1-(苯并三唑-1-基)环己烯 | 73006-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1-(苯并三唑-1-基)环己烯
• 英文名称: 1-(1-benzotriazolyl)cyclohexene
• 英文别名: 1-(Benzotriazol-1-yl)cyclohexene；1-cyclohex-1-enyl-1H-benzotriazole；1-(Cyclohex-1-en-1-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；1-(cyclohexen-1-yl)benzotriazole
• CAS: 73006-66-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: ZSNKDTNLXJDXIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯并三唑-1-基)环己烯 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARKER, STEPHEN J.;STORR, RICHARD C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 485-488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯苯并三氮唑 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(苯并三唑-1-基)环己烯
  参考文献：
  名称：

  The photochemistry of 1-alkenylbenzotriazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90589-7

文献信息

• An organoselenium-catalyzed N¹- and N²-selective aza-Wacker reaction of alkenes with benzotriazoles
  作者：Xin Wang、Qinlin Wang、Yanru Xue、Kai Sun、Lanlan Wu、Bing Zhang

  DOI：10.1039/d0cc01079k

  日期：——

  An organoselenium-catalyzed N1- and N2-selective aza-Wacker reaction of alkenes with benzotriazoles is reported, which provides easy access to N1- and N2-olefinated benzotriazole derivatives. The wide substrate scope, good functional group tolerance, and facile scale-up of this method are expected to promote its potential application in synthetic chemistry. A preliminary mechanism is proposed to explain

  据报道烯烃与苯并三唑的有机硒催化的N1-和N2-选择性氮杂-Wacker反应，可轻松获得N1-和N2-烯化的苯并三唑衍生物。该方法的广泛底物范围，良好的官能团耐受性和简便的放大规模有望促进其在合成化学中的潜在应用。提出了一种初步的机制来解释N1和N2的选择性。
• Flash-pyrolysis of 1-vinylbenzotriazoles
  作者：Stephen J. Barker、Richard C. Storr

  DOI：10.1039/p19900000485

  日期：——

  1-Vinylbenzotriazoles give indoles on flash vacuum pyrolysis, but depending on the vinyl substituents side reactions leading to N-phenylketenimines or benzonitrile are observed. The latter process occurs with 1,2-disubstituted vinyl groups and an azatrimethylenemethane is suggested as an intermediate. Ketenimine formation is associated with vinyl groups bearing an α-hydrogen and is the only pathway

  1-乙烯基苯并三唑在快速真空热解中产生吲哚，但是取决于乙烯基取代基，观察到导致N-苯基酮亚胺或苄腈的副反应。后者的过程发生在1,2-二取代的乙烯基上，建议使用氮杂三亚甲基甲烷作为中间体。Ketenimine的形成与带有α-氢的乙烯基有关，是观察到的唯一不产生3,3-二甲基-3 H-吲哚的1-（2-甲基丙-1-烯基）苯并三唑的途径。
• MAERKY M.; SCHMID H.; HANSEN H.-J., HELV. CHIM. ACTA, 1979, 62, NO 7, 2129-2153
  作者：MAERKY M.、 SCHMID H.、 HANSEN H.-J.

  DOI：——

  日期：——