methyl 4-(1-cyano-2-oxocyclooctyl)-2-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-(1-cyano-2-oxocyclooctyl)-2-butenoate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: YWEMGGWXPPELPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1-cyano-2-oxocyclooctyl)-2-butenoate 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93.3%的产率得到methyl 4-(1-cyano-2-oxocyclooctyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  2-氧代环烷-1-腈的碳拉链反应研究

  摘要：

  作为对zip反应持续关注的一部分，我们提出了活性酮与CN基团作为电荷稳定剂的碳环扩大反应的结果。从8位和制备两种系列的（1-氰基-2- oxocy-cloalkyl）链烷酸酯12元氰基酮1和2，分别，即丙酸酯3和4，所述丁酸酯6，8和9以及戊酸酯12和15。前两种同源酯的t -BuOK处理导致环扩大和竞争性酯交换反应，而戊酸酯12和戊酸酯15给出的主要是双环醇20a - c和31a，b的非对映异构体混合物，在进一步暴露于碱下仍保持完整。结果表明，除了所用的碱（t -BuOK）与Li（i-Pr）2 N相比，产品的分布还受到基材环尺寸的很大影响。这通过用t- BuOK处理酮34和35进一步说明。前者顺利重新排列为二酮36，后者完全没有反应。根据空间和能量方面的原因讨论了基材的行为。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680723
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸甲酯 、 2-cyanocyclooctanone 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到methyl 4-(1-cyano-2-oxocyclooctyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  2-氧代环烷-1-腈的碳拉链反应研究

  摘要：

  作为对zip反应持续关注的一部分，我们提出了活性酮与CN基团作为电荷稳定剂的碳环扩大反应的结果。从8位和制备两种系列的（1-氰基-2- oxocy-cloalkyl）链烷酸酯12元氰基酮1和2，分别，即丙酸酯3和4，所述丁酸酯6，8和9以及戊酸酯12和15。前两种同源酯的t -BuOK处理导致环扩大和竞争性酯交换反应，而戊酸酯12和戊酸酯15给出的主要是双环醇20a - c和31a，b的非对映异构体混合物，在进一步暴露于碱下仍保持完整。结果表明，除了所用的碱（t -BuOK）与Li（i-Pr）2 N相比，产品的分布还受到基材环尺寸的很大影响。这通过用t- BuOK处理酮34和35进一步说明。前者顺利重新排列为二酮36，后者完全没有反应。根据空间和能量方面的原因讨论了基材的行为。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680723