4-oxo-2,4-di-(4-tolyl)butanenitrile | 1071034-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-oxo-2,4-di-(4-tolyl)butanenitrile
• 英文别名: 2,4-Bis(4-methylphenyl)-4-oxobutanenitrile；2,4-bis(4-methylphenyl)-4-oxobutanenitrile
• CAS: 1071034-13-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: LUUXHUSXQOAOHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-2,4-di-(4-tolyl)butanenitrile 在 盐酸羟胺 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88 %的产率得到3,5-di(p-tolyl)-6H-1,2-oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d4ra04220d

  摘要：

  DOI：

  10.1039/d4ra04220d
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-Dimethylchalcon 在 ammonium carbonate 、 potassium cyanide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以81 %的产率得到4-oxo-2,4-di-(4-tolyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of β-Cyanoketones under Bucherer–Bergs Conditions and Their Antimicrobial Evaluation and In Silico Studies

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s107042802309018x

文献信息

• Conjugate Hydrocyanation of Chalcone Derivatives Using Ethyl Cyanoacetate as an Organic Cyanide Source
  作者：Zheng Li、Junjun Yin

  DOI：10.1002/cjoc.201600860

  日期：2017.7

  The conjugate hydrocyanation of chalcone derivatives using ethyl cyanoacetate as an organic cyanide source at room temperature under open air and transition metal‐free conditions was described. The protocol has advantages of using relatively cheap, less toxic, stable and easy‐to‐handle cyanating reagent, high yield, and mild reaction condition.

  描述了在室温，露天和无过渡金属条件下使用氰基乙酸乙酯作为有机氰化物源对查尔酮衍生物进行共轭氢氰化的方法。该方案具有使用相对便宜，毒性小，稳定且易于处理的氰化试剂，产率高，反应条件温和的优点。
• Conjugate Hydrocyanation of Aromatic Enones Using Potassium Hexacyanoferrate(II) as an Eco-Friendly Cyanide Source
  作者：Zheng Li、Chenhui Liu、Yupeng Zhang、Rongzhi Li、Ben Ma、Jingya Yang

  DOI：10.1055/s-0032-1317179

  日期：——

  A selective conjugate hydrocyanation of aromatic enones by a one-pot, two-step procedure using potassium hexacyanoferrate(II) as an original eco-friendly cyanide source, potassium hydroxide as a base, and benzoyl chloride as a promoter was described. This protocol has the advantages of a nontoxic cyanide source, high yield, and simple workup procedure.

  描述了使用六氰基高铁酸钾 (II) 作为原始环保氰化物源、氢氧化钾作为碱和苯甲酰氯作为促进剂，通过一锅两步法选择性共轭氢氰化芳族烯酮。该协议具有无毒氰化物源、高产率和简单后处理程序的优点。
• One-Pot Synthesis of Polynuclear Indole Derivatives by Friedel–Crafts Alkylation of γ-Hydroxybutyrolactams
  作者：Vladimir T. Abaev、Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Elena V. Aleksandrova、Alesia S. Akulova、Igor A. Kurenkov、Alexander V. Leontiev、Alexander V. Aksenov

  DOI：10.3390/molecules28073162

  日期：——

  The Friedel–Crafts reaction of novel 3,5-diarylsubstituted 5-hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones was used for low cost, one-pot preparation of polycyclic indole derivatives structurally similar to Ergot alkaloids.

  新型 3,5-二芳基取代的 5-hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones 的 Friedel-Crafts 反应用于低成本、一锅法制备结构类似于麦角生物碱的多环吲哚衍生物。