1-(苯并三唑-1-基)-3-甲基丁烷-1-酮 | 349428-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1-(苯并三唑-1-基)-3-甲基丁烷-1-酮
• 英文名称: 1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-methylbutan-1-one
• 英文别名: 1-(benzotriazol-1-yl)-3-methylbutan-1-one；1-isovaleroylbenzotriazole；1-isovalerylbenzotriazole
• CAS: 349428-79-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: WCIWFJPWKVICOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯并三唑-1-基)-3-甲基丁烷-1-酮 在 吡啶 、 盐酸 、 iron(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性脱水长春碱酰胺衍生物的合成及其构效关系研究

  摘要：

  设计，合成了一系列3-脱甲氧基羰基-3-酰胺甲基脱水长春碱衍生物（5b - 24b），并评估了它们对两种肿瘤细胞系（A549和HeLa）的增殖抑制活性。大多数酰胺脱水长春碱衍生物表现出强的细胞毒性，所引入的取代基的大小是确定所得细胞毒性活性的最主要因素。针对三种有效化合物（6b，12b和24b）对肉瘤180的体内测试结果表明，在脱水长春碱（1e）的22位引入酰胺基可以提高效力和毒性。

  DOI：

  10.1021/np900157t
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 、 1-(甲磺酰基)-1H-苯并三唑 在 三乙胺 作用下， 以95%的产率得到1-(苯并三唑-1-基)-3-甲基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Expedient Acylations of Primary and Secondary Alkyl Cyanides to α-Substituted β-Ketonitriles

  摘要：

  Primary and secondary cyanides are efficiently acylated with N-acylbenzotriazoles 3a-f (derived from a variety of acids) to afford the corresponding alpha-substituted beta-ketonitriles 5a-r in 67-96% yields.

  DOI：

  10.1021/jo026796x

文献信息

• α-Nitro Ketone Synthesis Using <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Ashraf A. A. Abdel-Fattah、Anna V. Gromova、Rachel Witek、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo051231x

  日期：2005.11.1

  Readily available N-acylbenzotriazoles 2a−l (derived from a variety of aliphatic, (hetero)aromatic, and N-protected α-amino carboxylic acids) smoothly convert primary 3a−c and α-functionalized primary nitroalkanes 3d into the corresponding α-nitro ketones 5a−p in yields of 39−86% (average 63%).

  现成的N-酰基苯并三唑2a - 1（衍生自各种脂族，（杂）芳族和N-保护的α-氨基羧酸）可将伯3a - c和α-官能化伯硝基烷3d平稳地转化为相应的α-硝基酮5a - p的产率为39-86％（平均63％）。
• An efficient one-pot synthesis of N,N′-disubstituted ureas and carbamates from N-acylbenzotriazoles
  作者：Anoop S. Singh、Dhananjay Kumar、Nidhi Mishra、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1039/c6ra14131e

  日期：——

  A facile and high-yielding one-pot synthesis of carbamates and N,N'-disubstituted symmetrical ureas from N-acylbenzotriazoles has been devised. It is believed that, the intermediate acyl-azide undergo Curtius rearrangement and under different...

  已经设计了由N-酰基苯并三唑容易且高产率的一锅合成氨基甲酸酯和N，N′-二取代的对称脲。据信，中间的酰基叠氮化物经历了Curtius重排并且在不同的条件下...
• Synthesis and Structure−Activity Relationship Studies of Cytotoxic Ester and Ether Anhydrovinblastine Derivatives
  作者：Han-Kun Zhang、Yong Shao、Hong Ding、Li-Hong Hu

  DOI：10.1021/np800284h

  日期：2008.10.24

  activities against human non-small-cell lung cancer (A549) and cervical epithelial adenocarcinoma (HeLa) cell lines. Ester anhydrovinblastine derivatives exhibited potent cytotoxicity, whereas the ether analogues were much less active. The size of the introduced substituents was the foremost factor in determining the resultant cytotoxic activity. Compound 12b showed a similar cytotoxic potency to the

  设计，合成并评估了两个新系列的3-脱甲氧基羰基-3-酯和3-脱甲氧基羰基-3-醚甲基脱水长春碱衍生物对人非小细胞肺癌（A549）和宫颈上皮腺癌（A549）的抑制活性HeLa）细胞系。酯脱水长春碱衍生物表现出强的细胞毒性，而醚类似物的活性低得多。引入的取代基的大小是确定所得细胞毒性活性的最重要因素。化合物12b显示出与阳性对照脱水长春碱（1a）类似的细胞毒性。
• Phenylation Reaction of α-Acylnitromethanes To Give 1,2-Diketone Monooximes: Involvement of Carbon Electrophile at the Position α to the Nitro Group
  作者：Tomohiko Ohwada、Mikihiro Takamoto、Hiroaki Kurouchi、Yuko Otani

  DOI：10.1055/s-0029-1217036

  日期：——

  phe­nylation reactions of α-acylnitromethanes catalyzed by trifluoromethanesulfonic acid have been studied. α-Aroylnitromethanes afforded benzil monooximes in good yield. In the case of aliphatic α-acylnitromethane, a similar phenylation reaction proceeded, but the yield of the phenylated 1,2-dione monooxime was low. These phenylation reactions represent examples of the generation of carbocation electrophiles

  研究了取代基的一般性及其对三氟甲磺酸催化的α-酰基硝基甲烷苯化反应的影响。α-芳酰基硝基甲烷以良好的收率提供了苯甲酰单肟。在脂族α-酰基硝基甲烷的情况下，进行了类似的苯基化反应，但是苯基化的1，2-二酮单肟的收率低。这些苯基化反应代表在硝基的α位上碳正离子亲电试剂的产生的实例。 α-酮硝基甲烷-1,2-二酮一肟-亲电子芳香取代-物质-质子化
• 1,2- vs 1,4-Addition of Acylbenzotriazoles to α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones. A Novel Route to 3-Alkyl-4,6-diaryl-3,4-dihydropyran-2-ones
  作者：Alan R. Katritzky、Olga V. Denisko

  DOI：10.1021/jo011082s

  日期：2002.5.1

  Lithiation of aliphatic 1-acylbenzotriazoles with subsequent reaction with alpha,beta-unsaturated ketones and aldehydes affords either 3,4,6-trisubstituted 3,4-dihydropyran-2-ones or 1,3-dienes depending on the carbonyl reagent used. Substituent effects on product yield and isomer ratio are discussed.

  脂族1-酰基苯并三唑的锂化，然后与α，β-不饱和酮和醛反应，根据所用的羰基试剂，可得到3,4,6-三取代的3,4-二氢吡喃-2-酮或1,3-二烯。讨论了取代基对产物收率和异构体比率的影响。