6-羟甲基-2,3-二甲氧基-苯甲酸二甲基酰胺 | 64179-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-羟甲基-2,3-二甲氧基-苯甲酸二甲基酰胺
• 英文名称: 6-hydroxymethyl-2,3-dimethoxy-benzoic acid dimethylamide
• 英文别名: 6-Hydroxymethyl-2,3-dimethoxy-benzoesaeure-dimethylamid；2,3-dimethoxy N,N-dimethyl 6-hydroxymethyl benzamide；6-(hydroxymethyl)-2,3-dimethoxy-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 64179-43-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: BTTBJCIBVBLZNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  439.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟甲基-2,3-二甲氧基-苯甲酸二甲基酰胺 在 甲醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6,7-二甲氧基-1(3h)-异苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of phthalides by internal trapping in ortho-lithiated carbamates derived from benzylic alcohols

  摘要：

  The addition of t-BuLi to a low-temperature THF solution of o-bromocarbamates 2 leads to ortho-lithiated intermediates 3, in which internal trapping by the electrophile on the side chain then takes place. This novel Parham-type anionic cyclization procedure affords the variously substituted phthalides 5 in high yields and can also be used for the preparation of lactones 8, which are useful for the synthesis of aristocularine alkaloids.

  DOI：

  10.1021/jo00033a024
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1(3h)-异苯并呋喃酮 以100%的产率得到6-羟甲基-2,3-二甲氧基-苯甲酸二甲基酰胺
  参考文献：
  名称：

  Amino-3H-isobenzofuranones N-substitutes and their therapeutic

  摘要：

  描述了在氮原子上用苯二氧杂环-1,3、苯二氧杂环-1,4或苯二氧杂环-1,3环取代的3-氨基3H-异苯并呋喃酮，具有镇痛和抗水肿特性。

  公开号：

  US04122202A1

文献信息

• Blair et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 708,711
  作者：Blair et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lactones. Part II. The structure of mellein
  作者：John Blair、G. T. Newbold

  DOI：10.1039/jr9550002871

  日期：——
• US4122202A
  申请人：——

  公开号：US4122202A

  公开（公告）日：1978-10-24
• A new synthesis of phthalides by internal trapping in ortho-lithiated carbamates derived from benzylic alcohols
  作者：M. Rita Paleo、Carlos Lamas、Luis Castedo、Domingo Dominguez

  DOI：10.1021/jo00033a024

  日期：1992.3

  The addition of t-BuLi to a low-temperature THF solution of o-bromocarbamates 2 leads to ortho-lithiated intermediates 3, in which internal trapping by the electrophile on the side chain then takes place. This novel Parham-type anionic cyclization procedure affords the variously substituted phthalides 5 in high yields and can also be used for the preparation of lactones 8, which are useful for the synthesis of aristocularine alkaloids.
• Amino-3H-isobenzofuranones N-substitutes and their therapeutic
  申请人：Societe Cortial

  公开号：US04122202A1

  公开（公告）日：1978-10-24

  3-Amino 3H-isobenzofuranones substituted on the nitrogen atom with benzodioxol-1,3, benzodioxane-1,4 or benzodioxane-1,3 rings are described which possess analgesic and anti-edematous properties.

  描述了在氮原子上用苯二氧杂环-1,3、苯二氧杂环-1,4或苯二氧杂环-1,3环取代的3-氨基3H-异苯并呋喃酮，具有镇痛和抗水肿特性。