4,4'-((1,3-phenylenebis(methylene))bis(oxy))dibenzaldehyde | 163301-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,4'-((1,3-phenylenebis(methylene))bis(oxy))dibenzaldehyde
• 英文别名: 1,3-Bis(4-formylphenoxy)xylene；4-[[3-[(4-formylphenoxy)methyl]phenyl]methoxy]benzaldehyde
• CAS: 163301-09-5
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: ZPSKSLMDQIUZPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-((1,3-phenylenebis(methylene))bis(oxy))dibenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到{4-[3-(4-Hydroxymethyl-phenoxymethyl)-benzyloxy]-phenyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Dioxastilbenophanes—synthesis and charge transfer complexation studies

  摘要：

  Intramolecular McMurry coupling of dialdehydes derived from xylenyl dibromide and 4-hydroxy benzaldehyde afforded cis-stilbenophanes along with cyclophane diols. Stilbenophanes with a large cavity were also synthesized. Charge transfer complexations of the stilbenophanes with TCNE, TCNQ and PQT were studied. Some stilbenophanes form a relatively stronger complex with PQT rather than with TCNE and TCNQ. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.008
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 间二溴苄 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,4'-((1,3-phenylenebis(methylene))bis(oxy))dibenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过醚键连接脂族或芳族核的新型双（吡啶并[2,1-a]异喹啉）的合成

  摘要：

  通过2-（6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-1-基）乙腈与相应的多组分反应合成新型双（吡啶并[2,1 - a ]异喹啉-1,3-二腈）据报道在碱性催化剂存在下双（醛）和丙二腈。

  DOI：

  10.1002/jhet.3565

文献信息

• 2-Bromo-1-(1<i>H</i>-pyrazol-4-yl)ethanone: Versatile Precursor for Novel Mono- and Bis[pyrazolylthiazoles]
  作者：Mostafa E. Salem、Ahmed F. Darweesh、Ahmed E. M. Mekky、Ahmad M. Farag、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.2571

  日期：2017.1

  The synthesis of novel bis(thiazoles) 20a, 20b, 20c and 23a, 23b, 23c is reported. Thus, reaction of 2‐bromo‐1‐(5‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)ethanone (6) with the corresponding thioamide derivatives 7a,7b, in refluxing EtOH in the presence of triethylamine, afforded 4‐pyrazolylthiazoles 8a, 8b in good yields. On the other hand, the novel bis(thiazoles) 20a, 20b, 20c and 23a, 23b, 23c were obtained

  报道了新型双（噻唑）20a，20b，20c和23a，23b，23c的合成。因此，在三乙胺存在下，在回流的EtOH中，2-溴-1-（5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）乙酮（6）与相应的硫酰胺衍生物7a，7b反应，得到了4-吡唑基噻唑8a和8b，收率很高。另一方面，新型双（噻唑）20a，20b，20c和23a，23b，23c由6与相应的苯甲醛硫代半金属咔唑19a，19b，19c，22a，22b，22c在回流的EtOH中的反应获得。通过将相应的双（醛）18a，18b，18c和21a，21b，21c与硫代氨基脲缩合获得化合物19a，19b，19c和22a，22b，22c。
• Y-shaped bis-arylethenesulfonic acid esters: Potential potent and membrane permeable protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors
  作者：Fengzhi Yang、Fangzhou Xie、Ying Zhang、Yu Xia、Wenlu Liu、Faqin Jiang、Celine Lam、Yixue Qiao、Dongsheng Xie、Jianqi Li、Lei Fu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.060

  日期：2017.5

  particularly Y-shaped bis-arylethenesulfonic acid ester derivatives, exhibited high PTP1B inhibitory activity, moderate selectivity, and great potential in penetrating cellular membranes (compound 7p, CLogP=9.73, Papp=9.6×10-6cm/s; IC50=140, 1290 and 920nM on PTP1B, TCPTP and SHP2, respectively). Docking simulations suggested that these Y-shaped inhibitors might interact with multiple secondary binding

