3,5-hexadienoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,5-hexadienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl hexa-3,5-dienoate
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: OJIDZYAEUPOBSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-hexadienoic acid ethyl ester 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3,5-hexadienoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  从头合成Inagami-Tamura内源性洋地黄样因子的可能候选者

  摘要：

  从头开始合成Inagami-Tamura内源性洋地黄样因子（EDLF）的可能候选物，以验证先前提出的结构。我们的合成方法涉及高度区域选择性和非对映选择性的Mizoroki-Heck反应和Friedel-Crafts型环脱水，以将甾体四环化合物14构造为通用的中间体，从而生成7个2,14β-二羟基雌二醇类似物1a - c，2a - c和3名可能的候选人。通过比较对Na + / K +的抑制活性的效力在合成候选物和EDLF之间的-ATPase中，发现拟议的结构不太可能是Inagami-Tamura EDLF的真实结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01640
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到3,5-hexadienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从头合成Inagami-Tamura内源性洋地黄样因子的可能候选者

  摘要：

  从头开始合成Inagami-Tamura内源性洋地黄样因子（EDLF）的可能候选物，以验证先前提出的结构。我们的合成方法涉及高度区域选择性和非对映选择性的Mizoroki-Heck反应和Friedel-Crafts型环脱水，以将甾体四环化合物14构造为通用的中间体，从而生成7个2,14β-二羟基雌二醇类似物1a - c，2a - c和3名可能的候选人。通过比较对Na + / K +的抑制活性的效力在合成候选物和EDLF之间的-ATPase中，发现拟议的结构不太可能是Inagami-Tamura EDLF的真实结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01640

文献信息

• Palladium-Promoted Neutral 1,4-Brook Rearrangement/Intramolecular Allylic Cyclization Cascade Reaction: A Strategy for the Construction of Vinyl Cyclobutanols
  作者：Hao Zhang、Shiqiang Ma、Ziyun Yuan、Peng Chen、Xingang Xie、Xiaolei Wang、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01381

  日期：2017.7.7

  cascade reaction to build vinyl cyclobutanol rings through activation of vinyl epoxides by palladium, followed by 1,4-Brook rearrangement and intramolecular cyclization with a palladium complex of the resulting carbon anion, is described. Through this cascade reaction, several highly substituted cyclobutanol substrates were achieved in good yields with high stereoselectivities.

  描述了一种级联反应，该级联反应通过钯活化乙烯基环氧化物，然后进行1,4-Brook重排和与所得碳阴离子的钯配合物进行分子内环化，从而构建乙烯基环丁醇环。通过该级联反应，以高收率和高立体选择性获得了几种高度取代的环丁醇底物。
• Regio- and Stereochemical Studies on the Nitroso-Diels-Alder Reaction with 1,2-Disubstituted Dienes
  作者：Gilles Galvani、Robert Lett、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1002/chem.201302905

  日期：2013.11.11

  regioselectivity of the nitroso‐Diels–Alder reaction between unsymmetrical acyclic dienes and Boc‐nitroso (Boc=tert‐butoxycarbonyl) reagent or the Wightman chiral chloronitroso reagents has been studied. With the Boc‐nitroso reagent, the selectivity is a consequence of steric effects at the C1‐position in the diene and electronic effects at the C2‐position in the diene. The combination of an unprotected hydroxyethyl

  研究了不对称无环二烯与Boc-亚硝基（Boc =叔丁氧基羰基）试剂或Wightman手性氯亚硝基试剂之间亚硝基-Diels-Alder反应的区域选择性。使用Boc-亚硝基试剂时，选择性是二烯在C1位的空间效应和二烯在C2位的电子效应的结果。C1处未保护的羟乙基侧链与C2处的吸电子基团的结合可实现完全的区域选择性，有利于近端异构体。仅通过具有高对映选择性的手性亚硝基试剂可获得相同的异构体。提出了一种基于空间效应的模型。
• Substituted fused bicyclic amines as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Batt G. Douglas

  公开号：US20050197373A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present application describes modulators of CCR3 of formula (Ia) and (Ib): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5 ′, R 6 , a, b, c, d, and u are as defined herein. In addition, methods of treating and preventing inflammatory diseases such as asthma and allergic diseases, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis using said modulators are disclosed.

  本申请描述了公式(Ia)和(Ib)的CCR3调节剂，或其药用盐形式，其中Z、R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6、a、b、c、d和u的定义如本文所述。此外，还公开了利用这些调节剂治疗和预防哮喘和过敏疾病等炎症性疾病，以及类风湿关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理的方法。
• Total Synthesis of (±)-Nardoaristolone B and Its Analogues
  作者：Kishor L. Handore、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/ol501949r

  日期：2014.8.15

  The first total synthesis of nardoaristolone B, a nor-sesquiterpenoid with an unusual fused ring system and having protective effects on the injury of neonatal rat cardiomyocytes, has been accomplished. Stereoselective synthesis of its novel analogues inlcuding exo-cyclopropyl ring fusion is also part of this disclosure. In addition, an alternate and more efficient one-step method to make a 3/5/6 tricyclic

  已经完成了nardoaristolone B的第一个全合成反应，nardoaristolone B是一种具有不同稠合环系统的去甲倍半萜，对新生大鼠心肌细胞具有保护作用。其新颖类似物计有立体选择性合成外-环丙基环融合也是本公开的一部分。另外，已经开发出一种替代的且更有效的一步法，以使用罗宾逊环化法制备3/5/6三环系统，以围绕该骨架生成化合物库。
• Intramolecular [1 + 4 + 1] Cycloaddition: Establishment of the Method
  作者：Douglass F. Taber、Pengfei Guo、Na Guo

  DOI：10.1021/ja103551x

  日期：2010.8.18

  bicyclic and polycyclic ring systems having defined relative and absolute configuration. Approaches that allow the construction of more than one carbocyclic ring at a time have proven valuable, in particular those that allow at the same time the control of an array of new stereogenic centers. One of the most general and most widely used protocols has been the intramolecular Diels-Alder [4 + 2] cycloaddition

  结构复杂且具有生理活性的天然产物通常包括具有确定的相对和绝对构型的双环和多环系统。允许一次构建多个碳环的方法已被证明是有价值的，特别是那些允许同时控制一系列新立体中心的方法。最通用和最广泛使用的协议之一是分子内 Diels-Alder [4 + 2] 环加成，其中二烯和亲二烯体之间的单个立体中心可以控制产品的相对和绝对构型。我们报告了基于 omega-二烯基酮环化的双环和多环结构的两步 [1 + 4 + 1] 程序。这是对以下内容的补充，并且可能与以下内容一样有用