1-(苯并三唑-1-基)炔丙基乙基醚 | 171815-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1-(苯并三唑-1-基)炔丙基乙基醚
• 英文名称: 1-(benzotriazol-1-yl)propargyl ethyl ether
• 英文别名: 1-(1-Ethoxy-3-phenylprop-2-ynyl)benzotriazole
• CAS: 171815-69-3
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: MONQBIHZUZSBOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  439.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯并三唑-1-基)炔丙基乙基醚 在 盐酸 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1,6-diphenyl-hexa-1,5-diyne-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Faust, Ruediger; Weber, Christian, Liebigs Annalen, 1996, # 8, p. 1235 - 1238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(苯并三唑-1-基)炔丙基乙基醚
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的炔基1,2-二酮的不对称炔基化：3（2H）-呋喃酮和α-羟基酮的可控形成。

  摘要：

  我们报告在路易斯酸催化下炔基1,2-二酮的高度区域和对映选择性炔基化，导致形成一系列生物学上重要的3（2 H）-呋喃酮，具有高到极好的ee值。而且，反应条件的轻微变化产生了一系列具有高对映选择性的高度官能化的α-羟基酮。可以轻松实现各种进一步的转换，这证明了该协议的综合潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02505

文献信息

• Regiodivergent Hydration–Cyclization of Diynones under Gold Catalysis
  作者：Marta Solas、Miguel A. Muñoz、Samuel Suárez-Pantiga、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02892

  日期：2020.10.2

  Skipped diynones, efficiently prepared from biomass-derived ethyl lactate, undergo a tandem hydration–oxacyclization reaction under gold(I) catalysis. Reaction conditions have been developed for a switchable process that allows selective access to 4-pyrones or 3(2H)-furanones from the same starting diynones. Further application of this methodology in the total synthesis of polyporapyranone B was demonstrated

  由生物质衍生的乳酸乙酯有效制备的已跳过的二炔酮，在金（I）催化下经历了串联水合-氧环化反应。已经开发了用于可切换过程的反应条件，该过程允许从相同的起始二炔酮选择性地获得4-吡喃酮或3（2 H）-呋喃酮。证明了该方法在聚吡喃酮B的全合成中的进一步应用。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Umpolung of Alkynyl 1,2-Diketones
  作者：Xiangwen Kong、Guoxiang Zhang、Shuang Yang、Xiaozhi Liu、Xinqiang Fang

  DOI：10.1002/adsc.201700700

  日期：2017.8.17

  umpolung of alkynyl 1,2‐diketones via N‐heterocyclic carbene (NHC) catalysis was achieved for the first time, allowing the rapid access to a large variety of synthetically and pharmaceutically important α‐pyrones under very mild conditions. A completely new NHC‐catalyzed umpolung pattern involving an O‐acylated allenolate as the key intermediate was proposed. Moreover, an unprecedented reaction pathway

  首次通过N杂环卡宾（NHC）催化实现炔基1,2-二酮的酯化反应，从而可以在非常温和的条件下快速获得多种合成和药学上重要的α-吡喃酮。提出了一种全新的NHC催化的mpolung模式，其中包含O-酰化的烯丙基酯作为关键中间体。此外，据推测，以一系列的基团迁移和新的键形成为特征的空前反应路径证明了产物的形成。
• Intramolecular Insertions into Unactivated C(sp³)–H Bonds by Oxidatively Generated β-Diketone-α-Gold Carbenes: Synthesis of Cyclopentanones
  作者：Youliang Wang、Zhitong Zheng、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.5b02280

  日期：2015.4.29

  Generation of reactive α-oxo gold carbene intermediates via gold-catalyzed oxidation of alkynes has become an increasing versatile strategy of replacing hazardous diazo carbonyl compounds with benign and readily available alkynes in the development of efficient synthetic methods. However, one of the hallmarks of metal carbene/carbenoid chemistry, i.e., insertion into an unactivated C(sp(3))-H bond

  通过炔烃的金催化氧化生成活性 α-氧代金卡宾中间体已成为一种日益通用的策略，在开发有效合成方法的过程中，用良性且易于获得的炔烃替代危险的重氮羰基化合物。然而，金属卡宾/卡宾化学的标志之一，即插入未活化的 C(sp(3))-H 键，尚未实现。这项研究首次表明，这种非常有价值的转化可以很容易地通过使用炔酮作为底物氧化生成的 β-二酮-α-金卡宾在分子内实现。通过 Thorpe-Ingold 效应控制底物构象是关键设计特征，可实现总体良好到卓越的效率，以及合成通用的环戊酮，包括螺环、桥连、
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Syntheses of Benzotriazolyl Enynes and a General Route to Enynyl Ketones and Alkynyl Ketones
  作者：Alan R. Katritzky、Jiangchao Yao、Ming Qi

  DOI：10.1021/jo971234c

  日期：1997.11.1

  conjugated enynyl ketones was developed based on a two-step procedure. First, palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 1-(benzotriazol-1-yl)propargyl ethyl ether (3) and vinyl triflates or vinyl bromides afforded the key intermediates [1-(benzotriazol-1-yl)-1-enynyl]methyl ethyl ethers 5a-d in good yields. Then reactions of compounds 5 with primary halides gave intermediates 8, which were hydrolyzed by

  基于两步法，开发了一种新的合成共轭烯基酮的通用途径。首先，钯催化的1-（苯并三唑-1-基）炔丙基乙基醚（3）与乙烯基三氟甲磺酸酯或乙烯基溴的交叉偶联反应提供了关键的中间体[1-（苯并三唑-1-基）-1-烯基]甲乙醚5a-d，收率良好。然后，化合物5与伯卤化物反应，得到中间体8，其被稀酸水解为烯基酮9a-g。3与各种芳基碘化物的类似的钯催化的偶联反应，然后进行类似的序列，得到芳基取代的炔丙基醚12a-d，从而得到炔基酮13a，b。
• Non‐Diazo C−H Insertion Approach to Cyclobutanones through Oxidative Gold Catalysis
  作者：Zhitong Zheng、Youliang Wang、Xu Ma、Yuxue Li、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.202003698

  日期：2020.9.28

  Cyclobutanones are synthetically versatile compounds that often require extensive effort to access. Herein, we report a facile synthesis of cyclobutanones based on the C(sp3)−H insertion chemistry of oxidatively generated gold carbenes. Various cyclobutanones were obtained in synthetically useful yields from substrates with minimal structural prefunctionalization. This discovery reveals new synthetic utilities

  环丁酮是合成用途广泛的化合物，通常需要付出大量努力才能获得。在此，我们报告了一种基于氧化生成的金卡宾的 C(sp 3 )-H 插入化学的环丁酮的简便合成。从具有最少结构预官能化的底物以合成有用的产率获得各种环丁酮。这一发现揭示了金催化炔酮氧化转化的新合成效用。