3,3-diindolylmethane | 211233-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-diindolylmethane
• 英文别名: 1-methyl-1H,1'H-3,3'-biindole；1-Methyl-3,3'-bi(1H-indole)；3-(1H-indol-3-yl)-1-methylindole
• CAS: 211233-42-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: RQCXWOMRCKZVSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  505.983±43.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.191±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 3,3-diindolylmethane 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到3-(1-methylindol-3-yl)-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of symmetric and non-symmetric indolo[2,3-c]carbazole derivatives: preparation of indolo[2,3-c]pyrrolo[3,4-a]carbazoles

  摘要：

  对称和非对称的吲哚[2,3-c]卡巴唑已通过两种策略从3,3′-二吲哚基化合物9a–d中制备而成；一种是逐步进行的热电环反应，另一种是直接法。吲哚[2,3-c]吡咯[3,4-a]卡巴唑28aa–db，作为一种新类的吲哚吡咯卡巴唑，已通过从易得前体的一步反应中获得。

  DOI：

  10.1039/a802852d
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-3-[2-nitro-1-(2-nitrophenyl)ethyl]indole 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 以83%的产率得到3,3-diindolylmethane
  参考文献：
  名称：

  铁/乙酸介导的 3-[2-硝基-1-(2-硝基苯基)乙基]-1H-吲哚还原环化合成 3,3'-联吲哚的前所未有的途径

  摘要：

  开发了一种前所未有的合成 3,3'-二吲哚的路线。这种方法可以生成对称和不对称的 3,3'-双吲哚。温和的条件、产品的高产率和环境可接受的试剂是该程序的优点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000276

文献信息

• Indoxyl-based umpolung strategy for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-biindoles
  作者：Jing Guo、Jiang Weng、Gong-Bin Huang、Lin-Jie Huang、Albert S.C. Chan、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.099

  日期：2016.12

  3,3′-Bisindoles are known to be important structural motifs found in bioactive natural products, pharmaceuticals, and functional materials. Herein, a novel indoxyl-based approach was established for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-biindoles from indoles and indoxyls. This approach generated moderate to excellent yields of the desired products (24 examples, up to 98% yield). The present method features

  已知3,3'-双吲哚是生物活性天然产物，药物和功能材料中的重要结构基序。本文中，建立了基于吲哚的新颖方法，用于从吲哚和吲哚合成不对称的3,3'-联吲哚。该方法产生所需产物的中等至极好的产率（24个实施例，产率高达98％）。本方法的特征在于广泛的底物范围，操作简单，高原子经济性以及利用无毒且廉价的分子碘作为催化剂。简便的克级合成已证明了该方法的适用性。
• Synthesis of Indolo[2,3-<i>c</i>]carbazole Derivatives by Thermal Electrocyclic Reactions
  作者：Jan Bergman、Eric Desarbre

  DOI：10.1055/s-1997-3215

  日期：1997.5

  Thermal electrocyclic reactions have been performed to prepare indolo[2,3-c]carbazole derivatives from 2-substituted 3,3'-biindolyl derivatives. 2-Formyl-3,3'-biindolyl 2 is a very good synthon for such indolocarbazoles.

  研究人员通过热电环反应，从 2-取代的 3,3'-联吲哚基衍生物制备出了吲哚并[2,3-c]咔唑衍生物。2-甲酰基-3,3'-联吲哚 2 是此类吲哚咔唑的一个非常好的合成物。
• An Unprecedented Route for the Synthesis of 3,3′-Biindoles by Reductive Cyclization of 3-[2-Nitro-1-(2-nitrophenyl)ethyl]-1H-indoles Mediated by Iron/Acetic Acid
  作者：Chintakunta Ramesh、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、B. Rama Raju、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201000276

  日期：——

  An unprecedented route for the synthesis of 3,3'-biindoles is developed. Both symmetrical and unsymmetrical 3,3'-bi-indoles could be generated by this method. Mild conditions, high yields of the products, and environmentally acceptable reagent are the merits of the procedure.

  开发了一种前所未有的合成 3,3'-二吲哚的路线。这种方法可以生成对称和不对称的 3,3'-双吲哚。温和的条件、产品的高产率和环境可接受的试剂是该程序的优点。
• Synthesis of symmetric and non-symmetric indolo[2,3-c]carbazole derivatives: preparation of indolo[2,3-c]pyrrolo[3,4-a]carbazoles
  作者：Eric Desarbre、Jan Bergman

  DOI：10.1039/a802852d

  日期：——

  Symmetric and non-symmetric indolo[2,3-c]carbazoles have been prepared from 3,3′-biindolyls 9a–d by two strategies; step by step, by thermal electrocyclic reaction, or directly. Indolo[2,3-c]pyrrolo[3,4-a]carbazoles 28aa–db, a new class of indolopyrrolocarbazoles, have been obtained in a one step reaction from readily available precursors.

  对称和非对称的吲哚[2,3-c]卡巴唑已通过两种策略从3,3′-二吲哚基化合物9a–d中制备而成；一种是逐步进行的热电环反应，另一种是直接法。吲哚[2,3-c]吡咯[3,4-a]卡巴唑28aa–db，作为一种新类的吲哚吡咯卡巴唑，已通过从易得前体的一步反应中获得。