应以及生成的烷基锆茂茂的分子内亲核攻击以及在环氧乙烷碳原子上构型的反转而有效地制备。