acetic acid-[2]phenanthryl ester | 15254-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: acetic acid-[2]phenanthryl ester
• 英文别名: Essigsaeure-[2]phenanthrylester；Phenanthryl-(2)-acetat；2-Acetoxy-phenanthren；2-acetoxyphenanthrene；phenanthren-2-yl acetate
• CAS: 15254-66-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: KELPCLIZRCBCGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-142.5 °C
• 沸点：
  411.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid-[2]phenanthryl ester 在 aluminum tri-bromide 、 硝基苯 作用下， 生成 1-(2-methoxy-[1]phenanthryl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Phenanthrene Series. III. Hydroxy Aldehydes and Hydroxy Ketones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01334a062
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基菲 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以66%的产率得到acetic acid-[2]phenanthryl ester
  参考文献：
  名称：

  Hoveyda-Grubbs络合物是乙烯基菲舍尔型卡宾吗？钌复分解催化剂的芳香度控制活性。

  摘要：

  Hoveyda-Grubbs复分解催化剂的三种基于萘的类似物（4 ac）在反应性上显示出巨大差异。系统的结构和光谱研究表明，所有2-异丙氧基亚芳基螯合物中存在的钌呋喃环具有一定的芳香特性，从而抑制了催化剂的活性。螯合环内的这种芳族稳定作用可以通过改变多环核心拓扑结构来控制，如对四联和菲衍生物（4 d，e）所证明的。提出了有关催化体系中配体结构调节新模式的一般结论。

  DOI：

  10.1002/chem.200800704

文献信息

• Reactions of K-region oxides of carcinogenic and noncarcinogenic aromatic hydrocarbons. Comparative studies on reactions with nucleophiles and acid-catalyzed reactions.
  作者：TOSHIHIKO OKAMOTO、KOICHI SHUDO、NAOKI MIYATA、YOSHIYASU KITAHARA、SHUNJI NAGATA

  DOI：10.1248/cpb.26.2014

  日期：——

  Several K-region arene oxides of carcinogenic and noncarcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbons were synthesized, and their reactivities with various nucleophiles and their acid-catalyzed reactions were discussed. Relationship between these chemical reactivities and mutagenicity was also discussed.

  合成了几种致癌和非致癌多环芳烃的 K 区芳烃氧化物，并讨论了它们与各种亲核物的反应活性及其酸催化反应。还讨论了这些化学反应性与致突变性之间的关系。
• Regiospecific oxidation of polycyclic aromatic phenols to quinones by hypervalent iodine reagents
  作者：Anhui Wu、Yazhen Duan、Daiwang Xu、Trevor M. Penning、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.022

  日期：2010.3

  reagents o-iodoxybenzoic acid (IBX) and bis(trifluoro-acetoxy)iodobenzene (BTI) are shown to be general reagents for regio-controlled oxidation of polycyclic aromatic phenols (PAPs) to specific isomers (ortho, para, or remote) of polycyclic aromatic quinones (PAQs). The oxidations of a series of PAPs with IBX take place under mild conditions to furnish the corresponding ortho-PAQs. In contrast, oxidations

  高价碘试剂邻碘苯甲酸 (IBX) 和双（三氟乙酰氧基）碘苯 (BTI) 被证明是将多环芳香酚 (PAP) 区域控制氧化成特定异构体（邻、对或远程）的通用试剂。) 的多环芳香醌 (PAQ)。IBX 对一系列PAP的氧化在温和条件下发生，以提供相应的邻位PAQ。相比之下，同一系列PAP与 BTI 的氧化表现出不同的区域特异性，在结构上可行的情况下提供对位PAQ 和邻位-PAQs 或其他情况下的远程 PAQ 异构体。根据高价碘试剂的固有区域选择性以及苯酚前体的结构要求，可以预测形成的特定 PAQ 异构体的结构。IBX 和 BTI 被推荐作为 PAPs 到 PAQs 的区域控制氧化的首选试剂。
• Anti-androgen compounds
  申请人：Arch Development Corporation

  公开号：US05208263A1

  公开（公告）日：1993-05-04

  Disclosed are novel classes of anti-androgen including dihydrophenanthrene derivatives, their method of synthesis and their use in treating disorders associated with excessive androgenic activities.

  本发明涉及新型抗雄激素类，包括二氢苯并[1,2-b:4,3-b']二氮杂苯衍生物，其合成方法及其在治疗与过度雄激素活性有关的疾病中的应用。
• Snyder, Scott A.; Tang, Zhen-Yu; Gupta, Ritu, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5744 - 5745
  作者：Snyder, Scott A.、Tang, Zhen-Yu、Gupta, Ritu

  DOI：——

  日期：——
• Werner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 322, p. 160
  作者：Werner

  DOI：——

  日期：——