6-羟甲基-2-萘甲酸甲酯 | 55343-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-羟甲基-2-萘甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-(hydroxymethyl)-2-naphthoate
• 英文别名: methyl 6-hydroxymethyl-2-naphthalenecarboxylate；6-hydroxymethyl-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 6-(hydroxymethyl)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 55343-77-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: QXRASHQBZPURDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟甲基-2-萘甲酸甲酯 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 6-(cyanomethyl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CDK8/CDK19 SELECTIVE INHIBITORS AND THEIR USE IN ANTI-METASTATIC AND CHEMOPREVENTATIVE METHODS FOR CANCER
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE CDK8/CDK19 ET LEUR UTILISATION DANS DES MÉTHODES ANTI-MÉTASTATIQUES ET CHIMIOPRÉVENTIVES DU CANCER

  摘要：

  本发明涉及化合物和方法，用于抑制细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂（CDKI）通路。更具体地说，本发明涉及用于研究和干预衰老相关和其他CDKI相关疾病的化合物和方法。本发明提供了具有改善溶解度和/或效力的新化合物，以及它们的使用方法。在各种方面，本发明涉及癌症的治疗。本发明提供了用于化学预防和预防肿瘤复发或转移的方法。本发明还提供了用于治疗某些癌症类型的诊断技术。本发明利用CDK8/19的特定抑制剂和/或测量患者的CDK8水平。

  公开号：

  WO2013116786A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二羧酸二甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-羟甲基-2-萘甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现和抑制5-脂氧合酶的新型1，4-苯醌和相关间苯二酚衍生物的生物学评估

  摘要：

  5-脂氧合酶（5-LO）是一种催化促炎性白三烯生物合成初始步骤的酶，是炎性和过敏性疾病药物治疗的引人注目的药物靶标。在这里，我们介绍发现和生物学评估的新型系列的1,4-苯醌和各自的间苯二酚衍生物，可以有效抑制人5-LO，对其他人脂氧合酶的影响很小。SAR分析表明，化合物的效力在很大程度上取决于亲脂性残基的结构特征，其中庞大的萘基或二苯并呋喃部分有利于5-LO抑制。在1，4-苯醌中，化合物Ig 5-[（2-萘基）甲基] -2-羟基-2,5-环己二烯-1,4-二酮在用IC 50进行的无细胞分析中有效地阻断了5-LO活性。 ＝0.78μM，并抑制了多形核白细胞中5-LO产物的合成，IC 50  ＝2.3μM。分子对接研究表明，在5-LO中Ig有一个具体的结合位点，其中选定的π-π相互作用以及氢键相互作用实现了与酶活性位点的结合。总之，我们的研究揭示了新型有价值的5-LO抑制剂，它们有可能作为抗炎化合物进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.039

文献信息

• Piperidine derivative rennin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040204455A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Disclosed are piperidine derivatives, their manufacture and use as inhibitors of renin.

  公开了哌啶衍生物，它们的制造方法及其作为肾素抑制剂的用途。
• Phosphine-Imidazolyl Ligands for the Efficient Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Carboxylic Esters
  作者：Kathrin Junge、Bianca Wendt、Felix Alexander Westerhaus、Anke Spannenberg、Haijun Jiao、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201200408

  日期：2012.7.16

  The synthesis of phosphine–imidazolyl ligands 1 and 2 in good yields is presented. In combination with [Ru(benzene)Cl2}2], ligands 1 c and 1 e formed efficient catalyst systems for the selective hydrogenation of various carboxylic esters into their corresponding primary alcohols. Furthermore, the structures of four ruthenium complexes with ligands 1 b, 1 c, 1 d, and 1 e were determined by X‐ray crystallography

