(R)-2-amino-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: (R)-2-Amino-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethanol；(2R)-2-amino-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• 化学式: C₁₀H₉F₆NO
• 分子量: 273.178
• InChiKey: IKDVCMONKGAXHP-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-amino-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol 在 正丁基锂 、 二乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (R)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-((dicyclohexylphosphaneyl))methyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化。

  摘要：

  不对称氢化已发展成为构建立构中心的最强大工具之一。然而，未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化仍然是不对称合成和未解决挑战的顶峰。我们在此报告了用于此类烯烃的首次，普遍适用的高度对映和非对映选择性氢化的铱催化剂的发现以及该反应的机理见解。通过以优异的收率和高对映对映和非对映选择性成功地氢化了多种电子和空间上不同的烯烃，证明了这种化学的力量。

  DOI：

  10.1002/anie.201912640
• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₁₇F₆NO₂S 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以118 mg的产率得到(R)-2-amino-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化对映选择性自由基共轭加成法合成对映体富集的吡咯烷酮

  摘要：

  已经开发了光氧化还原催化和路易斯碱催化的组合，以实现不对称自由基共轭加成到 α,β-不饱和酸酐和酯的第一个例子。该化学由手性异硫脲有机催化剂掌握，能够合成富含对映体的吡咯烷酮，并应用于合成具有生物活性的 γ-氨基丁酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202204735

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3,3′‐Disubstituted 2‐Amino‐2′‐hydroxy‐1,1′‐binaphthyls by Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidative Cross‐Coupling
  作者：Xiao‐Jing Zhao、Zi‐Hao Li、Tong‐Mei Ding、Jin‐Miao Tian、Yong‐Qiang Tu、Ai‐Fang Wang、Yu‐Yang Xie

  DOI：10.1002/anie.202015001

  日期：2021.3.22

  challenging direct asymmetric catalytic aerobic oxidative cross‐coupling of 2‐naphthylamine and 2‐naphthol, using a novel CuI/SPDO system, has been successfully developed for the first time. Enantioenriched 3,3′‐disubstituted NOBINs were achieved and could be readily derived to divergent chiral ligands and catalysts. This reaction features high enantioselectivities (up to 96 % ee) and good yields (up to

  首次成功开发了具有挑战性的2-萘胺和2-萘酚的直接不对称催化好氧氧化交叉偶联，使用新型Cu I / SPDO系统。获得了对映体富集的3,3'-双取代NOBIN，可以很容易地衍生出不同的手性配体和催化剂。该反应具有高对映选择性（高达96％ee）和良好的产率（高达80％）。在DFT计算表明，CF之间在F-H相互作用3的L17和2-萘酚的H-1,8，和两个联接伙伴之间的π-π堆叠可以在这个交叉偶联反应的enantiocontrol起到至关重要的作用。
• Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Acyclic Olefins
  作者：Raphael Bigler、Kyle A. Mack、Jeff Shen、Paolo Tosatti、Chong Han、Stephan Bachmann、Haiming Zhang、Michelangelo Scalone、Andreas Pfaltz、Scott E. Denmark、Stefan Hildbrand、Francis Gosselin

  DOI：10.1002/anie.201912640

  日期：2020.2.10

  Asymmetric hydrogenation has evolved as one of the most powerful tools to construct stereocenters. However, the asymmetric hydrogenation of unfunctionalized tetrasubstituted acyclic olefins remains the pinnacle of asymmetric synthesis and an unsolved challenge. We report herein the discovery of an iridium catalyst for the first, generally applicable, highly enantio- and diastereoselective hydrogenation

  不对称氢化已发展成为构建立构中心的最强大工具之一。然而，未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化仍然是不对称合成和未解决挑战的顶峰。我们在此报告了用于此类烯烃的首次，普遍适用的高度对映和非对映选择性氢化的铱催化剂的发现以及该反应的机理见解。通过以优异的收率和高对映对映和非对映选择性成功地氢化了多种电子和空间上不同的烯烃，证明了这种化学的力量。
• Lewis Base‐Catalysed Enantioselective Radical Conjugate Addition for the Synthesis of Enantioenriched Pyrrolidinones
  作者：Will C. Hartley、Florian Schiel、Elena Ermini、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.202204735

  日期：2022.6.27

  to realise the first example of asymmetric radical conjugate addition to α,β-unsaturated anhydrides and esters. The chemistry, mastered by a chiral isothiourea organocatalyst, enables the synthesis of enantioenriched pyrrolidinones, with application to the synthesis of biologically-active γ-amino butyric acids.

  已经开发了光氧化还原催化和路易斯碱催化的组合，以实现不对称自由基共轭加成到 α,β-不饱和酸酐和酯的第一个例子。该化学由手性异硫脲有机催化剂掌握，能够合成富含对映体的吡咯烷酮，并应用于合成具有生物活性的 γ-氨基丁酸。