4,5-dibromo-2,6-dimethoxypyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,5-dibromo-2,6-dimethoxypyrimidine
• 化学式: C₆H₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 297.934
• InChiKey: UUQLCCLYBXYDPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-2,6-dimethoxypyrimidine 在 三乙基硅烷 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 4-bromo-5-isopropyl-2,6-dimethoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Chemo- and Regioselective Functionalization of Uracil Derivatives. Applications to the Synthesis of Oxypurinol and Emivirine

  摘要：

  A novel route for the synthesis of 4,5-difunctionalized uracils using a chemo-and regioselective bromine/magnesium exchange reaction on 5-bromo-4-halogeno-2,6-dimethoxypyrimidines has been developed. Applications to the synthesis of pharmaceuticals such as oxypurinol and emivirine are reported.

  DOI：

  10.1021/ol061295+
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二甲氧基嘧啶 在 溴 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 乙基苯 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4,5-dibromo-2,6-dimethoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE CYCLOHEXENYL GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DE GLUCOCORTICOÏDES DE TYPE PYRIMIDINE CYCLOHEXÉNYLE

  摘要：

  本发明提供了一类吡啶二酮环己烯化合物以及将这些化合物用作糖皮质激素受体调节剂的方法。

  公开号：

  WO2019236487A1

文献信息

• Preparation of Polyfunctionalized 2,6-Dimethoxypyrimidine Derivatives via Chemo- and Regioselective Direct Zinc Insertion
  作者：Paul Knochel、Darunee Soorukram、Nadège Boudet、Vladimir Malakhov

  DOI：10.1055/s-2007-983885

  日期：2007.12

  direct chemo- and regioselective zinc insertions is described. The insertion of commercially available zinc dust into C-I and C-Br bonds, in the presence of LiCl, proceeded under mild reaction conditions. The reactions of the resulting organozinc reagents with electrophiles gave the expected products in good yields. This procedure represents a new method for the polyfunctionalization of uracil derivatives

  描述了通过直接化学选择性和区域选择性锌插入在 2,6-二甲氧基嘧啶衍生物的 C4 和/或 C5 位置进行的功能化。在 LiCl 存在下，将市售的锌粉插入 CI 和 C-Br 键中，是在温和的反应条件下进行的。所得有机锌试剂与亲电试剂的反应以良好的产率产生预期的产物。该程序代表了尿嘧啶衍生物多官能化的新方法。
• PYRIMIDINE CYCLOHEXENYL GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Corcept Therapeutics Incorporated

  公开号：EP3802499A1

  公开（公告）日：2021-04-14
• [EN] PYRIMIDINE CYCLOHEXENYL GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DE GLUCOCORTICOÏDES DE TYPE PYRIMIDINE CYCLOHEXÉNYLE
  申请人：CORCEPT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019236487A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  The present invention provides a class of pyrimidinedione cyclohekenyl compounds and methods of using these compounds as glucocorticoid receptor modulators.

  本发明提供了一类吡啶二酮环己烯化合物以及将这些化合物用作糖皮质激素受体调节剂的方法。
• Chemo- and Regioselective Functionalization of Uracil Derivatives. Applications to the Synthesis of Oxypurinol and Emivirine
  作者：Nadège Boudet、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol061295+

  日期：2006.8.1

  A novel route for the synthesis of 4,5-difunctionalized uracils using a chemo-and regioselective bromine/magnesium exchange reaction on 5-bromo-4-halogeno-2,6-dimethoxypyrimidines has been developed. Applications to the synthesis of pharmaceuticals such as oxypurinol and emivirine are reported.