(4-methoxynaphthalen-1-yl)(phenyl)sulfane | 163397-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-methoxynaphthalen-1-yl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: 1-Methoxy-4-phenylsulfanylnaphthalene
• CAS: 163397-20-4
• 化学式: C₁₇H₁₄OS
• 分子量: 266.364
• InChiKey: HOGTXBTVKGTRNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxynaphthalen-1-yl)(phenyl)sulfane 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Phenyl-(4-methoxy-naphth-1-yl)-sulfon
  参考文献：
  名称：

  Leandri; Maioli, Annali di Chimica, 1955, vol. 45, p. 3,9

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (4-methoxynaphthalen-1-yl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  富芳烃的高效银催化的直接亚磺基化和硒化†

  摘要：

  已经开发了一种有效的方案，用于用芳基二硫化物和二硒化物进行银/铜共催化的芳烃的直接亚磺基化和硒基化。该策略表现出优异的官能团耐受性和高区域选择性。可以单独获得单亚磺酰化和硒代化产物。该反应为制备芳基硫化物和硒化物提供了简单实用的途径。

  DOI：

  10.1039/c4ob01992j

文献信息

• Phenyliodine(III) Bis(trifluoroacetate) (PIFA)-Mediated Synthesis of Aryl Sulfides in Water
  作者：Qingyuan Feng、Dengfeng Chen、Mei Hong、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00435

  日期：2018.7.20

  An environmentally benign method for the synthesis of aryl sulfides in water under mild conditions has been realized, in which arenes are coupled with equal stoichiometry of allyl sulfides. This arylthiolation is enabled by the presence of the Lipshutz surfactant, TPGS-750-M, using water as the recyclable reaction medium.

  已经实现了在温和条件下在水中合成芳基硫化物的环境友好方法，其中芳烃与烯丙基硫醚的化学计量相等。通过使用水作为可循环的反应介质，在Lipshutz表面活性剂TPGS-750-M的存在下，可以进行这种芳基硫醇化反应。
• Metal- and solvent-free direct C–H thiolation of aromatic compounds with sulfonyl chlorides
  作者：Feng Zhao、Qi Tan、Dahan Wang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c9gc03384j

  日期：——

  A simple, efficient and green method for the direct thiolation of aromatic compounds using commercially available sulfonyl chlorides as the sulfur source was developed under metal- and solvent-free conditions. The C–S bond was constructed via direct C–H functionalization of diverse aromatic compounds under an oxygen atmosphere. In this process, various diaryl sulfides were synthesized in moderate to

  在无金属和无溶剂条件下，开发了一种简单，有效且绿色的方法，可使用市售的磺酰氯作为硫源直接进行芳族化合物的硫醇化。C–S键是通过在氧气气氛下将各种芳族化合物直接进行C–H官能化而构建的。在此过程中，以中等至极好的收率合成了各种二芳基硫醚。该协议显示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，还进行了克规模的实验，以证明该方法用于放大合成二芳基硫醚的前景。机理研究表明，该程序可能会经历一个根本性的途径。
• Novel and Direct Nucleophilic Sulfenylation and Thiocyanation of Phenol Ethers Using a Hypervalent Iodine(III) Reagent
  作者：Yasuyuki Kita、Takeshi Takada、Sachiko Mihara、Brendan A. Whelan、Hirofumi Tohma

  DOI：10.1021/jo00127a018

  日期：1995.11

  Novel and direct nucleophilic sulfenylation and thiocyanation of phenol ethers and related compounds (1) with the hypervalent iodine reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) have been developed. The reaction proceeded smoothly in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol ((CF3)(2)-CHOH), a poorly nucleophilic and polar solvent. Various unsymmetrical diaryl sulfides and aryl thiocyanates, which could be applicable to the synthesis of various types of sulfur-containing aromatic compounds, were prepared in good yields. These reactions could be performed under mild conditions without heating or the use of strong Lewis acid catalysts.
• Balasubramaniyan; Baliah, Journal of the Indian Chemical Society, 1960, vol. 37, p. 722,725
  作者：Balasubramaniyan、Baliah

  DOI：——

  日期：——