3-methoxy-2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde | 912469-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Methoxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)benzaldehyde
• CAS: 912469-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂Si
• 分子量: 232.354
• InChiKey: JMUNEHMCWHOWEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-Ethynyl-3-methoxyphenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  聚芳族天然产物中β-苯基萘基序[2 + 2 + 2]合成的收敛性

  摘要：

  通过将α-和β-苯乙烯基引入苯并环丁烯环中的不同位置，然后进行环扩大，开发了两种可选的β-苯基萘结构路线。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.078
• 作为产物：
  描述：

  [3-methoxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以86%的产率得到3-methoxy-2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  聚芳族天然产物中β-苯基萘基序[2 + 2 + 2]合成的收敛性

  摘要：

  通过将α-和β-苯乙烯基引入苯并环丁烯环中的不同位置，然后进行环扩大，开发了两种可选的β-苯基萘结构路线。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.078

文献信息

• 4-苄基氨基苯磺酰胺类衍生物、及其制备和用途
  申请人：武汉赛莱亚生物科技有限公司

  公开号：CN111518053B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明提供了一种式(I)
• Divergent CH Insertion–Cyclization Cascades of <i>N</i> ‐Allyl Ynamides
  作者：Holly V. Adcock、Elli Chatzopoulou、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/anie.201507167

  日期：2015.12.14

  reactivity patterns were accessed by ynamide insertion into a C(sp3)H bond. A substantial increase in molecular complexity occurred through the cascade polycyclization of N‐allyl ynamides to form fused nitrogen‐heterocycle scaffolds. Exquisite selectivity was observed despite several competing pathways in an efficient gold‐catalyzed synthesis of densely functionalized C(sp3)‐rich polycycles and a copper‐catalyzed

  通过将 ynamide 插入 C(sp 3 )  H 键来获取金卡宾反应模式。通过N-烯丙基酰胺的级联多环化形成稠合氮杂环支架，分子复杂性显着增加。尽管在金催化高效合成富含 C(sp 3 ) 的多环化合物和铜催化合成稠合吡啶衍生物方面存在多种竞争途径，但仍观察到了出色的选择性。通过结构-反应性研究探索了各自的金-烯酮亚胺和烯酮亚胺活化途径，并且同位素标记识别了这两个过程中限制周转的C- H键断裂。
• Gold superacid-catalyzed preparation of benzo[c]thiophenes
  作者：Wouter Debrouwer、Ruben A. J. Seigneur、Thomas S. A. Heugebaert、Christian V. Stevens

  DOI：10.1039/c4cc07989b

  日期：——

  A three-step synthesis of benzo[c]thiophenes is presented in which the key transformation is the gold-catalyzed 5-exo-dig migratory cycloisomerization of a diallyl thioacetal. It was shown that a small amount of in situ generated HAuCl4 from AuCl3 is the active catalytic species. A mechanism was proposed.

  提出了苯并[c]噻吩的三步合成法，其中关键的转化是金催化的二烯丙基硫缩醛的5-exo-dig迁移环异构化。结果表明，少量的由AuCl3原位生成的HAuCl4是活性催化物质。提出了一种机制。
• Synthetic Studies Towards the Core Tricyclic Ring System of Pradimicin A
  作者：Laura Zilke、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/ejoc.201200294

  日期：2012.8

  substrates and conditions were tested for a ring-closing enyne metathesis reaction. With enyne substrate 23, dimerization-prone bicyclic diene 24 was isolated as the major product under the conditions of both ruthenium-catalyzed metathesis and palladium-catalyzed cycloisomerization. In the end, the optimal route found for the synthesis of the model functionalized tricyclic ring system 31 features a one-pot

  Pradimicins 是结构上引人入胜的天然产物，通过作为碳水化合物结合剂的独特作用模式，它具有作为抗真菌和抗病毒剂的强大生物活性。pradimicin A 的初步合成方法侧重于核心三环系统的模型研究。该路线以烷氧基烯丙基硼化/环异构化/Diels-Alder 环加成序列为关键步骤。烷氧基烯丙基硼化对于区分普拉霉素中心环己二烯二醇单元中的羟基至关重要，这将确保区域受控的糖基化。对于环异构化反应，针对闭环烯炔复分解反应测试了各种底物和条件。使用烯炔底物 23，在钌催化的复分解和钯催化的环异构化的条件下，分离出易于二聚化的双环二烯 24 作为主要产物。最后，为合成模型功能化三环系统 31 找到的最佳路线具有一锅顺序钯催化的环异构化、Diels-Alder 反应和氧化芳构化。
• Total synthesis of bysspectin A
  作者：Feilong Yang、Xiaoyu Liu、Xiang Shi、Yong Wang、Guoru Hu、Sheng Lin、Xiaozhen Jiao、Ping Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.047

  日期：2019.6

  Bysspectin A (1), an unusual polyketide-derived octaketide dimer, has highly selective inhibitory activities against human carboxylesterase 2 (hCE2) with an IC50 value of 2.01 mu M. Herein, we report the first synthesis of this natural product. The synthesis relies upon a key Cu-catalysed domino Sonogashira-cyclization process. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.