4-hydroxy-2,3-dimethoxy-4-(2-methoxyphenyl)cyclobut-2-enone | 112597-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-hydroxy-2,3-dimethoxy-4-(2-methoxyphenyl)cyclobut-2-enone
• 英文别名: 4-hydroxy-2,3-dimethoxy-4-(2-methoxyphenyl)cyclobutenone；4-Hydroxy-2,3-dimethoxy-4-(2-methoxyphenyl)cyclobut-2-en-1-one
• CAS: 112597-30-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: VECZOXFFDLHYEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103.5-105 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  461.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2,3-dimethoxy-4-(2-methoxyphenyl)cyclobut-2-enone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以51%的产率得到3,4-dimethoxy-5-(2-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-取代-4-羟基-3-环丁烯-1-酮的光解：从4-羟基环丁烯酮制取丁烯内酯的新途径

  摘要：

  4-取代-4-羟基-3-环丁烯-1-酮的光解经历环电开环，然后闭环以提供丁烯内酯产物。设想该转化涉及向相应的共轭烯酮的立体选择性旋转环开环，其中C 4羟基朝着烯酮部分向内旋转。用近端羟基将烯酮部分分子内捕获产生相应的丁烯内酯产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85284-5
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 、 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.63h， 以87%的产率得到4-hydroxy-2,3-dimethoxy-4-(2-methoxyphenyl)cyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  高效的5H-呋喃酮的流光化学合成导致对环丁烯酮重排的对映选择性的理解

  摘要：

  顺应潮流：使用廉价的流光化学装置将4-羟基环丁烯酮有效地转化为5 H-呋喃酮。结果挑战了这样的观念，即这种反应和相关的热化学重排在其向乙烯酮中间体的电环开口中显示出对映选择性。光化学重排的选择性是由于（E）-和（Z）-乙烯基乙烯酮中间体的二分反应性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200281

文献信息

• Photolysis of 4-substituted-4-hydroxy-3-cyclobuten-1-ones: a new route to butenolides from 4-hydroxycyclobutenones
  作者：Steven T. Perri、Lafayette D. Foland、Harold W. Moore

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85284-5

  日期：1988.1

  ring closure to provide butenolide products. This transformation is envisaged to involve a stereoselective disrotatory electrocyclic ring opening to the corresponding conjugated ketene in which the C4 hydroxyl group rotates inward towards the ketene moiety. Intramolecular trapping of the ketene moiety with the proximal hydroxyl group results in the corresponding butenolide products.

  4-取代-4-羟基-3-环丁烯-1-酮的光解经历环电开环，然后闭环以提供丁烯内酯产物。设想该转化涉及向相应的共轭烯酮的立体选择性旋转环开环，其中C 4羟基朝着烯酮部分向内旋转。用近端羟基将烯酮部分分子内捕获产生相应的丁烯内酯产物。
• General regiospecific synthesis of annulated quinones
  作者：Harold W. Moore、Steven T. Perri

  DOI：10.1021/jo00240a011

  日期：1988.3
• MOORE, HAROLD W.;PERRI, STEVEN T., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 996-1003
  作者：MOORE, HAROLD W.、PERRI, STEVEN T.

  DOI：——

  日期：——
• PERRI, STEVEN T.;FOLAND, LAFAYETTE D.;MOORE, HAROLD W., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 29, C. 3529-3532
  作者：PERRI, STEVEN T.、FOLAND, LAFAYETTE D.、MOORE, HAROLD W.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Flow-Photochemical Synthesis of 5<i>H</i>-Furanones Leads to an Understanding of Torquoselectivity in Cyclobutenone Rearrangements
  作者：David C. Harrowven、Mubina Mohamed、Théo P. Gonçalves、Richard J. Whitby、David Bolien、Helen F. Sneddon

  DOI：10.1002/anie.201200281

  日期：2012.4.27

  with the flow: 4‐Hydroxycyclobutenones were efficiently transformed into 5H‐furanones using an inexpensive flow‐photochemical setup. The results challenge the notion that this and the related thermochemical rearrangement display torquoselectivity in their electrocyclic opening to a vinylketene intermediate. Selectivity in the photochemical rearrangement is due a dichotomous reactivity of the (E)‐ and

  顺应潮流：使用廉价的流光化学装置将4-羟基环丁烯酮有效地转化为5 H-呋喃酮。结果挑战了这样的观念，即这种反应和相关的热化学重排在其向乙烯酮中间体的电环开口中显示出对映选择性。光化学重排的选择性是由于（E）-和（Z）-乙烯基乙烯酮中间体的二分反应性（参见方案）。