ethyl 4-<(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(3-phenylprop-2(E)-enyl)tetrahydropyran-2-yl>-3-methylbut-2(E)-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-<(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(3-phenylprop-2(E)-enyl)tetrahydropyran-2-yl>-3-methylbut-2(E)-enoate
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: SNLAYVXRTIBGGH-FWDGTQPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 ethyl 4-<(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(3-phenylprop-2(E)-enyl)tetrahydropyran-2-yl>-3-methylbut-2(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  pseudo酸的化学性质，第13部分。在C-12至C-14处的修饰

  摘要：

  新型抗生素伪氨酸与其目标酶异亮氨酰t-RNA合成酶紧密结合。该分子的C12至C14区域被认为与酶的异亮氨酸结合位点结合。在此报道了该区域中存在的功能已被系统修饰的半合成类似物：所有制备的衍生物均显示弱的酶结合性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89266-8

文献信息

• The chemistry of pseudomonic acid part 13. Modifications at C-12 to C-14
  作者：Andrew K. Forrest、Peter J. O'Hanlon、Graham Walker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89266-8

  日期：1994.1

  The novel antibiotic, pseudomonic acid, binds tightly to its target enzyme, isoleucyl t-RNA synthetase. The C12 to C14 region of the molecule is thought to bind to the isoleucine binding site of the enzyme. Semisynthetic analogues in which functionality present in this region have been systematically modified are reported here: all the derivatives prepared showed weak enzyme binding.

  新型抗生素伪氨酸与其目标酶异亮氨酰t-RNA合成酶紧密结合。该分子的C12至C14区域被认为与酶的异亮氨酸结合位点结合。在此报道了该区域中存在的功能已被系统修饰的半合成类似物：所有制备的衍生物均显示弱的酶结合性。