(+/-)-methyl [(4aS,8R,8aS)-7-bromo-1,1,6-trimethyl-8-(4-methoxyphenylsulfonyl)-1,3,4,5,8,8a-hexahydronaphthalen-4a(2H)-yl]acetate | 674781-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl [(4aS,8R,8aS)-7-bromo-1,1,6-trimethyl-8-(4-methoxyphenylsulfonyl)-1,3,4,5,8,8a-hexahydronaphthalen-4a(2H)-yl]acetate
• 英文别名: (+)-methyl [(4aS,8R,8aS)-7-bromo-1,1,6-trimethyl-8-(4-methoxyphenylsulfonyl)-1,3,4,5,8,8a-hexahydronaphthalen-4a(2H)-yl]acetate
• CAS: 674781-59-0
• 化学式: C₂₃H₃₁BrO₅S
• 分子量: 499.466
• InChiKey: GVJRZHWUKXTENN-FUDKSRODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl [(4aS,8R,8aS)-7-bromo-1,1,6-trimethyl-8-(4-methoxyphenylsulfonyl)-1,3,4,5,8,8a-hexahydronaphthalen-4a(2H)-yl]acetate 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 六正丁基二锡 、 镍 、 二氯磷酸苯酯 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 22.16h， 生成 (-)-[(1R,6S,9R,10R)-5,5,9-trimethyltricyclo[7.2.1.0^1,6]undec-10-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过使用Pd催化的金属-烯反应和非还原性5-exo-酰基自由基环化来全合成（+）-棘烷醛。

  摘要：

  [反应：见正文]抗生素Acanthodoral（1）的第一个全合成反应是由3-甲基-2-环己烯-1-酮分19个步骤完成的，总产率为2.1％。该合成的特征在于在CO存在下使用Pd-烯反应形成环内烯烃8，非还原性酰基自由基环化反应和通过Wolff重排的环收缩反应。还从（+）-S-2，2-二甲基-6-亚甲基环己烷羧酸开始合成了（+）-棘棘醛。

  DOI：

  10.1021/ol0363063
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl [(4aS,8R,8aS)-7-bromo-1,1,6-trimethyl-8-(4-methoxyphenylsulfanyl)-1,3,4,5,8,8a-hexahydronaphthalen-4a(2H)-yl]acetate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(+/-)-methyl [(4aS,8R,8aS)-7-bromo-1,1,6-trimethyl-8-(4-methoxyphenylsulfonyl)-1,3,4,5,8,8a-hexahydronaphthalen-4a(2H)-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过使用Pd催化的金属-烯反应和非还原性5-exo-酰基自由基环化来全合成（+）-棘烷醛。

  摘要：

  [反应：见正文]抗生素Acanthodoral（1）的第一个全合成反应是由3-甲基-2-环己烯-1-酮分19个步骤完成的，总产率为2.1％。该合成的特征在于在CO存在下使用Pd-烯反应形成环内烯烃8，非还原性酰基自由基环化反应和通过Wolff重排的环收缩反应。还从（+）-S-2，2-二甲基-6-亚甲基环己烷羧酸开始合成了（+）-棘棘醛。

  DOI：

  10.1021/ol0363063