ethyl (E)-trideca-2,12-dienoate | 148118-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-trideca-2,12-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E)-trideca-2,12-dienoate
• CAS: 148118-58-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: WYIXORQDWWJBOV-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-trideca-2,12-dienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.5h， 生成 1-氧杂环十四烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用间苯二酸内酯硫酯酶结构域合成化学酶大环化合物†

  摘要：

  化学家工具箱中缺少的一个关键工具是用于大环化的有效生物催化剂。大环化合物限制了小分子的构象柔韧性，通常会提高小分子与靶标的选择性结合能力并具有高亲和力，从而使其成为药物发现中的特权结构。大环天然产物的生物合成为通过以下途径发现生物催化剂提供了明显的起点天然的大环形成生物合成机制。在本文中，我们证明负责间苯二酸内酯大环化的硫酯酶结构域（TEs）是化学合成12至18元环大内酯和大内酰胺的有前途的催化剂。负责玉米赤霉烯酮和radicicol生物合成的TE域成功产生了类似间苯二酸酯的12至18元大内酯和14元大内酰胺。另外，这些酶还可以大范围内酯化含有十肽的非间苯二酸盐，表明它们是通用的生物催化剂。简单的饱和ω-羟基酰基链没有被大环化，α-β不饱和衍生物也没有被环化，这清楚地概述了底物耐受性的范围。这些数据极大地扩展了我们对这些酶的底物耐受性的理解，并与我们对TEs在迭代聚酮化合物生物合成中的作用

  DOI：

  10.1039/c8ob01512k
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 、 二氯乙酸乙酯 在 锰 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到ethyl (E)-trideca-2,12-dienoate
  参考文献：
  名称：

  锰促进的第一个顺序反应：由2,2-二氯酯和醛类完全立体选择性合成（E）-α，β-不饱和酯

  摘要：

  利用二氯酯与各种由活性锰促进的醛的顺序反应，可以在完全控制立体选择性的情况下获得α，β-不饱和酯。这种方法通常适用，CC双键可以是二取代或三取代的。提出了基于连续的醛醇型反应/β消除的机理来解释这些结果。

  DOI：

  10.1021/jo070209w

文献信息

• Site-Selective Mono-Oxidation of 1,2-Bis(boronates)
  作者：Lu Yan、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01204

  日期：2019.5.17

  Site-selective oxidation of vicinal bis(boronates) is accomplished through the use of trimethylamine N-oxide in 1-butanol solvent. The reaction occurs with good efficiency and selectivity across a range of substrates, providing 2-hydro-1-boronic esters which are shown to be versatile intermediates in the synthesis of chiral building blocks.

  通过在1-丁醇溶剂中使用三甲胺N-氧化物来完成邻位双（硼酸酯）的位点选择性氧化。该反应在一系列底物上以良好的效率和选择性进行，从而提供了2-氢-1-硼酸酯，该酯被证明是手性结构单元合成中的通用中间体。
• Bidentate Ligands by Self-Assembly through Hydrogen Bonding: A General Room Temperature/Ambient Pressure Regioselective Hydroformylation of Terminal Alkenes
  作者：Wolfgang Seiche、Alexander Schuschkowski、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/adsc.200505174

  日期：2005.10

  room temperature/ambient pressure regioselective hydroformylation of terminal alkenes with low catalyst loadings in good activity. The generality of this catalyst under these conditions was demonstrated for a wide range of structurally diverse alkenes equipped with many important functional groups. Thus, this practical and highly selective hydroformylation protocol, which omits the need for special pressure

  6-DPPon（1）/铑催化剂首次使具有低催化剂负载量且活性良好的末端烯烃在室温/环境压力下进行区域选择性加氢甲酰化。在各种条件下配备许多重要官能团的结构多样的烯烃证明了该催化剂在这些条件下的通用性。因此，这种实用且高度选择性的加氢甲酰化方案无需特殊的压力设备，应在有机合成中得到广泛的应用。
• Studies on the Allylic Oxidation of α,β-Unsaturated 13- to 15-Membered Ring Lactones
  作者：Leena Kaisalo、Jorma Koskimies、Tapio Hase

  DOI：10.1055/s-1996-4345

  日期：1996.9

  γ-Hydroxy and γ-oxo-α,β-unsaturated 13- to 15-membered macrolides were prepared. The effect of the ring size on the allylic oxidation reaction with SeO2 is discussed.

  制备了γ-羟基和γ-氧代-α,β-不饱和的13至15元大环内酯。讨论了环大小对与SeO2的烯丙基氧化反应的影响。
• Catalytic Difluorination of Olefins
  作者：István Gábor Molnár、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/jacs.6b01183

  日期：2016.4.20

  In the current arsenal of catalytic dihalogenation technologies, the direct generation of the vicinal difluoride moiety from simple olefins without a prefunctionalization step remains conspicuously absent. Herein we report a catalytic, vicinal difluorination of olefins displaying broad functional group tolerance, using inexpensive p-iodotoluene as the catalyst. Preliminary efforts toward the development

  氟分子编辑是一种经过验证的调节有机系统结构和功能的策略。在当前的催化二卤化技术库中，从简单的烯烃直接生成邻二氟化物部分而无需预官能化步骤仍然明显不存在。在此，我们报告了使用廉价的对碘甲苯作为催化剂，对具有广泛官能团耐受性的烯烃进行催化、邻位二氟化。还公开了开发对映选择性变体的初步努力。
• The First Sequential Reaction Promoted by Manganese:  Complete Stereoselective Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Esters from 2,2-Dichloroesters and Aldehydes
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Pamela Díaz、Ricardo Llavona

  DOI：10.1021/jo070209w

  日期：2007.6.1

  α,β-Unsaturated esters were obtained with complete control of stereoselectivity utilizing a sequential reaction of dichloroesters with a variety of aldehydes, promoted by active manganese. This methodology is generally applicable, and the C−C double bond can be di- or trisubstituted. A mechanism based on a successive aldol-type reaction/β-elimination is proposed to explain these results.

  利用二氯酯与各种由活性锰促进的醛的顺序反应，可以在完全控制立体选择性的情况下获得α，β-不饱和酯。这种方法通常适用，CC双键可以是二取代或三取代的。提出了基于连续的醛醇型反应/β消除的机理来解释这些结果。