  已知的具有双阴离子部分的PTP1B抑制剂表现出有效的抑制活性，良好的选择性，但是它们不能穿透细胞膜。基于我们发现的抑制PTP1B的新药效基团和PTP1B结合口袋的结构特征，设计并合成了一系列双芳基磺酸酯衍生物。这些新颖的分子，特别是Y形的双芳基磺酸磺酸酯衍生物，显示出高的PTP1B抑制活性，适度的选择性和穿透细胞膜的巨大潜力（化合物7p，CLogP = 9.73，Papp = 9.6×10-6cm / s； IC50分别在PTP1B，TCPTP和SHP2上分别为140、1290和920nM）。
• Synthesis of Novel Bis(pyrido[2,1‐ <i>a</i> ]isoquinolines) Linked to Aliphatic or Aromatic Core <i>via</i> Ether Linkage
  作者：Fatma M. Saleh、Hamdi M. Hassaneen、Amr M. Abdelmoniem、Ahmed H. M. Elwahy、Ismail A. Abdelhamid

  DOI：10.1002/jhet.3565

  日期：2019.7

  A synthesis of novel bis(pyrido[2,1‐a]isoquinoline‐1,3‐dicarbonitriles) by the multicomponent reaction of 2‐(6,7‐dimethoxy‐3,4‐dihydroisoquinolin‐1‐yl)acetonitrile with the corresponding bis(aldehydes) and malononitrile in the presence of basic catalysts was reported.

  通过2-（6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-1-基）乙腈与相应的多组分反应合成新型双（吡啶并[2,1 - a ]异喹啉-1,3-二腈）据报道在碱性催化剂存在下双（醛）和丙二腈。
• Hantzsch one-pot multicomponent synthesis of a novel series of <i>bis</i>(9,10-diarylhexahydroacridine-1,8-diones)
  作者：Amr M. Abdelmoniem、Hadeel F. Hammad、Ahmed F. Darweesh、Mahfouz A. Abdelaziz、Ismail A. Abdelhamid、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1080/00397911.2021.1956541

  日期：2021.9.2

  to aliphatic, aromatic, or heteroaromatic spacers via ether or ester linkages. The target products were obtained in good to excellent yields via a multi-component reaction of the appropriate aromatic amine, 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, and the corresponding bis-aldehydes. The reactions were also proceeded to give the target products in good yields via a multi-component reaction of the appropriate

  摘要 已经开发了用于合成新型双(9,10-二芳基-六氢吖啶-1,8-二酮)系列的有效程序，其中两个吖啶部分通过醚或酯键连接到脂肪族、芳香族或杂芳香族间隔基。通过适当的芳香胺、5,5-二甲基-1,3-环己二酮和相应的双醛的多组分反应，以良好至极好的收率获得目标产物。将反应物也进行，得到高产率的目标产物通过合适的环状烯胺的多组分反应，和相应的二-醛类似的条件下。双适当的六氢吖啶-1,8-二酮与相应的二卤化合物在碱性介质中的烷基化也被证明是合成目标产物的有效策略。芳香胺、双醛和巴比妥酸或 1,3-二甲基巴比妥酸而不是 5,5-二甲基-1,3-环己二酮的多组分反应以良好的收率提供了相应的 Knoevenagel 缩合加合物，但不幸的是，预期的双-四氢嘧啶并[4,5- b ]喹啉无法分离。
• Investigation of the reactivity of (1<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]imidazol-2-yl)acetonitrile and (benzo[<i>d</i>]thiazol-2-yl)acetonitrile as precursors for novel bis(benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines) and bis(benzo[4,5]thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyridines)
  作者：Ahmed F. Darweesh、Nesma A. Abd El-Fatah、Ismail A. Abdelhamid、Ahmed H. M. Elwahy、Mostafa E. Salem

  DOI：10.1080/00397911.2020.1784436

  日期：2020.8.17

  Abstract A synthesis of novel bis(benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines) via the reaction of the appropriate bis(aldehyde) with 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetonitrile and malononitrile in ethanol at reflux in the presence of piperidine was reported. On the other hand, attempted synthesis of bis(benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyridines) by a three-component reaction of the appropriate bis-aldehyde with malononitrile

  摘要 通过合适的双（醛）与 2-（1H-苯并[d]咪唑-2-基）乙腈反应合成新型双（苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶）据报道，丙二腈在乙醇中在哌啶存在下回流。另一方面，通过适当的双醛与丙二腈和（苯并[4,5]噻唑并[3,2-a]吡啶）的三组分反应，尝试合成双（苯并[4,5]噻唑并[3,2-a]吡啶）。 yl)乙腈在类似反应条件下未成功。该反应产生了相应的新型双(苯并[d]噻唑-2-基)丙烯腈。图形概要