(S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,2-ethanediol | 297171-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: (S)-bis-3,5-(trifluoromethyl)phenyl ethyleneglycol；(S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-diol；(S)-1-(3,5-bis(Trifluoromethyl)phenyl)ethan-1,2-diol；(1S)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethane-1,2-diol
• CAS: 297171-85-8
• 化学式: C₁₀H₈F₆O₂
• 分子量: 274.163
• InChiKey: ZYRIXOYHYHPJKQ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,2-ethanediol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-imino[1-(bis-3,5-(trifluoromethyl)phenyl)ethanol]-2'-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Crystallization-Induced Diastereoselection: Asymmetric Synthesis of Substance P Inhibitors

  摘要：

  A novel three-component condensation followed by a crystallization-induced asymmetric transformation is used to build this key substance P inhibitor intermediate in a short synthetic sequence.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1372::aid-chem1372>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基溴苯 在 palladium diacetate 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 四丁基氯化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 15.0~80.0 ℃ 、6.55 MPa 条件下， 反应 42.5h， 生成 (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  Crystallization-Induced Diastereoselection: Asymmetric Synthesis of Substance P Inhibitors

  摘要：

  A novel three-component condensation followed by a crystallization-induced asymmetric transformation is used to build this key substance P inhibitor intermediate in a short synthetic sequence.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1372::aid-chem1372>3.0.co;2-6

文献信息

• Cyclohexyl derivatives and their use as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20030225059A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates compounds of the formula (I): wherein ring A is a phenyl or pyridyl ring; X represents a linker selected from the group consisting of: (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h), (i), (j), (k), (l) and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R?17, R 18 , R 19 , R 21a and R 21b are as defined herein. The compounds are of particular use in the treatment or prevention of depression, anxiety, pain, inflammation, migraine, emesis or postherpetic neuralgia. 1 2

  本发明涉及以下式(I)的化合物：其中环A是苯环或吡啶环；X代表从以下组中选择的连接基：(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(g)、(h)、(i)、(j)、(k)、(l)和R，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R13、R14、R15、R16、R?17、R18、R19、R21a和R21b如本文所定义。这些化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛方面特别有用。
• Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Acyclic Olefins
  作者：Raphael Bigler、Kyle A. Mack、Jeff Shen、Paolo Tosatti、Chong Han、Stephan Bachmann、Haiming Zhang、Michelangelo Scalone、Andreas Pfaltz、Scott E. Denmark、Stefan Hildbrand、Francis Gosselin

  DOI：10.1002/anie.201912640

  日期：2020.2.10

  Asymmetric hydrogenation has evolved as one of the most powerful tools to construct stereocenters. However, the asymmetric hydrogenation of unfunctionalized tetrasubstituted acyclic olefins remains the pinnacle of asymmetric synthesis and an unsolved challenge. We report herein the discovery of an iridium catalyst for the first, generally applicable, highly enantio- and diastereoselective hydrogenation

  不对称氢化已发展成为构建立构中心的最强大工具之一。然而，未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化仍然是不对称合成和未解决挑战的顶峰。我们在此报告了用于此类烯烃的首次，普遍适用的高度对映和非对映选择性氢化的铱催化剂的发现以及该反应的机理见解。通过以优异的收率和高对映对映和非对映选择性成功地氢化了多种电子和空间上不同的烯烃，证明了这种化学的力量。
• Stereoelectronic effects in the DIBAL reduction of aryl-1,2-ethanediol benzylidene acetals
  作者：Donald R Gauthier、Ronald H Szumigala、Joseph D Armstrong、R.P Volante

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01466-6

  日期：2001.10

  Reduction of benzylidene acetal 8 with DIBAL-H selectively gave 4 in 89% yield. 1-Aryl-1,2-diol benzylidene acetals display unusual regioselectivity with electron withdrawing groups on the aryl group.

  用DIBAL-H选择性还原亚苄基缩醛8，以89％的收率得到4。1-芳基-1,2-二醇亚苄基乙缩醛在芳基上具有吸电子基团，显示出异常的区域选择性。
• 4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxamides as antiviral agents
  申请人：Schnute Edward Mark

  公开号：US20050004161A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The invention provides a compound of formula I: wherein A, B, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined in the specification. The compounds of the present invention are useful for treating viral infections, in particular a herpesviral infection.

  该发明提供了化合物I的结构，其中A、B、R1、R2、R3和R4如规范中定义。本发明的化合物对治疗病毒感染，特别是单纯疱疹病毒感染，具有实用价值。
• Stereoselective Synthesis of Styrene Oxides via a Mitsunobu Cyclodehydration
  作者：Steven A. Weissman、Kai Rossen、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ol016167u

  日期：2001.8.9

  [reaction: see text] The Mitsunobu cyclodehydration of chiral phenethane-1,2-diols (4), readily accessed from the styrene derivative (5), has been demonstrated to provide the corresponding styrene oxides (2) with high levels of stereoretention (up to 99%). Optimized reaction conditions are described, from which the combination of tricyclohexylphosphine (Chx(3)P) and diisopropylazodicarboxylate (DIAD)

  [反应：请参见文本]已证明，从苯乙烯衍生物（5）可以容易地获得手性苯甲酸酯-1,2-二醇（4）的Mitsunobu环脱水反应，可以为相应的苯乙烯氧化物（2）提供高水平的立体保留（高达99％）。描述了优化的反应条件，三环己基膦（Chx（3）P）和二异丙基偶氮二羧酸酯（DIAD）在THF和R = EWG中的组合提供了最佳结果。