2-[1-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-4-phenyl-azetidin-3-ylidene]-malonic acid diethyl ester | 122301-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 2-[1-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-4-phenyl-azetidin-3-ylidene]-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-[1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-ylidene]propanedioate
• CAS: 122301-82-0
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆
• 分子量: 409.439
• InChiKey: SHZFOBCVEVWCSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-4-phenyl-azetidin-3-ylidene]-malonic acid diethyl ester 在 disodium hydrogenphosphate 、 urea-hydrogen peroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到diethyl trans-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylspiro-3',3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-亚甲基-β-内酰胺的二羧酸盐：环外双键的加成反应，螺-β-内酰胺的形成和肼的开环还原作用†

  摘要：

  O-，S-和N-亲核试剂被添加到标题化合物1的环外双键上。O-或S-亲核试剂的添加产生稳定的产物（方案1），而N-亲核试剂的添加产生热不稳定的化合物（方案2）。通过光谱方法研究该反应。从肼加合物获得螺[氮杂环丁烷-3,3'-吡唑烷] 7，甲基和苄基肼的加成产物重排为吡唑-4-羧酸酯6。此外，环外双键可通过环丙烷形成或通过Diels-Alder反应形成螺-β-内酰胺（方案4）。研究了所有反应的空间过程，结果表明，所有具有双键的反应均从与β-内酰胺环的C（4）处较大取代基相反的一侧发生。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760820
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-4-苯偶氮基丁啶-2-酮 在 三甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-[1-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-4-phenyl-azetidin-3-ylidene]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂环丁酮：α-甲硅烷基碳二烯酸甲酯反应

  摘要：

  Die 1,4-Diaryl-2-azetidinone 1 werden bei -78°C basenkatalysiert zu 2 sillyliert。Die Titelreaktion der Anionen von 2 führt zur Bildung der dimeren Produkte 4. Die Struktur von 4 wurde mittels Röntgenstrukturanalysis aufgeklärt。在 Gegenwart von Chlortrimethylsilan reagiert das α-Silylcarbanion von 2 mit Mesoxalsäurediester 3 zu den 3-Methylen-2-azetidinonen 8 und 11。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220103

文献信息

• 1, 3-Cycloadditions to Highly Substituted, Strained Double Bonds: Spiro ?-lactams from ?-methylidene-?-lactams by reactions with diphenylnitrilimine, acetonitrile oxide, nitrones, and diazomethane
  作者：Arthur Strauss、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/hlca.19970800606

  日期：1997.9.22

  Substituted dihydropyrazole-spiro-β-lactams and isoxazolidine-spiro-β-lactam derivatives are regio- and stereoselectively prepared by 1, 3-cydoadditions between substituted α-methylidene-β-lactams and diazomethane, nitrones, or the in-situ-prepared dipoles ‘diphenylnitrilimine’ and acetonitrile oxide. These reactions represent examples for 1, 3-cycloadditions to the highly substituted, strained double

  取代的二氢吡唑-螺-β内酰胺类和异恶唑烷-螺-β内酰胺衍生物是区域选择性和立体选择性地通过取代的α亚甲基β内酰胺类和重氮甲烷，硝酮，或之间1,3- cydoadditions制备在-原位-prepared偶极“二苯基硝胺”和乙腈氧化物。这些反应代表α-亚甲基-β-内酰胺的高度取代的，应变的双键上有1，3-环加成的实例，并且由于所有反应产物都相对不稳定，因此它们需要特殊的实验条件。特别是在溶液中，逆反应是非常有利的。主要通过诸如2D-INEPT，ATP和NOE实验的NMR技术来阐明反应的区域选择性和立体选择性。
• Additionen an die aktivierte Doppelbindung von substituierten 3-Methylen-2-azetidinonen: Aminadditionen
  作者：Susanne Gürtler、Sabine Ruf、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19893221007

  日期：——

  Amine addieren sich unter milden Bedingungen an die aktivierte Doppelbindung des 3‐Methylen‐2‐azetiditions 1. Die Reaktion ist thermisch reversibel.

  Amine addieren sich unter Milden Bedingungen an die aktivierte Doppelbindung des 3-Methylen-2-azetiditions 1. Die Reaktion ist thermisch reversibel。
• Enzyme-catalyzed hydrolyses of E/Z-diastereotopic and E/Z-diastereomeric esters. Effect on selectivity by reaction media
  作者：Tanja Schirmeister、Hans Hartwig Otto

  DOI：10.1021/jo00070a015

  日期：1993.8

  PLE-catalyzed hydrolyses of different types of E/Z-diastereotopic diesters and E/Z-diastereomeric monoesters have been studied. Arylidenepropanedioic diesters are specifically hydrolyzed to the Z-half esters, whereas the de values for dialkylated methylene propanedioic diesters range between 33 and 79% (Z). D values for the hydrolyses of the 3-methyleneazetidin-2-ones in detergent-buffer systems depend on the size of the substituent in the alpha-position. Diastereoselectivity of these substrates is affected by addition of the cosolvents acetonitrile and methanol.
• Schirmeister, Tanja; Otto, Hans-Hartwig, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 4, p. 613 - 614
  作者：Schirmeister, Tanja、Otto, Hans-Hartwig

  DOI：——

  日期：——
• GURTLER, SUSANNE;OTTO, HANS-HARWIG, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 3-10
  作者：GURTLER, SUSANNE、OTTO, HANS-HARWIG

  DOI：——

  日期：——