[(2S,4R)-4-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)噁丁环-2-基]甲醇 | 126170-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: [(2S,4R)-4-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)噁丁环-2-基]甲醇
• 英文名称: 1R,3S-albucidin
• 英文别名: 9-((2R,4S)-4-(Hydroxymethyl)-2-oxetanyl)adenine；[(2S,4R)-4-(6-aminopurin-9-yl)oxetan-2-yl]methanol
• CAS: 126170-40-9
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₂
• 分子量: 221.219
• InChiKey: QNROWADMDDKKHX-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxetan-3-yl] trifluoromethanesulfonate 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2S,4R)-4-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)噁丁环-2-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of oxetanocin derivatives

  摘要：

  The sugar part of natural oxetanocin A was chemically modified. Some of the derivatives demonstrated strong antiviral activity against human immunodeficiency virus (HIV).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80825-q

文献信息

• 一种有机卤代化合物的还原脱卤方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN109265499B

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明公开了一种有机卤代化合物的还原脱卤方法，该方法是将有机卤代化合物R‑X、非贵金属促进剂、硫化物以及碱进行混合发生还原脱卤反应，得到还原产物R‑H；其中，R选自烷基以及芳香基中至少一种；X选自碘、溴以及氯中的至少一种。本发明对还原脱卤反应中所采用的各个原料的种类及配比(尤其是促进剂的具体种类)以及相应反应条件等进行研究与改进，与现有技术相比能够有效解决需要使用剧毒或者昂贵的试剂、基团耐受性差、底物适用范围窄等问题。
• Synthesis and absolute configuration assignment of albucidin: a late-stage reductive deiodination by visible light photocatalysis
  作者：Hu Zhang、Peng-Fei Liu、Qiong Chen、Qiong-You Wu、Anne Seville、Yu-Cheng Gu、John Clough、Shao-Lin Zhou、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1039/c6ob00371k

  日期：——

  The synthesis of albucidin and its enantiomer are described. It involves a visible-light photocatalysis deiodination at the late stage. The absolute configuration of natural albucidin is determined as (1R,3S). This work provides a basis for structural modification to develop a new type of herbicidal from an old structure.

  描述了白蛋白及其对映体的合成。它在后期涉及可见光光催化脱碘。天然白蛋白的绝对构型确定为（1 R，3 S）。这项工作为结构改造从旧结构开发出新型除草剂提供了基础。
• Synthesis and antiviral activity of oxetanocin derivatives
  作者：Masayuki Kitagawa、Shigeru Hasegawa、Seiichi Saito、Nobuyoshi Shimada、Tomohisa Takita

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80825-q

  日期：1991.7

  The sugar part of natural oxetanocin A was chemically modified. Some of the derivatives demonstrated strong antiviral activity against human immunodeficiency virus (HIV).