(E)-2-nitromethylene cyclohexanone | 155990-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-2-nitromethylene cyclohexanone
• 英文别名: 2-(Nitromethylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 155990-40-2
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: VZIQDWISXLSVIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-nitromethylene cyclohexanone 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (3aR,6S)-spiro[3a,4-dihydro-3H-thieno[3,4-c][1,2]oxazole-6,2'-cyclohexane]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  从 β-硝基烯酮合成 6,6-二取代四氢噻吩 [3,4-c] 异恶唑啉

  摘要：

  摘要 β-硝基硫化物 2，在催化量的三乙胺存在下，由 prop-2-en-1-硫醇与 β-硝基烯酮 1 迈克尔加成形成，经过分子内氧化腈环加成 (INOC) 或分子内亚硝基甲硅烷环加成 (ISOC) ) 到官能化的 6,6-二取代四氢噻吩 [3,4-c] 异恶唑啉 3 和 4。从无环 β-硝基烯酮开始的 INOC 反应较差的立体选择性随着 ISOC 程序显着增加。

  DOI：

  10.1080/00397919708006787
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基甲基-1-环己烯 在 jones reagent 、 silica gel 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-2-nitromethylene cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(1-Nitroalkylidene)-cycloalkanones

  摘要：

  Reaction of 1-(1-nitroalkyl)-cycloalkenes epoxide with silica gel afforded the corresponding 2-(1-nitroalkylidene)-cycloalkanols which were further oxidized with chromic acid-sulfuric acid in 2-(1-nitroalkylidene)-cycloalkanones.

  DOI：

  10.1080/00397919308012589

文献信息

• Reaction of β-Nitroenones with Active Methylene Compounds Anions
  作者：R. Schneider、J. Boëlle、P. Gérardin、B. Loubinoux

  DOI：10.1080/00397919408011502

  日期：1994.2

  Abstract β-Dicarbonyl compounds, phenylsulfonylacetate, cyanoacetate and malonitrile sodium enolates add to β-nitroenones at the α-carbon atom of the unsaturated carbonyl system and provide access to highly functionalised intermediates.

  摘要 β-二羰基化合物、苯磺酰乙酸酯、氰基乙酸酯和丙二腈烯醇钠在不饱和羰基体系的 α-碳原子处加成到 β-硝基烯酮，并提供获得高度官能化中间体的途径。