2-Oxo-1-prop-2-enylcycloheptane-1-carbonitrile | 182753-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Oxo-1-prop-2-enylcycloheptane-1-carbonitrile
• CAS: 182753-80-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: MBYQQLHDYKEOCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-1-prop-2-enylcycloheptane-1-carbonitrile 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环腈中四元中心的对映选择性安装

  摘要：

  通过将醇盐与氯烯腈共轭加成，然后进行克莱森重排，四元中心快速且选择性地安装在一系列七元和桥连环状氧腈中。使用这种策略，仲烯丙醇中甲醇的立体信息被转移到新生成的季中心。实验上，该序列在一次合成操作中以良好的收率和高选择性快速得到烷基氰基环庚酮和双环烷酮甲腈。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500895
• 作为产物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以84 mg的产率得到2-Oxo-1-prop-2-enylcycloheptane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环腈中四元中心的对映选择性安装

  摘要：

  通过将醇盐与氯烯腈共轭加成，然后进行克莱森重排，四元中心快速且选择性地安装在一系列七元和桥连环状氧腈中。使用这种策略，仲烯丙醇中甲醇的立体信息被转移到新生成的季中心。实验上，该序列在一次合成操作中以良好的收率和高选择性快速得到烷基氰基环庚酮和双环烷酮甲腈。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500895

文献信息

• Lithium naphthalenide induced reductive alkylation of α-cyano ketones. A general method for regiocontrol of α, α-dialkylation of ketones
  作者：Hsing-Jang Liu、Jia-Liang Zhu、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00780-1

  日期：1998.6

  An efficient general method for the consecutive introduction of two alkyl groups to the α carbon of a ketone carbonyl has been developed, making use of the lithium naphthalenide induced reductive alkylation of an α-cyano ketone system as a key operation.

  已经开发了一种有效的通用方法，该方法将萘基锂诱导的α-氰基酮体系的还原烷基化作为关键操作，将两个烷基连续引入到酮羰基的α碳中。
• Novel and Efficient Procedure for the Regiocontrolled Preparation of α-(Phenylsulfanyl) Carbonyl Compounds
  作者：Fa-Yen Lee、Jia-Liang Zhu

  DOI：10.1002/jccs.200800097

  日期：2008.6

  A new procedure for the regiocontrolled synthesis of α-(phenylsulfanyl) carbonyl compounds has been developed, making use of lithium naphthalenide induced reductive sulfenylation of α-cyano carbonyl compounds as a key operation. Through this protocol, a variety of a-(phenylsulfanyl) carbonyl compounds has been prepared in moderate to high yields. The completely regioselective sulfenylation was observed

  开发了一种区域控制合成α-(苯硫基)羰基化合物的新工艺，利用萘锂诱导的α-氰基羰基化合物的还原亚磺酰化作为关键操作。通过该协议, 以中等至高产率制备了多种 a-(苯硫基) 羰基化合物。在大多数情况下观察到完全区域选择性的亚磺酰化。
• Lithium Naphthalenide Induced Reductive Selenenylation of α-Cyano Ketones: A Regiocontrolled Process for α-Phenylseleno Ketones and One-Pot Conversion into Enone System
  作者：Jia-Liang Zhu、Kak-Shan Shia、Yen-Chun Ko、Chun-Wei Kuo

  DOI：10.1055/s-2007-977448

  日期：——

  α-phenylseleno ketones has been developed, making use of the lithium naphthalenide induced reductive selenenylation of the α-cyano ketone system as a key operation. Moreover, seleno ketones thus generated in situ, upon subsequent treatment with hydrogen peroxide and acetic acid, could be further converted into the corresponding enones with a high degree of regioselectivity, presumably due to the lithium salt

  利用萘基锂诱导的α-氰基酮系统的还原硒基化作为关键操作，已经开发了一种用于区域控制合成α-苯基硒酮的有效程序。此外，如此原位生成的硒酮，在随后用过氧化氢和乙酸处理后，可以以高度的区域选择性进一步转化为相应的烯酮，这可能是由于锂盐介导的硒氧化物同步消除过程。