ethyl 4-bromo-2,6-dimethoxypyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-bromo-2,6-dimethoxypyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-bromo-2,6-dimethoxypyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂O₄
• 分子量: 291.101
• InChiKey: FZESAQWIMWQBJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-dibromo-2,6-dimethoxypyrimidine 、 氰基甲酸乙酯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.25h， 以81%的产率得到ethyl 4-bromo-2,6-dimethoxypyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemo- and Regioselective Functionalization of Uracil Derivatives. Applications to the Synthesis of Oxypurinol and Emivirine

  摘要：

  A novel route for the synthesis of 4,5-difunctionalized uracils using a chemo-and regioselective bromine/magnesium exchange reaction on 5-bromo-4-halogeno-2,6-dimethoxypyrimidines has been developed. Applications to the synthesis of pharmaceuticals such as oxypurinol and emivirine are reported.

  DOI：

  10.1021/ol061295+