2-ethynyl-3-methoxybenzaldehyde | 912469-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethynyl-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 912469-50-2
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: BKVMVFAAJXEJMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-3-methoxybenzaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 8'-[(E)-2-[2-(1,3-dioxan-2-yl)-6-methoxyphenyl]ethenyl]-2',8'-dimethoxyspiro[1,3-dioxane-2,7'-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene]
  参考文献：
  名称：

  聚芳族天然产物中β-苯基萘基序[2 + 2 + 2]合成的收敛性

  摘要：

  通过将α-和β-苯乙烯基引入苯并环丁烯环中的不同位置，然后进行环扩大，开发了两种可选的β-苯基萘结构路线。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.078
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到2-ethynyl-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  聚芳族天然产物中β-苯基萘基序[2 + 2 + 2]合成的收敛性

  摘要：

  通过将α-和β-苯乙烯基引入苯并环丁烯环中的不同位置，然后进行环扩大，开发了两种可选的β-苯基萘结构路线。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.078

文献信息

• 4-苄基氨基苯磺酰胺类衍生物、及其制备和用途
  申请人：武汉赛莱亚生物科技有限公司

  公开号：CN111518053B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明提供了一种式(I)
• Gold superacid-catalyzed preparation of benzo[c]thiophenes
  作者：Wouter Debrouwer、Ruben A. J. Seigneur、Thomas S. A. Heugebaert、Christian V. Stevens

  DOI：10.1039/c4cc07989b

  日期：——

  A three-step synthesis of benzo[c]thiophenes is presented in which the key transformation is the gold-catalyzed 5-exo-dig migratory cycloisomerization of a diallyl thioacetal. It was shown that a small amount of in situ generated HAuCl4 from AuCl3 is the active catalytic species. A mechanism was proposed.

  提出了苯并[c]噻吩的三步合成法，其中关键的转化是金催化的二烯丙基硫缩醛的5-exo-dig迁移环异构化。结果表明，少量的由AuCl3原位生成的HAuCl4是活性催化物质。提出了一种机制。