ethyl-2-cyano-3-methyl-2-triethylsiloxy butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl-2-cyano-3-methyl-2-triethylsiloxy butanoate
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-methyl-2-triethylsilyloxybutanoate；ethyl 2-cyano-3-methyl-2-triethylsilyloxybutanoate
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃Si
• 分子量: 285.459
• InChiKey: QHYDSEXCJZQEGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iso-propyl-2-triethylsilyl-1,3-dithiane 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl-2-cyano-3-methyl-2-triethylsiloxy butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过酰基硅烷的氰化/布鲁克重排/ C-酰化反应串联碳-碳键结构。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了串联亲核试剂催化的氰化/布鲁克重排/ C-酰化反应。相转移助催化剂促进酰基硅烷和氰基甲酸酯之间氰化物催化的反应，从而提供受保护的叔甲醇产物。提出了一种催化循环，包括酰基硅烷的氰化，[1,2]-布鲁克重排以及氰基甲酸酯对衍生的碳负离子进行C-酰化。该反应提供了制备官能化的不对称丙二酸衍生物的有效方法。

  DOI：

  10.1021/ol0263649