  提出了高产率的膦-咪唑基配体1和2的合成。与[Ru（苯）Cl 2 } 2 ]结合，配体1c和1e形成有效的催化剂体系，用于将各种羧酸酯选择性加氢成它们相应的伯醇。此外，通过X射线晶体学测定了具有配体1b，1c，1d和1e的四种钌配合物的结构，其显示出根据配体结构的不同配位模式的形成。
• Cobalt Pincer Complexes for Catalytic Reduction of Carboxylic Acid Esters
  作者：Kathrin Junge、Bianca Wendt、Andrea Cingolani、Anke Spannenberg、Zhihong Wei、Haijun Jiao、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201705201

  日期：2018.1.24

  A selection of cobalt(I) and cobalt(II) pincer type complexes with different substitution patterns was tested in the catalytic reduction of carboxylic acid esters to alcohols. The cobalt pincer type complex 4 is suitable for the hydrogenation of aromatic as well as aliphatic and cyclic esters. Mechanistic investigation indicated a metal ligand cooperated reaction pathway.

  在将羧酸酯催化还原为醇的过程中，测试了具有不同取代方式的钴（I）和钴（II）钳型复合物的选择。钴钳型配合物4适用于芳族以及脂族和环状酯的氢化。机理研究表明金属配体协同反应途径。
• Amide-type triazole compounds
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030176480A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A compound of formula (I) or a pharmacologically acceptable prodrug or salt thereof which exhibits excellent antifungal activity: 1 wherein Ar 1 represents a phenyl group or the like; Ar 2 represents a phenylene group or the like. X represents a sulfur atom or a methylene group. R 1 represents a hydrogen atom or a C 1-3 alkyl group; R 2 represents a hydrogen atom or a C 1-3 alkyl group; and R 3 represents an optionally substituted C 6-10 aryl group or the like. Fungal infections may be prevented and/or treated by administering said compound (I) or said prodrug or salt thereof.

  一种具有出色抗真菌活性的化合物，其化学式为（I）或其药理学上可接受的前药或盐：其中Ar1代表苯基或类似物；Ar2代表苯基或类似物。X代表硫原子或亚甲基基团。R1代表氢原子或C1-3烷基基团；R2代表氢原子或C1-3烷基基团；R3代表可选择取代的C6-10芳基基团或类似物。通过给予该化合物（I）或其前药或盐可预防和/或治疗真菌感染。
• Elongated Multiple Electronic Cascade and Cyclization Spacer Systems in Activatible Anticancer Prodrugs for Enhanced Drug Release
  作者：Franciscus M. H. de Groot、Walter J. Loos、Ralph Koekkoek、Leon W. A. van Berkom、Guuske F. Busscher、Antoinette E. Seelen、Carsten Albrecht、Peter de Bruijn、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1021/jo0158884

  日期：2001.12.1

  connected to paclitaxel via a 2'-carbamate linkage. Prodrugs in which the novel spacer systems were incorporated between a specific tripeptide specifier and the parent drug doxorubicin or paclitaxel proved to be significantly faster activated by plasmin in comparison with prodrugs containing conventional spacer systems. It is expected that the generally applicable novel spacer systems reported herein will

  描述和设计了几种新颖的用于前药的自消除间隔基系统。这些细长的间隔物系统可以结合在可裂解的指定分子和母体药物之间。合成了含萘和联苯的间隔基，但没有消除。据报道，抗癌药阿霉素和紫杉醇的前药含有两个或三个电子级联间隔基。发现HOBt的一种新型催化应用，用于使碳酸4-硝基苯基酯与苯胺衍生物反应，通过氨基甲酸酯键连接1,6-消除间隔基，从而合成N-芳基氨基甲酸酯。另外，合成了含有双间隔基的紫杉醇前药，其包含1，6-消除间隔基和经由2'-氨基甲酸酯键连接至紫杉醇的双胺连接基。与含有常规间隔物系统的前药相比，在特定的三肽指定剂与母体药物阿霉素或紫杉醇之间掺入了新型间隔物系统的前药被证明可以显着更快地被纤溶酶激活。预期本文报道的普遍适用的新型间隔物系统将有助于改进的酶活化前药的未来开发。