2-benzyl-2-cyano-butyric acid ethyl ester | 107522-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-benzyl-2-cyano-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Benzyl-2-cyan-buttersaeure-aethylester；Ethyl 2-benzyl-2-cyanobutanoate；ethyl 2-benzyl-2-cyanobutanoate
• CAS: 107522-37-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: IEMCIXXHIRBQAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-cyano-butyric acid ethyl ester 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Ethyl-3-amino-2-benzyl-propionsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Testa,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 639, p. 166 - 180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2-氰基丁酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-benzyl-2-cyano-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  萘锂诱导的还原硒化过程从相应的α,α-二烷基-α-氰基乙酸酯高效制备α,α-二烷基-α-(苯基硒基)乙酸酯和α,β-不饱和酯

  摘要：

  一系列 α,α-二烷基-α-(苯基硒基)乙酸盐已通过使用萘锂诱导的还原性 α-亚硒基化作为关键操作，从容易获得的α,α-二烷基-α-氰基乙酸盐中非常有效地合成。此外，在用过氧化氢和乙酸的一锅法处理中，由此原位产生的二硒酸酯可以进一步转化为相应的α，β-不饱和酯，产率中等至高。在某些情况下，C=C 键的形成是高度区域和/或非对映选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990884

文献信息

• Testa et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 152,158
  作者：Testa et al.

  DOI：——

  日期：——
• Testa,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 639, p. 166 - 180
  作者：Testa,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Preparation of α,α-Dialkyl-α-(phenylselanyl)acetates and α,β-Unsaturated Esters from the Corresponding α,α-Dialkyl-α-cyanoacetates by a Lithium Naphthalenide Induced Reductive Selenenylation Process
  作者：Jia-Liang Zhu、Yen-Chun Ko

  DOI：10.1055/s-2007-990884

  日期：2007.12

  array of α,α-dialkyl-α-(phenylselanyl)acetates has been synthesized very efficiently from readily available a,a-dialkyl-a-cyanoacetates, by use of lithium naphthalenide induced reductive α-selenenylation as a key operation. Moreover, the selanyl esters thus generated in situ could be converted further, in a one-pot treatment with hydrogen peroxide and acetic acid, into the corresponding α,β-unsaturated

  一系列 α,α-二烷基-α-(苯基硒基)乙酸盐已通过使用萘锂诱导的还原性 α-亚硒基化作为关键操作，从容易获得的α,α-二烷基-α-氰基乙酸盐中非常有效地合成。此外，在用过氧化氢和乙酸的一锅法处理中，由此原位产生的二硒酸酯可以进一步转化为相应的α，β-不饱和酯，产率中等至高。在某些情况下，C=C 键的形成是高度区域和/或非对映选择性的。