2,2-Dimethyl-propionic acid 4-oxo-4H-pyran-3-yl ester | 1028259-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid 4-oxo-4H-pyran-3-yl ester
• 英文别名: (4-Oxopyran-3-yl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1028259-57-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: GWWQTICANSXHJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 4-oxo-4H-pyran-3-yl ester 在 chiral Al-salen derivative samarium diiodide 、 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-2-cyclohexyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrones to Pyrans:  Enantioselective Radical Additions to Acyloxy Pyrones

  摘要：

  This paper describes a highly site-, diastereo-, and enantioselective intermolecular radical addition/hydrogen atom transfer to hydroxypyrone pyromeconic and kojic acids. The methodology can be extended to the formation of chiral quaternary centers. The products obtained are densely functionalized pyran moieties. The products contain structural features amenable for the introduction of additional substituents.

  DOI：

  10.1021/ja0648108
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4H-吡喃-4-酮 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid 4-oxo-4H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrones to Pyrans:  Enantioselective Radical Additions to Acyloxy Pyrones

  摘要：

  This paper describes a highly site-, diastereo-, and enantioselective intermolecular radical addition/hydrogen atom transfer to hydroxypyrone pyromeconic and kojic acids. The methodology can be extended to the formation of chiral quaternary centers. The products obtained are densely functionalized pyran moieties. The products contain structural features amenable for the introduction of additional substituents.

  DOI：

  10.1021/ja0648108