2-amino-4-(thiophen-2-yl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile | 675854-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-amino-4-(thiophen-2-yl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-4-(thiophen-2-yl)-4H-benzo[h]chromene；2-amino-4-thiophen-2-yl-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 675854-21-4
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂OS
• 分子量: 304.372
• InChiKey: RLDHRFZYYHWZQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(thiophen-2-yl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 在 哌啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-cyano-3-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-carbimidate
  参考文献：
  名称：

  “One-pot” access to dihydrofurans via tandem oxidative difunctionalization and ring contraction of aminopyrans

  摘要：

  通过在醇介质中依次添加N-氯代琥珀酰亚胺和碱，实现了一种操作简便且高效的构建二氢呋喃衍生物的协议。这一单锅法协议通过串联氧化双功能化和环收缩反应，为二氢呋喃骨架的构建提供了一种全新的策略。

  DOI：

  10.1039/c4ob00324a
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 萘酚 、 丙二腈 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 2-amino-4-(thiophen-2-yl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的稠合吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成，筛选和对接。

  摘要：

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.002

文献信息

• Oxidative Difunctionalization of 2-Amino-4<i>H</i>-pyrans in Iodobenzene Diacetate and <i>N</i>-Chlorosuccinimide: Reactivity, Mechanistic Insights, and DFT Calculations
  作者：Santhosh Reddy Mandha、Manjula Alla、Vittal Rao Bommena、Jagadeesh Babu Nanubolu、Santosh Kumar Lingala、Soujanya Yarasi

  DOI：10.1021/jo301801b

  日期：2012.12.7

  Oxidative difunctionalization of 2-amino-4H-pyrans was accomplished with iodobenzene diacetate (IBD) and N-chlorosuccinimide (NCS) reagents in alcoholic medium. 2-Amino-4H-pyrans undergo geminal dialkoxylation with the migration of an amino group (1a,b, 2a–i, 3a,b, and 4) in IBD, whereas with NCS addition of both chlorine and alkoxy groups takes place across the chromene double bond (6a–i).

  用氨基乙酸碘代苯（IBD）和N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）试剂可完成2-氨基-4 H-吡喃的氧化双官能化反应。2-氨基-4 H-吡喃在IBD中经历一个双胺基团的迁移（1a，b，2a – i，3a，b和4），而在NCS中，氯和烷氧基同时发生色烯双键（6a – i）。
• Synthesis, screening and docking of fused pyrano[3,2- d ]pyrimidine derivatives as xanthine oxidase inhibitor
  作者：Manroopraj Kaur、Amandeep Kaur、Suhani Mankotia、Harbinder Singh、Arshdeep Singh、Jatinder Vir Singh、Manish Kumar Gupta、Sahil Sharma、Kunal Nepali、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.002

  日期：2017.5

  In view of developing effective xanthine oxidase (XO) enzyme inhibitors, a series of 100 pyrano[3,2-d]pyrimidine derivatives was synthesized and evaluated for its in vitro XO enzyme inhibition. Structure activity relationship has also been established. Among all the synthesized compounds, 4d, 8d and 9d were found to be the most potent enzyme inhibitors with IC50 values of 8μM, 8.5μM and 7μM, respectively

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。
• Aegle marmelos in heterocyclization: greener, highly efficient, one-pot three-component protocol for the synthesis of highly functionalized 4H-benzochromenes and 4H-chromenes
  作者：Sachin Shinde、Shashikant Damate、Smita Morbale、Megha Patil、Suresh S. Patil

  DOI：10.1039/c6ra28779d

  日期：——

  A facile, one-pot three-component protocol for the synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives has been demonstrated using Bael Fruit Extract (BFE) as a natural catalyst in a green reaction medium. This method offers a mild, efficient and highly economical protocol since the reaction proceeds in natural BFE-catalyst at room temperature under aerobic conditions with a very short reaction time (30 min)

  使用Bael水果提取物（BFE）作为绿色反应介质中的天然催化剂，已经证明了用于合成2-氨基-4 H-色烯衍生物的一种简便的一锅三组分方案。该方法提供了温和，有效和高度经济的方案，因为该反应在需氧条件下于室温下在天然BFE催化剂中进行，在配体/外部催化剂/无外部助催化剂的条件下，反应时间非常短（30分钟），因此，它是现有协议的绿色环保选择。通过热处理，然后水提取Aegle marmelos（bael）果皮的外皮得到催化剂。还发现它是清洁的，高产率的并且具有大规模合成的能力。
• Synthesis and characterization of a novel Fe₃O₄@SiO₂–BenzIm-Fc[Cl]/BiOCl nano-composite and its efficient catalytic activity in the ultrasound-assisted synthesis of diverse chromene analogs
  作者：Reza Mohammadi、Somayeh Esmati、Mahdi Gholamhosseini-Nazari、Reza Teimuri-Mofrad

  DOI：10.1039/c8nj04938f

  日期：——

  ultrasound-assisted synthesis protocol that was studied in this article exhibits some notable advantages such as short reaction times, operational simplicity, green reaction conditions, high yields and easy work-up and purification steps. In addition, the novel magnetic nano-composite could be easily recovered by an external magnetic field and reused for six-reaction cycles without significant loss of its catalytic

  在这项研究中，使用一种简单的化学共沉淀法合成了一种新型的可磁恢复的Fe 3 O 4 @SiO 2 -BenzIm-Fc [Cl] / BiOCl纳米复合材料。这是首次合成具有磁性纳米催化剂的离子液体，二茂铁和BiOCl。Fe 3 O 4 @SiO 2 -BenzIm-Fc [Cl] / BiOCl纳米复合材料的特点是通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），能量色散X射线光谱（ EDX）和场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）技术。在多种2-氨基-3-氰基-4的一锅三组分合成法中评估了新型磁性纳米复合材料的催化活性。超声辐照下的H-色烯衍生物。开发了一种简单，高效，高效的超声辅助方法，可通过以下方法合成4 H-色烯衍生物室温下，醛，丙二腈和活性酚类化合物（2-萘酚，1-萘酚，3-（二甲氨基）苯酚，间苯二酚和邻苯二酚）的一锅三组分反应。本文主要介绍了醛，丙二腈和草甘醇的反应。
• Multi-component synthesis of 2-amino-4H-chromenes catalyzed by nano ZnO in water
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Sara Shafiei-Haghighi

  DOI：10.1135/cccc2011050

  日期：——

  Naphthalenediols, 1- and 2-naphthols, and phenols in the presence of nano ZnO as catalyst and water as green solvent react with methylenemalononitrile, generated in situ from aldehyde and malononitrile, to yield 2-amino-4H-chromenes.

  在纳米氧化锌作为催化剂和水作为绿色溶剂的存在下，萘二酚，1-和2-萘酚以及酚与由醛和丙二腈原位生成的亚甲基丙二腈反应，生成2-氨基-4H-香豆素。