4-(bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl)phenol | 1370262-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl)phenol
• 英文别名: 5,5'-dimethoxy-3,3'-(4-hydroxyphenylmethanediyl)bisindole；4-[bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl]phenol
• CAS: 1370262-20-6
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 398.461
• InChiKey: HHGMSKFRHGUOKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl)phenol 、 对乙酰胺基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到4-(bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl)phenyl 4-acetamidobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  双吲哚磺酸盐的合成，抗癌活性和微管蛋白聚合反应的抑制

  摘要：

  已经合成了一系列新的基于双吲哚的磺酸盐（4a-t），并评估了它们对各种人类癌细胞系的抗癌活性。这些化合物中的一些对大多数测试的细胞系表现出良好的抑制活性。有趣的是，双吲哚磺酸盐系列的所有化合物均表现出对MCF-7细胞系的选择性抑制作用。此外，还已经测试了这些化合物对微管蛋白聚合的抑制作用。化合物4a，4l，4n，4r和4t表现出剂量依赖性的微管蛋白抑制作用，IC50值分别为2.3、1.7、8.1、6.0和10μM。因此，结果表明这些化合物的抗增殖活性与其抑制微管蛋白聚合有关。

  DOI：

  10.2174/157018012799129774
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 对羟基苯甲醛 在 aluminium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到4-(bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  双吲哚磺酸盐的合成，抗癌活性和微管蛋白聚合反应的抑制

  摘要：

  已经合成了一系列新的基于双吲哚的磺酸盐（4a-t），并评估了它们对各种人类癌细胞系的抗癌活性。这些化合物中的一些对大多数测试的细胞系表现出良好的抑制活性。有趣的是，双吲哚磺酸盐系列的所有化合物均表现出对MCF-7细胞系的选择性抑制作用。此外，还已经测试了这些化合物对微管蛋白聚合的抑制作用。化合物4a，4l，4n，4r和4t表现出剂量依赖性的微管蛋白抑制作用，IC50值分别为2.3、1.7、8.1、6.0和10μM。因此，结果表明这些化合物的抗增殖活性与其抑制微管蛋白聚合有关。

  DOI：

  10.2174/157018012799129774

文献信息

• Oxone-Promoted Synthesis of Bis(indolyl)methanes from Arylmethylamines and Indoles
  作者：Vikas D. Kadu、Amruta A. Patil、Prajakta R. Shendage

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133502

  日期：2022.11

  An environmentally benign synthesis of 3,3’-bis(indolyl)methanes (BIMs) has been developed from arylmethylamines and indoles under aerobic condition in presence of oxone. The formation of BIMs using ethanol as a green reaction medium represents a good practical method for synthesis. The good tolerance was observed towards various functional groups for exploring substrate scope in presence of oxone

  3,3'-双（吲哚基）甲烷（BIMs）的环境友好合成已经从芳基甲胺和吲哚在有氧条件下在过氧化氢存在下开发出来。使用乙醇作为绿色反应介质形成 BIM 是一种很好的实用合成方法。观察到对各种官能团的良好耐受性，以探索在过氧化氢存在下的底物范围，合成的 BIM 以高达 94% 的优异产率提供。
• Unmodified ‘chitosan in water’ as an efficient and recyclable heterogeneous catalytic system for the synthesis of bis(indolyl)methanes
  作者：Navneet Taya、Jyoti Agarwal

  DOI：10.1016/j.apcata.2023.119539

  日期：2024.1

  and environment friendly method has been developed for the synthesis of bis(indolyl)methanes using chitosan in aqueous medium. The use of commercially available chitosan without any modifications eliminated the need of toxic metal catalysts and minimized the cost and waste generation. The optimized reaction conditions involved the use of water as solvent at reflux temperature for the model reaction between

  开发了一种简单、高效、环境友好的在水介质中使用壳聚糖合成双(吲哚基)甲烷的方法。使用未经任何修饰的市售壳聚糖消除了对有毒金属催化剂的需求，并最大限度地减少了成本和废物产生。优化的反应条件包括在回流温度下使用水作为溶剂进行吲哚和对硝基苯甲醛之间的模型反应。在该方案中，水起到反应介质和弱酸的双重作用，与催化剂一起加速反应速率。此外，这项研究还对反应范围进行了系统探索，检查了壳聚糖与各种醛和吲哚的相容性。所有反应在温和条件下顺利进行，以高达 98% 的高产率提供所需产物。还进行了可重复使用性实验，因为壳聚糖很容易回收并重复使用 5 个连续循环。
• Discovery of 3,3′-diindolylmethanes as potent antileishmanial agents
  作者：Sandip B. Bharate、Jaideep B. Bharate、Shabana I. Khan、Babu L. Tekwani、Melissa R. Jacob、Ramesh Mudududdla、Rammohan R. Yadav、Baljinder Singh、P.R. Sharma、Sudip Maity、Baldev Singh、Ikhlas A. Khan、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.024

  日期：2013.5

  An efficient protocol for synthesis of 3,3'-diindolylmethanes using recyclable Fe-pillared interlayered clay (Fe-PILC) catalyst under aqueous medium has been developed. All synthesized 3,3'-diindolylmethanes showed promising antileishmanial activity against Leishmania donovani promastigotes as well as axenic amastigotes. Structure-activity relationship analysis revealed that nitroaryl substituted diindolylmethanes showed potent antileishmanial activity. The 4-nitrophenyl linked 3,3'-diindolylmethane 8g was found to be the most potent antileishmanial analog showing IC50 values of 7.88 and 8.37 mu M against both L donovani promastigotes and amastigotes, respectively. Further, a pharmacophore based QSAR model was established to understand the crucial molecular features of 3,3'-diindolylmethanes essential for potent antileishmanial activity. These compounds also exhibited promising antifungal activity against Cryptococcus neoformans, wherein fluorophenyl substituted 3,3'-diindolylmethanes were found to be most potent antifungal agents. Developed synthetic protocol will be useful for economical and eco-friendly synthesis of potent antileishmanial and antifungal 3,3'-diindolylmethane class of compounds. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis, Anticancer Activity and Inhibition of Tubulin Polymerization of Bisindole Sulfonates
  作者：Ahmed Kamal、Y. V.V. Srikanth、M. Naseer Ahmed Khan、Md. Ashraf、Thokhir Basha Shaik、Shasi V. Kalivendi

  DOI：10.2174/157018012799129774

  日期：2012.3.1

  evaluated for their anticancer activity against various human cancer cell lines. Some of these compounds exhibited good inhibitory activity against most of the cell lines tested. Interestingly all the compounds from the bisindole sulfonate series exhibited selective inhibition against MCF-7 cell line. Further these compounds have also been tested for their inhibition of tubulin polymerization. The compounds

  已经合成了一系列新的基于双吲哚的磺酸盐（4a-t），并评估了它们对各种人类癌细胞系的抗癌活性。这些化合物中的一些对大多数测试的细胞系表现出良好的抑制活性。有趣的是，双吲哚磺酸盐系列的所有化合物均表现出对MCF-7细胞系的选择性抑制作用。此外，还已经测试了这些化合物对微管蛋白聚合的抑制作用。化合物4a，4l，4n，4r和4t表现出剂量依赖性的微管蛋白抑制作用，IC50值分别为2.3、1.7、8.1、6.0和10μM。因此，结果表明这些化合物的抗增殖活性与其抑制微管蛋白聚合有关。