3-benzyl-2-oxoimidazolidine-1-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-benzyl-2-oxoimidazolidine-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: SSXCDMMUDIIPEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 silver hexafluoroantimonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-benzyl-2-oxoimidazolidine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用乙二醇醚的银催化胺的N-甲酰化

  摘要：

  发现银催化的方案以中等至良好的产率提供胺的N-甲酰化。发现乙二醇衍生的低聚醚起甲酰化剂的作用，其中1,4-二恶烷的效果最佳。该反应不需要使用化学计量的活化剂，并且避免使用爆炸性试剂或有毒气体（例如CO）作为C1合成子。机理研究表明基于单电子转移的途径。这项工作强调了银参与意外反应途径的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01552

文献信息

• Neue antibiotisch wirksame Aminopapulacandin-Derivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0054514A1

  公开（公告）日：1982-06-23

  N-Acylierte 11-Aminoderivate des Papulacandins A oder B der Formel 1 worin Pap den restlichen Teil des Papulacandins A oder B, R Methyl oder Wasserstoff und Ac den Acylrest einer organischen Säure bedeutet, (z.B. Mesyl oder ein Acylrest der Formel und die nicht acylierte 11-Aminoderivate, einschliesslich Salze von Verbindungen mit salzbildenden Eigenschaften, zeichnen sich durch ihre antibiotische, insbesondere antimykotische Wirkung aus und sind zur Bekämpfung von derartigen lnfektionen, vor allem den durch Candida albicans verursachten, anwendbar. Die Verbindungen werden nach konventionellen Verfahren aus entsprechenden 11- unsubstituierten Papulacandin-Derivate hergestellt.

  式 1 中 Pap 为乳突康定 A 或 B 的剩余部分，R 为甲基或氢，Ac 为有机酸的酰基（例如甲磺酰基或式的酰基）的 N-酰化 11-氨基衍生物和非酰化 11-氨基衍生物，包括具有成盐特性的化合物的盐，其特点是具有抗生素活性，特别是抗真菌活性，可用于防治此类感染，尤其是由白色念珠菌引起的感染。 这些化合物通过常规工艺从相应的 11-未取代的乳突康定衍生物制备。
• US4374129A
  申请人：——

  公开号：US4374129A

  公开（公告）日：1983-02-15
• Silver-Catalyzed, <i>N</i>-Formylation of Amines Using Glycol Ethers
  作者：Bradley H. King、Michelle L. Wang、Kate A. Jesse、Guneet Kaur、Brianna Tran、Ryan Walser-Kuntz、Robert G. Iafe、Anna G. Wenzel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01552

  日期：2020.10.16

  A silver-catalyzed protocol was found to afford the N-formylation of amines in moderate-to-good yields. Ethylene glycol-derived, oligomeric ethers were found to function as the formylating agent, with 1,4-dioxane affording the best results. This reaction does not require the use of stoichiometric activating reagents, and avoids the use of explosive reagents or toxic gases, such as CO, as the C1 synthon

  发现银催化的方案以中等至良好的产率提供胺的N-甲酰化。发现乙二醇衍生的低聚醚起甲酰化剂的作用，其中1,4-二恶烷的效果最佳。该反应不需要使用化学计量的活化剂，并且避免使用爆炸性试剂或有毒气体（例如CO）作为C1合成子。机理研究表明基于单电子转移的途径。这项工作强调了银参与意外反应途径的能力。