(R)-2-amino-2-(3,5-di-tert-butylphenyl)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-2-(3,5-di-tert-butylphenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-amino-2-(3,5-di-tert-butylphenyl)ethan-1-ol；(2R)-2-amino-2-(3,5-ditert-butylphenyl)ethanol
• 化学式: C₁₆H₂₇NO
• 分子量: 249.396
• InChiKey: GODKSIZLEOJZHJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-amino-2-(3,5-di-tert-butylphenyl)ethan-1-ol 在 正丁基锂 、 二乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (R)-4-(3,5-di-tertbutylphenyl)-2-((dicyclohexylphosphaneyl)methyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化。

  摘要：

  不对称氢化已发展成为构建立构中心的最强大工具之一。然而，未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化仍然是不对称合成和未解决挑战的顶峰。我们在此报告了用于此类烯烃的首次，普遍适用的高度对映和非对映选择性氢化的铱催化剂的发现以及该反应的机理见解。通过以优异的收率和高对映对映和非对映选择性成功地氢化了多种电子和空间上不同的烯烃，证明了这种化学的力量。

  DOI：

  10.1002/anie.201912640
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-[(1R)-1-(3,5-di-tert-butylphenyl)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 以40%的产率得到(R)-2-amino-2-(3,5-di-tert-butylphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯烃束缚肟酯和烷基碘化物的对映选择性还原N-环化-烷基化反应

  摘要：

  束缚烯烃的不对称交叉亲电双官能化已成为制备手性环状支架的有力工具；然而，目前的研究都集中在碳环化反应上。在此，我们报告了一个N-环化 - 烷基化反应，从而展示了杂环化在获得新的对映体富集的环状结构方面的潜力。这项工作为对映选择性 aza-Heck 环化/交叉偶联序列建立了一种新方法，这对于合成社区来说仍然是一个长期未解决的挑战。该反应使用伯、仲和一些叔烷基碘进行，并且使用新定义的配体得到高度对映富集的吡咯啉，在温和条件下具有改善的分子多样性。亚胺官能团的存在允许进一步的结构变化。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05523

文献信息

• Iron-catalysed enantioconvergent Suzuki–Miyaura cross-coupling to afford enantioenriched 1,1-diarylalkanes
  作者：Chet C. Tyrol、Nang S. Yone、Connor F. Gallin、Jeffery A. Byers

  DOI：10.1039/d0cc05003b

  日期：——

  The first stereoconvergent Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction was developed to afford enantioenriched 1,1-diarylalkanes.

  第一个立体对映选择性的铃木-宫浦偶联反应被开发出来，用于合成手性富集的1,1-二芳基烷烃。
• Enantioselective Decarboxylative Arylation of α-Amino Acids via the Merger of Photoredox and Nickel Catalysis
  作者：Zhiwei Zuo、Huan Cong、Wei Li、Junwon Choi、Gregory C. Fu、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.5b13211

  日期：2016.2.17

  An asymmetric decarboxylative Csp(3)-Csp(2) cross-coupling has been achieved via the synergistic merger of photoredox and nickel catalysis. This mild, operationally simple protocol transforms a wide variety of naturally abundant α-amino acids and readily available aryl halides into valuable chiral benzylic amines in high enantiomeric excess, thereby producing motifs found in pharmacologically active

  通过光氧化还原和镍催化的协同合并实现了不对称脱羧 Csp(3)-Csp(2) 交叉耦合。这种温和、操作简单的方案将各种天然丰富的 α-氨基酸和容易获得的芳基卤化物转化为高对映体过量的有价值的手性苄胺，从而产生在药理活性剂中发现的基序。
• Catalytic Enantioselective α-Alkylation of Amides by Unactivated Alkyl Electrophiles
  作者：Xiaoyu Tong、Felix Schneck、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.2c06154

  日期：2022.8.17

  Carbonyl groups that bear an α stereocenter are commonly found in bioactive compounds, and intense effort has therefore been dedicated to the pursuit of stereoselective methods for constructing this motif. While the chiral auxiliary-enabled coupling of enolates with alkyl electrophiles represented groundbreaking progress in addressing this challenge, the next advance in the evolution of this enolate–alkylation

  带有α立构中心的羰基常见于生物活性化合物中，因此人们一直致力于寻找构建该基序的立体选择性方法。虽然烯醇化物与烷基亲电子试剂的手性辅助偶联代表了解决这一挑战的突破性进展，但这种烯醇化物烷基化方法的下一个进展将是使用手性催化剂来控制立体化学。在此，我们描述了这一目标的实现，证明镍催化剂可以实现外消旋Reformatsky试剂与未活化的亲电子试剂的对映选择性分子间烷基化；所得到的α-烷基化羰基化合物可以通过一个额外的步骤转化为一系列广泛存在的手性分子家族。通过应用广泛的机械工具，我们深入了解了催化循环的关键中间体（包括烷基镍 (II) 静息态）和基本步骤。